Deoxinivalenol

Deoxinivalenol

Numele IUPAC
12,13-Epoxi-3,4,15-trihidroxi-trichotec-9-en-8-on
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₁₅ H ₂₀ O ₆
Masa moleculară ( u )	296,32
numar CAS	51481-10-8
Numărul EINECS	610-668-0
PubChem	40024
ZÂMBETE	`O[C@@H]1C(=O)C(\C)=C/[C@H] 2O[C@@H]4[C@H](O)C[C@](C) ([C@@]12CO)[C@@]34CO3`
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Pericol
Fraze H	300
Sfaturi P	264 - 301 + 310 ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Deoxinivalenolul (sau DON sau vomitoxina ) este o micotoxină aparținând grupului de trichotecene produse de unele specii de Fusarium ( F. graminearum , F. culmorum etc.).

Se caracterizează, ca și celelalte trichotecene, printr-un nucleu sesquiterpenic, caracterizat printr-un inel tetraciclic 12,13-epoxi-trichotec-9-enă.

DON este una dintre cele mai frecvente micotoxine din alimente și furaje împreună cu zearalenona și toxina T-2 , în special în cereale precum grâul , orzul și porumbul .

Efecte asupra oamenilor

Deși s-au făcut studii științifice privind metabolismul deoxinivalenolului și al altor trichotecene, multe aspecte ale mecanismului său de acțiune nu sunt încă clare.

Principalele efecte toxice asupra oamenilor și a altor mamifere sunt:

inhibarea sintezei proteinelor și a acizilor nucleici ^[2] , alterarea structurii membranei și funcționalitatea mitocondriilor ^[3] , apoptoza ^[4] și activarea citokinelor ^[5] ;
vărsături, diaree, funcționarea defectuoasă a sistemului hematopoietic ( anemie și leucopenie ) ^[6] ;
scăderea apărării imune ^[7] ^[8] .

Doza zilnică tolerabilă (TDI) pentru deoxinivalenol pentru oameni a fost stabilită la 1 µg / kg ^[9]

Efecte cancerigene

Conform clasificării internaționale a IARC (Agenția Internațională pentru Cercetarea Cancerului), DON , împreună cu celelalte trichotecene, este inclus în „Clasa 3”, adică nu este considerat cancerigen pentru oameni. ^[10] ^[11] .

Cu toate acestea, în urma unui studiu de trei ani efectuat în China , în regiunile Haimen și Penlai , cu privire la rolul fumonisinei B1 în incidența cancerului hepatic primar, unii cercetători au emis ipoteza unei acțiuni sinergice a altor micotoxine în dezvoltarea acestei tumori ., inclusiv deoxinivalenolul , care a fost prezent în probele examinate într-o manieră mai mare decât de obicei, o teză demonstrată de cercetările efectuate pe șobolani. ^[12] ^[13] ^[14] Aceste cercetări, chiar dacă nu au constatat direct acțiunea cancerigenă a DON , demonstrează în orice caz corelația strânsă dintre prezența micotoxinei și acest tip de patologie.

Notă

^ Sigma Aldrich; rev. din 11.10.2012
^ Placinta CM, D'Mello JPF, Macdonald AMC (1999) O revizuire a contaminării la nivel mondial a cerealelor și a hranei pentru animale cu micotoxine Fusarium. Știința și tehnologiile hranei pentru animale 78, 21-37.
^ Minervini F., Fornelli F., Flynn KM - Toxicitate și apoptoză indusă de micotoxinele nivalenol, deoxinivalenol și fumonisine B1 într-o linie celulară de eritroleucemie umană. Toxicologie in vitro. 2004, 18: 21-28.
^ Islam Z., Pestka JJ - Rolul IL-1β în potențarea endotoxinei a răspunsului la corticosteron indus de deoxinivalenol și a apoptozei leucocitelor la șoareci. 2003, Știința toxicologică, 74: 93-102.
^ Meky FA, Hardie LJ, Evans SW, Wild CP Imunomodularea indusă de Deoxynivalenol a proliferării limfocitelor umane și a producției de citokine. Toxicologie alimentară și chimică. 2001, 39: 827-836
^ Trenholm HL, Foster BC, Charmely LL, Thompson BK, Hartin KE, Coppock RW, Albassam MA (1994) Efectele alimentării dietelor care conțin grâu contaminat cu Fusarium (în mod natural) sau deoxinivalenol pur (DON) la porcii în creștere. Poate sa. J. Anim. Sci. 74, 361-369.
^ Rotter BA, Thompson BK, Lessard M, Trenholm HL, Tryponas H (1994) Influența expunerii la nivel scăzut la micotoxine Fusarium asupra parametrilor imunologici și hematologici selectați la porcii tineri. Fundam. Aplic. Toxicol. 23, 117-124.
^ Otokawa M (1983) Tulburări imunologice. În: Ueno Y, Ed.: Trichotecenes - Aspecte chimice, biologice și toxicologice. Vol. 4. Elsevier, New York, NY. P. 163-170.
^ SCF (Comitetul științific pentru alimente). Aviz cu privire la toxinele Fusarium. Parte. 6: Evaluarea în grup a toxinei T-2, a toxinei HT-2, a nivalenolului și a deoxinivalenolului (disponibilă la: Copie arhivată ( PDF ), pe europa.eu.int . URL accesat la 4 decembrie 2012 (arhivat din original la 10 mai 2006) ) . ).
^ IARC. Monografii privind evaluarea riscului cancerigen pentru om. Unele medicamente tradiționale pe bază de plante, unele micotoxine, naftalină și stiren. Lyon: Organizația Mondială a Sănătății / IARC Press.1993, Vol. 82.
^ Raportul OMS privind sănătatea mondială: Reducerea riscurilor, promovarea unei vieți sănătoase. Geneva: Organizația Mondială a Sănătății. 2002
^ Gelderblom WCA Snyman SD, Abel S., Lebepe-Mazur S., Smuts CM, Van der Westhuizen L., Marasas WFO, Victor TC, Knasmüller S., Huber W. (1996): „Hepatotoxicitatea și carcinogenitatea fumonisinelor în șobolani. O revizuire a implicațiilor mecaniciste pentru stabilirea riscului la om ". Progrese în Medicină Experimentală și Biologie, 392: 279-296.
^ Ueno Y., Iijima K., Wang SD, Sugiura Y., Sekijima M., Tanaka T., Chen C., Yu SZ (1997): „Fumonisinele ca posibil factor de risc contributiv pentru cancerul hepatic primar: un 3- studiu de un an al porumbului recoltat în Haimen, China, de HPLC și ELISA ". Toxicologie alimentară și chimică, 35 (12): 1143-1150.
^ Gelderblom WCA, Marasas WFO, Lebepe-Mazur S., Swanevelder S., Vessey CJ, de la M Hall P. (2002): „Interacțiunea fumonisinei B1 și a aflatoxinei B1 într-un model de carcinogeneză pe termen scurt în ficatul de șobolan. Toxicologie, 171 (2): 161-173 ".

