Maltol
| Maltol | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 3-hidroxi-2-metil- 4H -piran-4-onă | |
| Denumiri alternative | |
| Acid larixinic; Palaton; Veltolo | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 6 O 3 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-271-8 |
| PubChem | 8369 |
| ZÂMBETE | O=C1C=COC(C)=C1O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.348 g / cm³ |
| Temperatură de topire | 161-162 |
| Informații de siguranță | |
Maltolul este un compus organic natural utilizat în principal ca agent de intensificare a aromei . Se găsește în scoarța de larice , ace de pin și malțul prăjit (de aici și numele său). Este o pulbere cristalină albă, solubilă în apă fierbinte, cloroform și alți solvenți polari.
Derivați de maltol cu acțiune antitumorală
Unii derivați sintetici ai maltolului, dezvoltați la Universitatea din Urbino, s-au dovedit a avea activitate antiproliferativă împotriva celulelor tumorale, inducând mecanisme de apoptoză in vitro împotriva acestor celule [1] [2] .
Cei doi cercetători ai Universității din Urbino Carlo Bo au identificat o funcție antitumorală (in vitro) a unor derivați sintetici ai maltolului. Maltolul este o substanță naturală conținută în malț, cicoare, nucă de cocos, cafea și multe alte produse și, dacă este modificată corect sintetic, ar putea ajuta la construirea unor clase de molecule care împing celulele bolnave la „sinucidere” [3] . Derivații maltolului, obiectul acestor studii și pentru care a fost monitorizată o activitate antitumorală biologică, nu mai sunt considerate molecule prezente în natură, deoarece sunt derivate prin modificarea chimică a maltolului însuși.
Descoperirea reprezintă un progres în căutarea de noi strategii terapeutice împotriva cancerului. Această lucrare este rezultatul unei sinergii multidisciplinare între două grupuri de cercetare: cea a Dr. Mirco Fanelli, de extracție pur biomedicală [4] , și cel al prof. Vieri Fusi, pur chimic.
Maltol în sine are o activitate antiproliferativă scăzută și numai la concentrații mari, atât de mult încât poate fi utilizat la concentrații scăzute ca aditiv alimentar pentru aroma și proprietățile sale antioxidante [5] [6] [7] [8] , dar - dacă modificat corespunzător - poate da naștere la noi molecule cu proprietăți biologice interesante. Două molecule reprezentative ale acestei clase de compuși au fost în prezent sintetizate și caracterizate prin capacitatea lor de a induce modificări ale cromatinei și, prin urmare, de a conduce celulele să răspundă în termeni biologici. Această clasă de compuși se caracterizează prin proprietăți chimice / fizice interesante care îi fac capabili atât să ajungă în interiorul celulei, cât și să își îndeplinească funcțiile în nucleu, unde se află genomul (și, prin urmare, cromatina) [1] [2]. .
Cele două grupuri de studiu Urbino au monitorizat modul în care unele modele neoplazice (culturi celulare in vitro ) erau sensibile la tratamentele cu cele două molecule (numite malten și maltonis ): celulele, ca răspuns la tratamente, își modifică mai întâi capacitatea de replicare și, ulterior, ele induce un proces biologic important care îi duce la un sinucidere reală (numită moarte celulară programată ). Aceste fenomene sunt însoțite de modificări importante ale expresiei genelor în funcție de un răspuns capabil să elimine acele micromodificări pe care atât maltenul, cât și maltonisul sunt capabile să le inducă în interiorul celulei [2] .
Studiile efectuate până acum, publicate în reviste internaționale [1] [2] , au oferit baza continuării studiilor asupra modelelor tumorale in vivo . Aceste studii, deși preliminare, au oferit rezultate interesante asupra unui model de sarcom pediatric [9] .
Se utilizează ca aditiv alimentar
Datorită faptului că are miros de vată de zahăr și caramel, maltolul este folosit pentru a conferi un parfum dulce aromelor. Dulceața maltolului se adaugă parfumului pâinii proaspăt coapte.
În plus, maltolul este utilizat ca potențiator de aromă (numărul INS 636; E 636) în pâine și deserturi. Aportul zilnic acceptabil este de până la 1 mg / kg de greutate corporală [10] .
Maltolul, ca și compușii înrudiți cu 3-hidroxi- piran -4-ona, cum ar fi acidul kojic , se leagă de centrele metalelor dure , cum ar fi Fe 3+ , Ga 3+ , Al 3+ și VO 2 + [11] .
În raport cu această proprietate, s-a raportat că maltolul crește foarte mult aportul de aluminiu în organism [12] și crește biodisponibilitatea orală a galiului [13] și a fierului [14] .
Notă
- ^ a b c S.Amatori, G.Ambrosi, M.Fanelli, M.Formica, V.Fusi, L.Giorgi, E.Macedi, M.Micheloni, P.Paoli, R.Pontellini, P.Rossi, Synthesis, basicitatea, caracterizarea structurală și proprietățile biochimice ale doi derivați [(3-hidroxi-4-piron-2-il) metil] amină care prezintă caracteristici antineoplazice , J. Org. Chem., 2 martie 2012; 77 (5): 2207-18. DOI: 10.1021 / jo202270j. Epub 22 februarie 2012.
- ^ a b c d S.Amatori, I. Bagaloni, E. Macedi, M.Formica, L.Giorgi, V.Fusi, M.Fanelli, Malten, o nouă moleculă sintetică care prezintă activitate antiproliferativă in vitro împotriva celulelor tumorale și inducerea modificări structurale ale ADN-ului complex , Br. J. Cancer., 13 iulie 2010; 103 (2): 239-48. DOI: 10.1038 / sj.bjc.6605745. Epub 22 iunie 2010.
- ^ Un brevet național italian a fost depus pentru a proteja descoperirea și brevetul internațional este depus; Brevet , pe google.com .
- ^ Laboratorul de patologie moleculară "PaoLa" , pe uniurb.it (arhivat din original pe 29 noiembrie 2014) .
- ^ Gralla EJ, Stebins RB, Coleman GL, Delahunt CS, Studii de toxicitate cu etil maltol. , în Toxicol Appl Pharmacol, 1969, 15: 604-613 .
- ^ Bjeldanes LF, Chew H, Mutagenicitatea compușilor 1,2-dicarbonilici: maltol, acid kojic, diacetil și substanțe înrudite. , în Mutat Res, 1979, 67: 367 - 371 .
- ^ Yasumoto E, Nakano K, Nakayachi T, Morshed SR, Hashimoto K, Kikuchi H, Nishikawa H, Kawase M, Sakagami H, Activitatea citotoxică a deferipronei, maltolului și hidroxichetonelor aferente împotriva liniilor celulare tumorale umane. , în Anticancer Res, 2004, 24: 755-762 .
- ^ Murakami K, Ishida K, Watakabe K, Tsubouchi R, Naruse M, Yoshino M, Maltol / apoptoza mediată de fier în celulele HL60: participarea speciilor reactive de oxigen. , în Toxicol Lett, 2006, 161: 102-107 .
- ^ Guerzoni C *, Amatori S *, Giorgi L, Manara MC, Landuzzi L, Lollini PL și colab., Un aza-macrociclu care conține brațe laterale maltolice (maltonis) ca potențial medicament împotriva sarcoamelor pediatrice umane. , în BMC Cancer 2014, 14: 137 .
- ^ 636: Maltol - Food-Info.net
- ^ BD Liboiron, KH Thompson, GR Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig, New Insights into the Interactions of Ser Proteins with Bis (maltolate) oxovanadium (IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 127, nr. 14, 2005, pp. 5104-5115, DOI : 10.1021 / ja043944n , PMID 15810845 .
- ^ N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai, Complexul de aluminiu-maltolat administrat oral îmbunătățește stresul oxidativ în organele șoarecilor , în J. Inorg. Biochimie. , vol. 98, nr. 12, 2004, pp. 2022–2031, DOI :10.1016 / j.jinorgbio .2004.09.008 , PMID 15541491 .
- ^ LR Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll,Chimie și farmacocinetica maltolatului de galiu, un compus cu biodisponibilitate orală ridicată a galiului , în Metal Based Drugs , vol. 7, nr. 1, 2000, pp. 33–48, DOI : 10.1155 / MBD.2000.33 , PMC 2365198 , PMID 18475921 .
- ^ DM Reffitt, TJ Burden, PT Seed, J. Wood J, RP Thompson, JJ Powell, Evaluarea absorbției fierului din trimaltol feric , în Ann. Clin. Biochimie. , vol. 37, n. 4, 2000, pp. 457–66, DOI : 10.1258 / 0004563001899645 , PMID 10902861 .
https://molecularpathology.wixsite.com/pathologylab
