Cutie

Cutie

Numele IUPAC
3-metil-1 H-indol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₉ H ₉ N
Masa moleculară ( u )	131,174
Aspect	solid cristalin alb
numar CAS	83-34-1
Numărul EINECS	201-471-7
PubChem	6736
ZÂMBETE	`CC1=CNC2=CC=CC=C12`
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire	94,5 ° C (367,65 K)
Temperatura de fierbere	265,5 ° C (538,65 K)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Atenţie
Fraze H	315 - 319 - 335
Sfaturi P	261 - 305 + 351 + 338 ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Skatolul (citiți: skatolul ) este o substanță chimică corespunzătoare β-metilindolului. Apare ca un solid cristalin alb cu miros fecal. Se formează în liza putrezită , bacteriană, prin fuziune alcalină a proteinelor sau prin triptofan în tractul intestinal al mamiferelor și este prezent în excrementele umane, dându-le mirosul extrem de greață.

Poate fi cristalizat cu un sublimator .

La concentrații foarte diluate, este utilizat în parfumerie ca fixativ . A fost descoperit în 1877 de medicul german Ludwig Brieger (1849-1919). ^[2]

Biosinteză, sinteză chimică și reacții

Skatolul este derivat din aminoacidul triptofan din tractul digestiv al mamiferelor. Triptofanul este transformat în acid indolacetic , care se decarboxilează pentru a da metilindol . ^[3] ^[4]

Skatolul poate fi sintetizat prin sinteza Fischer a indolului . ^[5]

Acesta ia o culoare violet prin tratamentul cu ferocianură de potasiu .

Hormonul insectelor

Skatolul este unul dintre numeroșii compuși care sunt atrăgători pentru masculii diferitelor specii de albine orhidee , care aparent colectează substanța chimică pentru a sintetiza feromonii ; este folosit în mod obișnuit ca momeală pentru aceste albine pentru studii. ^[6] Se știe, de asemenea, că este un atractiv pentru larva tasmaniană ( Aphodius tasmaniae ). ^[7]

S-a dovedit că skatolul este un atractiv pentru țânțarii gravide atât în sălbăticie, cât și în laborator. Deoarece acest compus este prezent în fecale, se găsește în cursuri și lacuri care conțin deșeuri umane și industriale netratate. Astfel de situri prezintă un interes deosebit atunci când se studiază bolile transmise de țânțari, cum ar fi virusul West Nile . ^[8]

Studii pe animale

S-a demonstrat că skatolul provoacă edem pulmonar la capre, oi, șobolani și unele tulpini de șoareci. Se pare că vizează selectiv celulele Clara , care sunt principalul situs al enzimelor citocromului P450 din plămâni. Aceste enzime transformă skatolul într-un intermediar reactiv, 3-metilenindolenină, care dăunează celulelor prin formarea de aductivi proteici. ^[9]

Cu steroidul testicular androstenon , skatolul este considerat principalul determinant al contaminării mistrețului . ^[10] De asemenea, contribuie la halitoză . ^[11]

Utilizări

Skatolul este materia primă în sinteza atiprosinei .

Notă

^ Sigma Aldrich; rev. din 26.03.2013
^ Vezi:
- Brieger, Ludwig (1877) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" ("Despre componentele volatile ale excrementelor umane"), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 10 : 1027-1032.
- Reeditat în: Brieger, Ludwig (1878) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" , Journal für Praktische Chemie , 17 : 124–138.
- A se vedea, de asemenea: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (On skatole ), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 12 : 1985–1988.
Brieger numit skatole în Brieger (1877), pagina 1028:
Original : Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normal und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
Traducere : Am fost ocupat inițial cu investigarea componentelor volitile ale excrementelor în soluție acidă. Unul a obținut astfel acizi grași volitili; acid acetic; acid normal și izobutiric; precum și substanțele aromatice: fenol, indol și o substanță nouă care este legată de indol și pe care o voi numi „skatole”.
; Brieger (1877), pagina 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = fecale) ... (Skatole ... (din το σχατος = fecale) ....)
^ TR Whitehead, NP Price, HL Drake și MA Cotta,Calea catabolică pentru producția de skatol și acid indoleacetic de către acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes și gunoi de porc , în Societatea Americană pentru Microbiologie: Microbiologie aplicată și de mediu , vol. 74, nr. 6, 25 ianuarie 2008, pp. 1950–3, DOI : 10.1128 / AEM.02458-07 , PMC 2268313 , PMID 18223109 .
^ MT Yokoyama și JR Carlson, Metaboliți microbieni ai triptofanului în tractul intestinal cu referire specială la skatol , în The American Journal of Clinical Nutrition , vol. 32, nr. 1, 1979, pp. 173–178, DOI : 10.1093 / ajcn / 32.1.173 , PMID 367144 .
^ Emil Fischer (1886) "Indole aus Phenylhydrazin" (Indol din fenilhidrazină), Annalen der Chemie , vol. 236, paginile 126-151; pentru sinteza lui Fischer a skatolei, vezi pagina 137. (Fischer nu a fost primul care a pregătit skatola. A fost pregătit, prin alte metode, în 1880 de von Baeyer, iar în 1883 de Otto Fischer și German și de Fileti.)
^ Schiestl, FP și Roubik, DW, Detectarea compusului de miros la albinele Euglossine masculine , în Journal of Chemical Ecology , vol. 29, nr. 1, 2004, pp. 253-257, DOI : 10.1023 / A: 1021932131526 , PMID 12647866 .
^ GO Osborne, DR Penman și RB Chapman, Atracția lui Aphodius tasmaniae Sper să skatole. , în Australian Journal of Agricultural Research , vol. 26, n. 5, 1975, pp. 839–841, DOI : 10.1071 / AR9750839 .
^ Beechler, J W., JG Miller și MS Mulla, Evaluarea pe teren a compușilor sintetici care mediază ovipoziția la țânțarii Culex (Diptera: Culicidae) , în J Chem Ecol , vol. 20, nr. 2, 1994, pp. 281–291, DOI : 10.1007 / BF02064436 , PMID 24242053 .
^ M Miller, S Kottler, J Ramos-Vara, P Johnson, V Ganjam și T Evans, 3-metilindol induce leziuni trecătoare ale mucoasei olfactive la ponei , în patologia veterinară , vol. 40, nr. 4, 2003, pp. 363–70, DOI : 10.1354 / vp.40-4-363 , PMID 12824507 .
^ R. Wesoly și U. Weiler,Influențe nutriționale asupra formării skatolei și metabolizării skatolei la porc. , în Animale , vol. 2, nr. 2, 2012, pp. 221–242, DOI : 10.3390 / ani2020221 , PMC 4494329 , PMID 26486918 .
^ Deborah Franklin, To Beat Bad Breath, Keep the Bacteria in Your Gouth Happy , pe scientificamerican.com , 1 mai 2013. Adus 19 noiembrie 2019 .

