Carbanion
Salt la navigare Salt la căutare
Un carbanion este o specie chimică care are o sarcină negativă asupra unui atom de carbon . Este un nucleofil puternic a cărui stabilitate și reactivitate depind de mediul chimic, adică de tipul de atomi legați de carbonul care transportă sarcina negativă.
Printre factorii care stabilizează taxa sunt:
- efect inductiv : atomii electronegativi legați de carbon stabilizează sarcina;
- crește stabilitatea ca s caracterul carbon: hibridizare crește orbitale hibrid ;
- conjugare : sarcina este stabilizată prin rezonanță .
Exemple de carbanioni
Carbanionii sunt intermediari ai unor reacții chimice , importanți deoarece, deoarece carbonul încărcat negativ este un nucleofil puternic, poate reacționa cu specii chimice electrofile, de exemplu cu o hidrocarbură halogenată, printr-o reacție de substituție nucleofilă, ducând la formarea de carbon nou legături de carbon. De exemplu:
- HC≡CH + NaNH 2 → HC≡CNa
- care prin reacție cu iodometan duce la formarea de propino:
- HC≡CNa + CH 3 I → HC≡C-CH 3
- Reactivi Grignard : (carbanion mascat)
- R 3 CBr + Mg → R 3 CMgBr
- În compușii carbonilici, cum ar fi aldehidele și cetonele, există diferite reacții ale carbonului din α, gruparea carbonil al cărei mecanism duce la formarea unei sarcini negative asupra acestui carbon.
Elemente conexe
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe carbanion
linkuri externe
- ( RO ) IUPAC Gold Book, „carbanion” , pe goldbook.iupac.org .
Controlul autorității | NDL ( EN , JA ) 00565059 |
---|