Pentametilbenzen

Numele IUPAC

1,2,3,4,5-pentametilbenzen

Caracteristici generale

Formula moleculară sau brută C ₁₁ H ₁₆

Masa moleculară ( u ) 148.247

Aspect solid cristalin bej

numar CAS

700-12-9

Numărul EINECS 211-837-8

PubChem

12784

ZÂMBETE

CC1=CC(=C(C(=C1C)C)C)C

Proprietăți fizico-chimice

Densitate (g / cm ³ , în cs ) 0,917 la 25 ° C

Solubilitate în apă 15,5 mg / L

Coeficientul de partiție 1-octanol / apă 4.56

Temperatură de topire 51 ° C

Δ _fus H ⁰ (kJ · mol ^-1) 10,67

Δ _fus S ⁰ (J · ^{K -1} mol ^-1) 32,5

Temperatura de fierbere 232 ° C

Presiunea de vapori ( Pa ) la 293,15 K. 4.6394

Proprietăți termochimice

C ⁰ _{p, m} (J K ⁻¹ mol ⁻¹ ) 210,5 la 25 ° C

Informații de siguranță

Punct de flacără 91 ° (vas închis)

Simboluri de pericol chimic

Pericol

Fraze H 228 - 315 - 319 - 335

Sfaturi P 210 - 261 - 305 + 351 + 338 ^[1]

Editați datele pe Wikidata · Manual

Pentamethylbenzene este aromatic hidrocarbonat cu formula C ₁₁ H _16. Structural aceasta poate fi considerată ca benzen moleculă în care cinci hidrogen atomi pe inelul aromatic au fost înlocuite cu cât mai multe grupe metil - _CH3. În condiții standard apare ca un solid cristalin de culoare bej insolubil în apă . Pentametilbenzenul este puțin utilizat industrial și aria sa de interes este limitată în mod substanțial la domeniul cercetării chimice. Molecula este instabilă în contact cu substanțe puternic oxidante , prin urmare este o bună practică să depozitați compusul sub vid într-un loc răcoros, uscat și bine ventilat ^[2] .

Sinteză

Pentametilbenzenul poate fi obținut prin metilare în mediu anhidru a 1,4-xilenului cu clorometan , în prezența clorurii de aluminiu care acționează ca un catalizator ^[3] :

+ 3 CH ₃ Cl →

+ 3 HCI

Reactivitate

Pentametilbenzenul, care reacționează în mediu anhidru cu clorometanul și în prezența clorurii de aluminiu ca catalizator, poate da formarea hexametilbenzenului ^[3] :

+ CH ₃ Cl →

+ HCI

Acesta este același mecanism de reacție utilizat pentru sinteza pentametilbenzenului. Această reacție poate fi considerată ca o „continuare” a procesului de sinteză după adăugarea unui alt mol de clorometan.

Notă

^ Pentametilbenzen - fișă tehnică de securitate ( PDF ), la sigma-aldrich.com , Sigma-Aldrich . Adus pe 24 decembrie 2016 .
^ (EN) Pentamethylbenzene , pe alfa.com, Alfa Aesar . Adus pe 24 decembrie 2016 .
^ ^A ^b (EN) Irvin Lee Smith, Durene , în Organic Syntheses , vol. 10, nr. 32, John Wiley & Sons , 1930, DOI : 10.15227 / orgsyn.010.0032 , ISSN 0078-6209 ( WC ACNP ) . Adus pe 24 decembrie 2016 .

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe pentametilbenzen

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Pentametilbenzen - fișă tehnică de securitate ( PDF ), la sigma-aldrich.com , Sigma-Aldrich . Adus pe 24 decembrie 2016 .

[2] (EN) Pentamethylbenzene , pe alfa.com, Alfa Aesar . Adus pe 24 decembrie 2016 .

[OrgSynth-3] A ^b (EN) Irvin Lee Smith, Durene , în Organic Syntheses , vol. 10, nr. 32, John Wiley & Sons , 1930, DOI : 10.15227 / orgsyn.010.0032 , ISSN 0078-6209 ( WC ACNP ) . Adus pe 24 decembrie 2016 .

[1]

[2]

[3]