linkuri externe

( EN ) Scatolo , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
Dicționar de chimie și chimie industrială , pe minerva.unito.it . Adus la 17 iulie 2020 (Arhivat din original la 19 iulie 2017) .

Controlul autorității	GND ( DE ) 4319728-0

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Sigma Aldrich; rev. din 26.03.2013

[2] Vezi:
Brieger, Ludwig (1877) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" ("Despre componentele volatile ale excrementelor umane"), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 10 : 1027-1032.
Reeditat în: Brieger, Ludwig (1878) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" , Journal für Praktische Chemie , 17 : 124–138.
A se vedea, de asemenea: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (On skatole ), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 12 : 1985–1988.
Brieger numit skatole în Brieger (1877), pagina 1028:
Original : Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normal und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
Traducere : Am fost ocupat inițial cu investigarea componentelor volitile ale excrementelor în soluție acidă. Unul a obținut astfel acizi grași volitili; acid acetic; acid normal și izobutiric; precum și substanțele aromatice: fenol, indol și o substanță nouă care este legată de indol și pe care o voi numi „skatole”.
; Brieger (1877), pagina 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = fecale) ... (Skatole ... (din το σχατος = fecale) ....)

[3] Brieger, Ludwig (1877) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" ("Despre componentele volatile ale excrementelor umane"), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 10 : 1027-1032.

[4] Reeditat în: Brieger, Ludwig (1878) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" , Journal für Praktische Chemie , 17 : 124–138.

[5] A se vedea, de asemenea: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (On skatole ), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 12 : 1985–1988.

[3] TR Whitehead, NP Price, HL Drake și MA Cotta,Calea catabolică pentru producția de skatol și acid indoleacetic de către acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes și gunoi de porc , în Societatea Americană pentru Microbiologie: Microbiologie aplicată și de mediu , vol. 74, nr. 6, 25 ianuarie 2008, pp. 1950–3, DOI : 10.1128 / AEM.02458-07 , PMC 2268313 , PMID 18223109 .

[4] MT Yokoyama și JR Carlson, Metaboliți microbieni ai triptofanului în tractul intestinal cu referire specială la skatol , în The American Journal of Clinical Nutrition , vol. 32, nr. 1, 1979, pp. 173–178, DOI : 10.1093 / ajcn / 32.1.173 , PMID 367144 .

[5] Emil Fischer (1886) "Indole aus Phenylhydrazin" (Indol din fenilhidrazină), Annalen der Chemie , vol. 236, paginile 126-151; pentru sinteza lui Fischer a skatolei, vezi pagina 137. (Fischer nu a fost primul care a pregătit skatola. A fost pregătit, prin alte metode, în 1880 de von Baeyer, iar în 1883 de Otto Fischer și German și de Fileti.)

[6] Schiestl, FP și Roubik, DW, Detectarea compusului de miros la albinele Euglossine masculine , în Journal of Chemical Ecology , vol. 29, nr. 1, 2004, pp. 253-257, DOI : 10.1023 / A: 1021932131526 , PMID 12647866 .

[7] GO Osborne, DR Penman și RB Chapman, Atracția lui Aphodius tasmaniae Sper să skatole. , în Australian Journal of Agricultural Research , vol. 26, n. 5, 1975, pp. 839–841, DOI : 10.1071 / AR9750839 .

[8] Beechler, J W., JG Miller și MS Mulla, Evaluarea pe teren a compușilor sintetici care mediază ovipoziția la țânțarii Culex (Diptera: Culicidae) , în J Chem Ecol , vol. 20, nr. 2, 1994, pp. 281–291, DOI : 10.1007 / BF02064436 , PMID 24242053 .

[9] M Miller, S Kottler, J Ramos-Vara, P Johnson, V Ganjam și T Evans, 3-metilindol induce leziuni trecătoare ale mucoasei olfactive la ponei , în patologia veterinară , vol. 40, nr. 4, 2003, pp. 363–70, DOI : 10.1354 / vp.40-4-363 , PMID 12824507 .

[10] R. Wesoly și U. Weiler,Influențe nutriționale asupra formării skatolei și metabolizării skatolei la porc. , în Animale , vol. 2, nr. 2, 2012, pp. 221–242, DOI : 10.3390 / ani2020221 , PMC 4494329 , PMID 26486918 .

[11] Deborah Franklin, To Beat Bad Breath, Keep the Bacteria in Your Gouth Happy , pe scientificamerican.com , 1 mai 2013. Adus 19 noiembrie 2019 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]