Nalorfină
| Nalorfină | |
|---|---|
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 19 H 21 NU 3 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-546-1 |
| PubChem | 5284595 |
| DrugBank | DB11490 |
| ZÂMBETE | C=CCN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O |
| Informații de siguranță | |
Nalorfina (cunoscută sub numele de Lethidrone sau Nalline ), numită și N- allnormorfină , este un antagonist-agonist opioid și antagonist receptiv opioid cu proprietăți analgezice . [1]
Descriere
A fost introdus în 1954 [2] și a fost folosit ca antidot pentru a inversa supradozajul cu opioide și într-un test de încercare pentru a determina dependența de opioide. [3] Acționează asupra a doi receptori opioizi: receptorul μ-opioid (MOR) unde are efecte antagoniste și asupra receptorului κ-opioid (KOR) (K i = 1,6 nM; EC 50 = 483 nM; E = 95% ) unde exercită caracteristicile unui agonist parțial / agonist aproape complet extrem de eficient. [4] Nalorfina a fost al doilea antagonist opioid introdus, precedat de nalodeină (N-alilinorcodeină) în 1915 și urmată de naloxonă în 1960 și naltrexonă în 1963. Datorită activării puternice a KOR, nalorfina produce efecte secundare, cum ar fi disforia , anxietate , confuzie și halucinații și, din acest motiv, nu mai este utilizat medical. [5] Nalorfina are o serie de analogi, inclusiv niconalorfina (analogul nicomorfinei), diacetilnalorfina (analogul heroinei), dihidronalorfina (dihidromorfina) și un număr de alții și un număr de cei pe bază de codeină. [6]
Chimie
Sinteză
Mai recent, a devenit mult mai comun să se utilizeze cloroformiat de etil în loc de bromură de cianogen pentru etapa de demetilare a degradării Von Braun. Vezi de exemplu lista feniltropanilor sau sinteza paroxetinei pentru exemple suplimentare.
Notă
- ^ Fenomenul dependenței , Springer Science & Business Media, 6 decembrie 2012, pp. 121–, ISBN 978-94-011-7457-2 .
- ^ Anil Aggrawal, APC Essentials of Forensic Medicine and Toxicology , Avichal Publishing Company, pp. 554–, ISBN 978-81-7739-441-2 .
- ^ Medicină: Detector de droguri , în timp , 24 decembrie 1956.
- ^ Profiluri farmacologice ale liganzilor opioizi la receptorii opioizi kappa , în BMC Pharmacology , vol. 6, nr. 1, ianuarie 2006, p. 3, DOI : 10.1186 / 1471-2210-6-3 , PMID 16433932 .
- ^ Farmacologie și farmacoterapie , Elsevier Health Sciences APAC, 27 iulie 2015, pp. 166–, ISBN 978-81-312-4371-8 .
- ^ Analgezice opioide: chimie și receptori , Springer Science & Business Media, 29 iunie 2013, ISBN 9781489905857 .
- ^ Pregătirea N-alilinormorfinei. , în Journal of the American Chemical Society , vol. 63, nr. 1, ianuarie 1941, p. 314, DOI : 10.1021 / ja01846a504 .
- ^ N-Allylnormorphine , în Journal of the American Chemical Society , vol. 64, n. 4, 1942, pp. 869-870, DOI : 10.1021 / ja01256a036 .
- ^ Farmacologia N-alilinormorfinei în comparație cu morfina. , în Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics , vol. 82, nr. 3, noiembrie 1944, pp. 339-48.
- ^ ( EN ) US2364833 , United States Patent and Trademark Office , Statele Unite ale Americii. (1944); Weijlard, ( EN ) US2891954 , United States Patent and Trademark Office , Statele Unite ale Americii. (1959 la Merck & Co. ).