linkuri externe

Pericolul deoxinivalenolului în furaje ^{[ link rupt ]} , pe veterinaria.marche.it .

Deoxinivalenol ^{[ link rupt ]} , pe veterinaria.marche.it .

Controlul autorității	GND ( DE ) 4297820-8

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Sigma Aldrich; rev. din 11.10.2012

[2] Placinta CM, D'Mello JPF, Macdonald AMC (1999) O revizuire a contaminării la nivel mondial a cerealelor și a hranei pentru animale cu micotoxine Fusarium. Știința și tehnologiile hranei pentru animale 78, 21-37.

[3] Minervini F., Fornelli F., Flynn KM - Toxicitate și apoptoză indusă de micotoxinele nivalenol, deoxinivalenol și fumonisine B1 într-o linie celulară de eritroleucemie umană. Toxicologie in vitro. 2004, 18: 21-28.

[4] Islam Z., Pestka JJ - Rolul IL-1β în potențarea endotoxinei a răspunsului la corticosteron indus de deoxinivalenol și a apoptozei leucocitelor la șoareci. 2003, Știința toxicologică, 74: 93-102.

[5] Meky FA, Hardie LJ, Evans SW, Wild CP Imunomodularea indusă de Deoxynivalenol a proliferării limfocitelor umane și a producției de citokine. Toxicologie alimentară și chimică. 2001, 39: 827-836

[6] Trenholm HL, Foster BC, Charmely LL, Thompson BK, Hartin KE, Coppock RW, Albassam MA (1994) Efectele alimentării dietelor care conțin grâu contaminat cu Fusarium (în mod natural) sau deoxinivalenol pur (DON) la porcii în creștere. Poate sa. J. Anim. Sci. 74, 361-369.

[7] Rotter BA, Thompson BK, Lessard M, Trenholm HL, Tryponas H (1994) Influența expunerii la nivel scăzut la micotoxine Fusarium asupra parametrilor imunologici și hematologici selectați la porcii tineri. Fundam. Aplic. Toxicol. 23, 117-124.

[8] Otokawa M (1983) Tulburări imunologice. În: Ueno Y, Ed.: Trichotecenes - Aspecte chimice, biologice și toxicologice. Vol. 4. Elsevier, New York, NY. P. 163-170.

[9] SCF (Comitetul științific pentru alimente). Aviz cu privire la toxinele Fusarium. Parte. 6: Evaluarea în grup a toxinei T-2, a toxinei HT-2, a nivalenolului și a deoxinivalenolului (disponibilă la: Copie arhivată ( PDF ), pe europa.eu.int . URL accesat la 4 decembrie 2012 (arhivat din original la 10 mai 2006) ) . ).

[10] IARC. Monografii privind evaluarea riscului cancerigen pentru om. Unele medicamente tradiționale pe bază de plante, unele micotoxine, naftalină și stiren. Lyon: Organizația Mondială a Sănătății / IARC Press.1993, Vol. 82.

[11] Raportul OMS privind sănătatea mondială: Reducerea riscurilor, promovarea unei vieți sănătoase. Geneva: Organizația Mondială a Sănătății. 2002

[12] Gelderblom WCA Snyman SD, Abel S., Lebepe-Mazur S., Smuts CM, Van der Westhuizen L., Marasas WFO, Victor TC, Knasmüller S., Huber W. (1996): „Hepatotoxicitatea și carcinogenitatea fumonisinelor în șobolani. O revizuire a implicațiilor mecaniciste pentru stabilirea riscului la om ". Progrese în Medicină Experimentală și Biologie, 392: 279-296.

[13] Ueno Y., Iijima K., Wang SD, Sugiura Y., Sekijima M., Tanaka T., Chen C., Yu SZ (1997): „Fumonisinele ca posibil factor de risc contributiv pentru cancerul hepatic primar: un 3- studiu de un an al porumbului recoltat în Haimen, China, de HPLC și ELISA ". Toxicologie alimentară și chimică, 35 (12): 1143-1150.

[14] Gelderblom WCA, Marasas WFO, Lebepe-Mazur S., Swanevelder S., Vessey CJ, de la M Hall P. (2002): „Interacțiunea fumonisinei B1 și a aflatoxinei B1 într-un model de carcinogeneză pe termen scurt în ficatul de șobolan. Toxicologie, 171 (2): 161-173 ".

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]