Itraconazol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Itraconazol
Structura Itraconazolului.png
Denumiri alternative
Sporanox
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 35 H 38 CI 2 N 8 O 4
Masa moleculară ( u ) 705,64 g / mol
numar CAS 84625-61-6
Numărul EINECS 617-596-9
Codul ATC J02 AC02
PubChem 55283
DrugBank DB01167
ZÂMBETE
O=C1N(/N=C\N1c2ccc (cc2)N7CCN(c6ccc(OC[C@@H] 3O[C@(OC3)(c4ccc(Cl)cc4Cl) Cn5ncnc5)cc6)CC7)C(C)CC
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate 55%
Legarea proteinelor 99,8%
Metabolism hepatic (CYP3A4)
Jumătate de viață 21h
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 302 - 315 - 319 - 335
Sfaturi P 261 - 305 + 351 + 338 [1]

Itraconazolul (denumire comercială: Sporanox , Triasporin ) este un medicament antifungic care acționează împotriva unui spectru larg de ciuperci și ciuperci care pot provoca atât infecții superficiale, cât și sistemice. Pentru micozele superficiale este indicat împotriva candidozei vulvovaginale, a onicomicozei , a candidozei orale și a dermatofitozei . Utilizarea sa vizează în mod sistemic aspergiloza , criptococoza , histoplasmoza , sporotricoza , blastomicoza și alte infecții conexe.

Mecanism de acțiune

Itraconazolul acționează prin inhibarea sintezei ergosterolului , un constituent esențial al peretelui celular fungic. Mai exact, acționează asupra enzimei lanosterol 14-α demetilază , care transformă lanosterolul , prin mai multe etape, în ergosterol . Această enzimă elimină obstacolul steric și catalizează, de asemenea, reducerea catalitică a fierului, mediată de un citocrom specific. Itraconazolul intervine prin inhibarea acestui citocrom. Lanosterolul este, de asemenea, precursorul colesterolului din celulele umane, deci o atenție deosebită trebuie acordată antifungicilor azolici atunci când se administrează sistemic, în mod specific azolului care conține heterociclu nell 'doi atomi de azot (diazol). Antifungicele triazolice, pe de altă parte, inclusiv itraconazolul, aparțin unei clase de medicamente care sunt selective pentru celula fungică și pot fi, de asemenea, administrate în mod sistemic.

Efecte secundare

În afară de mecanismul de concurență menționat mai sus privind sinteza sterolului de membrană cu celule umane, a fost demonstrat un efect cardiodepresiv al itraconazolului. În special, există o reducere a fracției de ejecție stângă, care nu prezintă simptome particulare, atunci când medicamentul este administrat intravenos. Au existat mai multe cazuri clinice de insuficiență cardiacă și edem care au condus la insuficiență cardiacă.

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 27.08.2012

Alte proiecte