o-crezol
| sau -cresolo | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 2-metilfenol | |
| Denumiri alternative | |
| 2-hidroxitoluen 2-crezol acid o -cresilic 1-hidroxi-2-metilbenzen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 7 H 8 O |
| Masa moleculară ( u ) | 108,14 |
| Aspect | solid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-423-8 |
| PubChem | 335 |
| ZÂMBETE | CC1=CC=CC=C1O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,05 g / cm 3 |
| Solubilitate în apă | 25 g / L |
| Temperatură de topire | 31 ° C (304,15 K) |
| Temperatura de fierbere | 191 ° C (464,15 K) |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 20 ° C (293 K) K. | 62 Pa |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | -204.3 |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 165,44 |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 154,65 |
| Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) | -3693,6 |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 81 ° C (354 K) |
| Temperatură de autoaprindere | 555 ° C (828 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 301 - 311 - 314 - 412 |
| Sfaturi P | 280 - 301 + 330 + 331 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 -308 + 310 [1] |
O crezol, cunoscută și sub numele IUPAC 2-metilfenol, este un compus organic cu formula CH3 C 6 H 4 (OH). Este un solid incolor utilizat pe scară largă pentru sinteza diferiților compuși chimici. Este un derivat al fenolului , precum și al izomerului p -crezol și m -crezol și se numește așa deoarece gruparea metil este într-o poziție orto față de hidroxil , adică este adiacentă acestuia. [2]
În natură
O -crezolul se găsește în castoreum . Această substanță este obținută din glandele castorului și se găsește și într-un tip de cedru cu care se hrănește animalul. [3]
O- Cresolul este, de asemenea, un component al fumului de tutun .[4]
Producție
În mod tradițional, este produs pornind de la gudron de cărbune , obținut din prăjirea cărbunelui pentru a da cocs. Un alt material similar sunt reziduurile de petrol .
Aproximativ două treimi din producția din lumea occidentală implică metilarea fenolului folosind metanol. Alchilarea este catalizată de oxizii metalici
- C 6 H 5 OH + CH 3 OH → CH 3 C 6 H 4 OH + H 2 O
Polialchilarea duce în cele din urmă la xilenol . Se pot folosi multe alte metode, în special avem decarboxilarea oxidativă a acidului salicilic , oxigenarea toluenului sau hidroliza 2-clorotoluenului . [2]
Aplicații
O -crezolul este un precursor al altor compuși. Clorinarea și eterificarea produc o serie de erbicide precum acidul 2-metil-4-clorofenoxiacetic (MCPA). Nitrația oferă dinitrocrezol, un erbicid comun. Reacția Kolbe-Schmitt produce acidul cresotinic o-, care este important în sinteza farmaceutică. În cele din urmă, carvacrolul, esență de oregano, derivă din alchilarea o -crezolului cu propilenă. [2]
Efecte asupra sănătății
Irită pielea.
Când crezolii sunt respirați, ingerați sau intră în alt mod în contact cu aceștia la doze mari, pot prezenta riscuri pentru sănătate. De exemplu, respirația unor cantități mari de crezoli dăunează gâtului și membranelor mucoase nazale, precum și poate fi periculoasă pentru sistemul digestiv. În afară de aceste dezavantaje, nu se cunosc alte efecte asupra sănătății. [2]
Notă
- ^ Schea dell'o-cresol pe IFA-GESTIS , pe gestis-en.itrust.de . Adus pe 7 mai 2021 (Arhivat din original la 16 octombrie 2019) .
- ^ a b c d Helmut Fiegein "Cresoli și xilenoli" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry "2007; Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_025
- ^ Castorul: Viața și impactul său. Dietland Muller-Schwarze, 2003, pagina 43 ( carte la google books )
- ^ Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek, Jan Van Benthem, Piet Wester și Antoon Opperhuizen,Compuși periculoși în fumul de tutun , în Revista Internațională de Cercetare a Mediului și Sănătate Publică , vol. 8, nr. 12, 2011, pp. 613–628, DOI : 10.3390 / ijerph8020613 , ISSN 1660-4601 , PMC 3084482 , PMID 21556207 .
