Pentaeritritol
| Pentaeritritol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 2,2-bis (hidroximetil) propan-1,3-diol [1] | |
| Denumiri alternative | |
| 2,2-bis (hidroximetil) 1,3-propandiol pentaeritritol monopentaeritritol tetrametilolmetan THME PETP pentaeritritol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 5 H 12 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 136,15 |
| Aspect | alb solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-104-9 |
| PubChem | 8285 |
| DrugBank | DB13526 |
| ZÂMBETE | C(C(CO)(CO)CO)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,396g / cm 3 |
| Solubilitate în apă | 5,6 g / 100 ml la 15 ° C |
| Temperatură de topire | 260,5 ° C |
| Temperatura de fierbere | 276 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 200,1 ° C |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [2] |
Pentaeritritolul este un compus organic . Apare la temperatura camerei sub forma unui solid cristalin alb.
Din punct de vedere chimic este un poliol , structura sa este cea a unui neopentan având o grupare hidroxil pe fiecare dintre cei patru atomi de carbon terminali.
În chimia industrială este o materie primă utilizată la producerea de explozivi, materiale plastice, antioxidanți, vopsele, produse cosmetice și numeroși alți compuși.
Denumirea de "pentaeritritol" este un portmanteau compus din penta- , referindu-se la numărul de atomi de carbon și eritritol , un poliol cu patru grupări hidroxil.
Sinteză
Pentaeritritolul a fost sintetizat pentru prima dată în 1891 de chimistul german Bernhard Tollens și de elevul său P. Wigand [3] . Poate fi preparat printr-o reacție de poliadiție cu cataliză de bază între acetaldehidă și trei echivalenți de formaldehidă , urmată de o reacție Cannizzaro cu al patrulea echivalent de formaldehidă [4] .
Utilizări
Pentaeritritolul este o materie primă în prepararea multor compuși. Acestea includ tetranitrat pentaeritritic (PETN), un medicament vasodilatator și exploziv și tetraacrilat pentaeritritic , un agent de reticulare pentru polimeri [5] . Printre aditivii și stabilizatorii pentru PVC și alte materiale plastice , vopsele și rășini există produse derivate din pentaeritritol.
În plus față de tetranitratul menționat anterior, tetraacetatul pentaeritritic (PAG sau Normosterol) este, de asemenea, cunoscut în medicină.
Esterii nehalogenați ai pentaeritritolului sunt folosiți și ca fluide ecologice pentru transformatoare .
La plastic, pentaeritritolul poate acționa ca un ignifug [6] .
În industria cosmetică, pentaeritritolul este utilizat ca agent de umectare datorită higroscopicității sale [7] .
Notă
- ^ Nomenclatura chimiei organice: recomandări IUPAC și nume preferate 2013 (Cartea albastră) , Cambridge, The Royal Society of Chemistry , 2014, p. 691, DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 , ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Substanță sau amestec nepericulos conform regulamentului (CE) nr. 1272/2008, din MSDS Sigma-Aldrich din 01.09.2015
- ^ B. Tollens și P. Wigand, Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (On pentaeritritol, un alcool cuaternar produs sintetic din formaldehidă și acetaldehidă) , în volumul lui Justus Liebig Annalen der Chem . 265, nr. 3, 1891, pp. 316-340, DOI : 10.1002 / jlac.18912650303 .
- ^ Schurink, HBJ (1925). „Pentaeritritol”. Sinteze organice . 4: 53. doi: 10.15227 / orgsyn.004.0053.; Volumul colectiv, 1, p. 425
- ^ SF Marrian, Reacțiile chimice ale pentaeritritolului și derivaților săi , în Chemical Reviews , vol. 43, nr. 1, 1948, pp. 149–202, DOI : 10.1021 / cr60134a004 , PMID 18876970 .
- ^ B. Pani, S. Sirohi și D. Singh, Studii asupra efectelor diferiților ignifugi asupra polipropilenei , în American Journal of Polymer Science , 2013.
- ^ Skin Deep .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe pentaeritritol
