Fenoxietanol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Fenoxietanol
2-fenoxietanol-Linie-Structură.svg
Phenoxyethanol 3d structure.png
Numele IUPAC
2-fenoxietanol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 8 H 10 O 2
Masa moleculară ( u ) 138,1638 g / mol
Aspect lichid incolor
numar CAS 122-99-6
Numărul EINECS 204-589-7
PubChem 31236
DrugBank DB11304
ZÂMBETE
C1=CC=C(C=C1)OCCO
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,1094 la 20 ° C
Indicele de refracție 1,534 la 20 ° C
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298,15 K. 15.10
Solubilitate în apă 26,7 g / L la 20 ° C
Coeficientul de partiție 1-octanol / apă 1.16
Temperatură de topire 14 ° C
Temperatura de fierbere 245,2 ° C
Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K. 0,933
Vâscozitatea cinematică ( m 2 / s la 298,15 ° C) 20.5
Proprietăți termochimice
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) 294,63
Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) 958 kcal / mol
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) 1260 mg / kg, șobolan, os
Informații de siguranță
Punct de flacără 127 ° C (cupă închisă)
Limite de explozie 9% (V) - 1,4% (V)
Temperatură de autoaprindere 500 ° C
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 302 - 319
Sfaturi P 305 + 351 + 338 [1]

Fenoxietanol este un aromatic compus organic cu formula Ph-O-CH2 - CH2 - OH. La temperatura camerei apare ca un lichid vâscos, incolor și cu miros caracteristic, nu foarte solubil în apă și bine miscibil în etanol , dietil eter , cloroform și într-un mediu apos alcalinizat cu hidroxid de sodiu . Compusul este utilizat în principal ca component în formulările de produse cosmetice [2] .

Sinteză

Fenoxietanolul poate fi sintetizat prin reacția unui amestec apos de 2-cloroetanol și 30% hidroxid de sodiu cu fenol la o temperatură de aproximativ 100-110 ° C, pentru a obține fenoxietanol cu ​​un randament de 98% [2] :

Cl-CH 2 -CH 2 -OH + Ph-OH → Ph-O-CH 2 -CH 2 -OH + HCI

O altă metodă posibilă constă în tratarea fenolului cu oxid de etilenă într-un mediu alcalin [2] .

Utilizări

Fenoxietanolul este utilizat pe scară largă în industria chimică datorită proprietăților sale solvente și bactericide. Este utilizat ca solvent pentru coloranți , rășini , parfumuri, germicide, repelenți și pentru derivați de acetat de celuloză . Proprietățile bactericide marcate și absența relativă a toxicității pentru organism în doze mici înseamnă că fenoxietanolul este utilizat ca agent germicid în produsele farmaceutice și cosmetice. Compusul are, de asemenea, proprietăți anestezice locale și, prin urmare, este indicat ca ingredient activ în soluții medicamentoase sau creme pentru utilizare topică în caz de răni, arsuri și infecții de diferite tipuri, în special dacă este cauzat de bacteria Pseudomonas aeruginosa . Substanța poate fi utilizată și ca reactiv în unele sinteze organice complexe [2] . În cele din urmă, este utilizat în experimentare pentru anestezierea peștilor.

Notă

  1. ^ 2-Fenoxietanol - Fișă tehnică de securitate ( PDF ), la sigma-aldrich.com , Sigma-Aldrich . Adus pe 4 iulie 2016 .
  2. ^ a b c d ( EN ) 2-fenoxietanol , pe Banca de date privind substanțele periculoase , National Institutes of Health . Adus pe 4 iulie 2016 .

Alte proiecte

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei