Acid kojic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid kojic
KojicAcid.svg
Numele IUPAC
5-hidroxi-2- (hidroximetil) -4 H -piran-4-onă
Denumiri alternative
5-hidroxi-2- (hidroximetil) -4-pironă, 2-hidroximetil-5-hidroxil-γ-pironă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 6 H 6 O 4
Masa moleculară ( u ) 142.11
Aspect solid praf alb
numar CAS 501-30-4
Numărul EINECS 207-922-4
PubChem 3840
DrugBank DB01759
ZÂMBETE
O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1.348 g / cm 3
Constanta de disociere a acidului (pKa) la K. 9.40 [1]
Solubilitate în apă rar
Temperatură de topire 152-155
Informații de siguranță
Expresii R. R36 / 37/38
Fraze S. S22, S24 / 25

Acidul kojic (în engleză kojic acid) este un agent de chelare produs de mai multe specii de ciuperci , în special din specia Aspergillus oryzae , al cărui nume comun în japoneză este koji [2] [3] .

Acidul kojic este un produs secundar al procesului de fermentare a orezului maltit, care este utilizat în producția de sake , vinul de orez japonez [2] .

Este un inhibitor slab al formării pigmenților în țesuturile vegetale și animale și este utilizat în industria alimentară și cosmetică pentru conservarea produselor sau schimbarea culorii acestora [4] . Acționează ca un chetant cu numeroși ioni metalici: cu ioni ferici formează un complex roșu aprins. [5]

Biosinteza

Studiile de marcare cu 13 C au arătat cel puțin două căi de biosinteză a acidului kojic. Pe calea comună, enzimele dehidratazei convertesc glucoza în acid kojic. Pentozele sunt, de asemenea, precursori valabili, caz în care se crede că dihidroxiacetona poate fi un intermediar [2] .

Angajamente

Acidul kojic poate fi utilizat pe fructele tăiate pentru a preveni rumenirea oxidativă , în fructele de mare pentru a păstra culorile roz și roșu și în produsele cosmetice pentru a ușura pielea. Un exemplu al acestui ultim tip de utilizare este utilizarea sa pentru tratarea bolilor de piele, cum ar fi melasma [6] . Acidul kojic are și proprietăți antibacteriene și antifungice.

Notă

  1. ^ Bjerrum, J., și colab. Constante de stabilitate , Chemical Society, Londra, 1958.
  2. ^ a b c R. Bentley, „De la miso, sake și shoyu la cosmetice: un secol de știință pentru acidul kojic”, Nat. Rep. Prod. 2006, 23, 1046-1062.
  3. ^ Yabuta T, Constituția acidului kojic, un derivat gamma-pironic format din Aspergillus oryzae din carbohidrați , în Journal of the Chemical Society , vol. 125, 1924, pp. 575–587.
  4. ^ De acid kojic și rumenire enzimatica Filed pe 04 martie 2008 în Internet Archive .
  5. ^ (EN) Valeria M. Nurchi, Joanna I. Lachowicz și Guido Crisponi, derivați ai acidului kojic ca chelatori puternici pentru fier (III) și aluminiu (III) , în Dalton Transactions, vol. 40, nr. 22, 27 mai 2011, pp. 5984–5998, DOI : 10.1039 / C1DT00005E . Adus la 22 martie 2021 .
  6. ^ Melasma. Arhivat la 23 decembrie 2009 la Internet Archive ., Academia Americană de Dermatologie

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei