Diisocianat de toluen
| Diisocianat de toluen | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Diisocianat de toluen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 6 N 2 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 174.2 |
| Aspect | lichid incolor până la galben |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 209-544-5 |
| PubChem | 11443 |
| ZÂMBETE | CC1=C(C=C(C=C1)N=C=O)N=C=O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 21,8 ° C (295,0 K) |
| Temperatura de fierbere | 524,0 (251,0 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 315 - 317 - 319 - 330 - 334 - 335 - 351 - 412 |
| Sfaturi P | 260 - 273 - 280 - 284 - 305 + 351 + 338 - 310 [1] |
Toluenul diizocianat (TDI) este un izocianat aromatic . Este utilizat în reacția de adăugare cu polioli pentru a forma poliuretani . Există doi izomeri , 2,4-TDI (CAS: 584-84-9) și 2,6-TDI ( CAS : 91-08-7). 2,4-TDI este produs în stare pură, dar TDI este adesea cumpărat ca 80/20 și 65/35 în amestecuri de izomeri 2.4 și, respectiv, 2.6. Este un produs industrial important, de fapt 34,1% din izocianații produși pe piața mondială în 2000 erau TDI, al doilea doar după MDI .
Sinteză
Sinteza 2,4-TDI pornind de la toluen constă în șase etape:
- Nitrare : Reacția toluenului cu acidul azotic pentru a forma dinitrotoluen ;
- Hidrogenare : Reacția dinitrotoluenului cu hidrogenul pentru a forma un amestec de izomeri ai toluenediaminei (TDA);
- Purificare : Distilarea amestecului TDA pentru a obține meta-TDA;
- Fosgenare : Reacția meta-TDA cu fosgen pentru a forma un amestec brut de TDI;
- Purificare : Distilarea TDI brut pentru a obține un amestec 80:20 de 2,4-TDI și 2,6-TDI, cunoscut sub numele de TDI (80/20);
- Diferențierea : Separarea TDI (80/20) pentru a obține 2,4-TDI pur și un amestec 65:35 de 2,4-TDI și 2,6-TDI, cunoscut sub numele de TDI (65/35).
Proprietăți chimice
Fiecare dintre grupările funcționale izocianat din molecula TDI poate reacționa cu o grupare hidroxil pentru a forma uretan .
2,4-TDI este o moleculă asimetrică și, prin urmare, are două grupări izocianat cu reactivități diferite. Poziția 4 este de aproximativ patru ori mai reactivă decât poziția 2. 2,6-TDI este o moleculă simetrică și, prin urmare, fiecare grupă izocianat are aceeași reactivitate, similară cu poziția 2 a 2,4-TDI. Cu toate acestea, întrucât ambele grupări izocianat sunt atașate la același inel aromatic , reacția uneia dintre grupările izocianat va determina o modificare a reactivității celui de-al doilea grup [2] .
Riscuri
Expunerea la TDI și la vaporii săi ar trebui evitată, de fapt această substanță este cunoscută și documentată pentru a provoca probleme de astm și este, de asemenea, cancerigenă .
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 26.11.2012
- ^ Randall, David; Lee, Steve (2002). Cartea poliuretanilor. New York: Wiley. ISBN 0-470-85041-8
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe diisocianat de toluen
linkuri externe
- Cardul internațional de siguranță chimică 0339 , pe ilo.org .
- Monografia IARC: „ Diisocianați de toluen” , pe www-cie.iarc.fr . Adus la 22 noiembrie 2009 (arhivat din original la 30 martie 2006) .
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards , at cdc.gov .
- Pericole ale TDI, MDI și HDI ( PDF ), pe semcosh.org . Adus la 22 noiembrie 2009 (Arhivat din original la 17 iunie 2012) .
- Subiect de securitate și sănătate NIOSH: izocianați , de pe site-ul web al Institutului Național pentru Sănătate și Securitate în Muncă (NIOSH)
- [1] , de pe site-ul web al lui Werner J. Blank
