Acid kojic
Acid kojic | |
---|---|
Numele IUPAC | |
5-hidroxi-2- (hidroximetil) -4 H -piran-4-onă | |
Denumiri alternative | |
5-hidroxi-2- (hidroximetil) -4-pironă, 2-hidroximetil-5-hidroxil-γ-pironă | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 6 H 6 O 4 |
Masa moleculară ( u ) | 142.11 |
Aspect | solid praf alb |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 207-922-4 |
PubChem | 3840 |
DrugBank | DB01759 |
ZÂMBETE | O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.348 g / cm 3 |
Constanta de disociere a acidului (pKa) la K. | 9.40 [1] |
Solubilitate în apă | rar |
Temperatură de topire | 152-155 |
Informații de siguranță | |
Expresii R. | R36 / 37/38 |
Fraze S. | S22, S24 / 25 |
Acidul kojic (în engleză kojic acid) este un agent de chelare produs de mai multe specii de ciuperci , în special din specia Aspergillus oryzae , al cărui nume comun în japoneză este koji [2] [3] .
Acidul kojic este un produs secundar al procesului de fermentare a orezului maltit, care este utilizat în producția de sake , vinul de orez japonez [2] .
Este un inhibitor slab al formării pigmenților în țesuturile vegetale și animale și este utilizat în industria alimentară și cosmetică pentru conservarea produselor sau schimbarea culorii acestora [4] . Acționează ca un chetant cu numeroși ioni metalici: cu ioni ferici formează un complex roșu aprins. [5]
Biosinteza
Studiile de marcare cu 13 C au arătat cel puțin două căi de biosinteză a acidului kojic. Pe calea comună, enzimele dehidratazei convertesc glucoza în acid kojic. Pentozele sunt, de asemenea, precursori valabili, caz în care se crede că dihidroxiacetona poate fi un intermediar [2] .
Angajamente
Acidul kojic poate fi utilizat pe fructele tăiate pentru a preveni rumenirea oxidativă , în fructele de mare pentru a păstra culorile roz și roșu și în produsele cosmetice pentru a ușura pielea. Un exemplu al acestui ultim tip de utilizare este utilizarea sa pentru tratarea bolilor de piele, cum ar fi melasma [6] . Acidul kojic are și proprietăți antibacteriene și antifungice.
Notă
- ^ Bjerrum, J., și colab. Constante de stabilitate , Chemical Society, Londra, 1958.
- ^ a b c R. Bentley, „De la miso, sake și shoyu la cosmetice: un secol de știință pentru acidul kojic”, Nat. Rep. Prod. 2006, 23, 1046-1062.
- ^ Yabuta T, Constituția acidului kojic, un derivat gamma-pironic format din Aspergillus oryzae din carbohidrați , în Journal of the Chemical Society , vol. 125, 1924, pp. 575–587.
- ^ De acid kojic și rumenire enzimatica Filed pe 04 martie 2008 în Internet Archive .
- ^ (EN) Valeria M. Nurchi, Joanna I. Lachowicz și Guido Crisponi, derivați ai acidului kojic ca chelatori puternici pentru fier (III) și aluminiu (III) , în Dalton Transactions, vol. 40, nr. 22, 27 mai 2011, pp. 5984–5998, DOI : 10.1039 / C1DT00005E . Adus la 22 martie 2021 .
- ^ Melasma. Arhivat la 23 decembrie 2009 la Internet Archive ., Academia Americană de Dermatologie
Elemente conexe
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe acid kojic
linkuri externe
- Kojic Acid Safety Data Sheet Arhivat la 11 octombrie 2007 la Internet Archive . (in engleza)