Androstenona

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Androstenona
Formula androstenonei
Model molecular
Numele IUPAC
(5 S, 8 R, 9 S, 10 S, 13 R, 14 S) -10,13-dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15- dodecahidrociclopenta [ a ] fenantren-3-onă
Denumiri alternative
5α-Androst-16-en-3-one
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 19 H 28 O
numar CAS 18339-16-7
Numărul EINECS 242-220-1
PubChem 6852393
ZÂMBETE
CC12CCC3C(C1CC=C2)CCC4C3(CCC(=O)C4)C
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Androstenona ( 5α-androst-16-en-3-one ) este un feromon steroid . Se găsește în saliva mistrețului , în citoplasma țelinei și trufelor [ este necesară citarea ] . Androstenona a fost primul feromon din mamifere identificat. Se găsește în concentrații mari în saliva porcilor masculi și, atunci când este inhalată de o femelă în căldură , determină femela să-și asume poziția de împerechere.

Biosinteza

Androstenona este sintetizată din androstadienonă de 5α-reductază și poate fi convertită în 3α-androstenol sau 3β-androstenol de 3-ketosteroid reductază . [1]

Proprietate

În funcție de subiect, se crede că are un miros neplăcut de transpirație sau urină , miros de lemn sau chiar un miros floral plăcut. [2] [3] [4]

În cantități mici, mirosul este greu de detectat de majoritatea oamenilor. Acest lucru se poate datora unui polimorfism în gena receptorului care codifică receptorul de androstenonă. [5] Cu toate acestea, capacitatea de a detecta mirosul variază foarte mult. S-a demonstrat că mirosul poate fi detectat de oameni până la niveluri cuprinse între 0,2 părți pe miliard și 0,2 părți pe 100 de milioane. [6] Există două genotipuri diferite care permit unui individ să miroasă androstenonă. Primul genotip, care constă din două copii complet funcționale ale genei , este alela RT / RT, iar al doilea este alela RT / WM. Receptorul OR7D4 [7] are două polimorfisme cu un singur nucleotid non-sinonim, [8] care determină gena să aibă două substituții de aminoacizi , care la rândul lor fac ca receptorul să acționeze diferit. Cei care posedă cele două gene proprii (RT / RT) pentru OR7D4 tind să descrie mirosul steroidului ca miros de urină stătută. Cei cu o singură genă (RT / WM) descriu de obicei mirosul ca slab sau sunt incapabili să-l detecteze. De asemenea, pot găsi mirosul „plăcut”, „dulce” sau „asemănător vaniliei”. [9]

Mai multe grupuri raportează, totuși, că unii indivizi care inițial nu reușesc să miroasă androstenona pot învăța să-l miroasă cu expuneri repetate la acesta. [10]

Detectabilitate ca feromon

La om, s-a sugerat că androstenona este un feromon ; cu toate acestea, există puține date științifice care să susțină această afirmație. [11] Organul vomeronazal este un organ de simț olfactiv auxiliar responsabil de detectarea feromonilor ca mai mult decât un miros. Majoritatea oamenilor adulți au ceva care arată ca acest organ, dar nu are nicio funcție activă. Oamenilor le lipsește celulele senzoriale care există la alte mamifere necesare pentru a detecta feromonii dincolo de miros. Oamenilor le lipsește și capacitatea genetică de a produce în mod activ aceste celule senzoriale. Există, de asemenea, un animie miros specific la unii oameni; sunt incapabili să simtă mirosuri specifice, dar altfel au un simț normal al mirosului. Cu toate acestea, acest lucru nu ar trebui în niciun caz considerat indicativ pentru a fi etichetat ca feromon, așa cum este adevărat pentru peste 80 de compuși olfactivi. [12]

Pentru animale, mirosul de androstenonă poate acționa ca un semn social al dominației sau poate fi o modalitate de a atrage un partener.

Uz comercial

Androstenona este ingredientul activ al unui produs comercial vândut crescătorilor de porci pentru a testa scroafele pentru inseminare artificială . [2] [7] [13] [14] [15]

Unele produse disponibile în comerț sunt publicitate folosind afirmațiile că conțin feromoni sexuali umani, inclusiv androstenonă și că pot acționa ca afrodisiace . Aceste produse sunt comercializate prin e- mailuri de masă nesolicitate .

Notă

  1. ^ Joseph Johannes și Agnes Maria Weusten, Căi biochimice în steroidogeneza testiculară umană , Press Trajectina, 1989.
  2. ^ a b CJ Wysocki, KM Dorries și GK Beauchamp, Abilitatea de a percepe androstenona poate fi dobândită de persoanele aparent anosmice , în Proceedings of the National Academy of Sciences din Statele Unite ale Americii , vol. 86, nr. 20, 1989, pp. 7976-7978, DOI : 10.1073 / pnas.86.20.7976 , PMID 2813372 .
  3. ^ Genele Sniffers dictează dacă transpirația miroase dulce . New Scientist , 22 septembrie 2007. Accesat la 25 septembrie 2007 .
  4. ^ Julie Steenhuysen, Stinky? Nu este transpirația lui, ci nasul tău , pe reuters.com , 16 septembrie 2007. Adus la 25 septembrie 2007 (arhivat din original la 16 august 2012) .
  5. ^ JN Lundstrom, S. Seven și MJ Olsson, potențiale olfactive legate de evenimente reflectă diferențele individuale în percepția mirosului valenței , în Chemical Senses , vol. 31, n. 8, 2006, pp. 705-711, DOI : 10.1093 / chemse / bjl012 , PMID 16844768 .
  6. ^ Annabelle Birchall, Un miros de fericire: Mirosul unei molecule conținute în transpirația umană poate ușura anxietatea și stresul? Unii oameni de știință cred acest lucru și susțin că „osmoterapia” poate ajuta, de asemenea, oamenii să slăbească sau să renunțe la fumat , în New Scientist , 25 august 1990. Accesat la 25 septembrie 2007 .
  7. ^ a b CJ Wysocki și GK Beauchamp, Abilitatea de a mirosi androstenona este determinată genetic , în Proceedings of the National Academy of Sciences din Statele Unite ale Americii , vol. 81, nr. 15, 1984, pp. 4899-4902, DOI : 10.1073 / pnas.81.15.4899 , PMID 6589634 .
  8. ^ Copie arhivată , la newswire.rockefeller.edu . Adus la 4 decembrie 2009 (arhivat din original la 17 octombrie 2010) .
  9. ^ Nikhil Swaminathan, The Scent of a Man . Scientific American , 18 septembrie 2007. Accesat la 25 septembrie 2007 .
  10. ^ Sarah Graham, Nostrils Share Information for Recognizing Scents , Scientific American , 23 octombrie 2002. Accesat la 25 septembrie 2007 .
  11. ^ Kirk-Smith, MD și Booth, DA (1980) "Efectul androstenonei asupra alegerii locației în prezența altora". În H. van der Starre (Ed.), Olfaction and Taste VII , Londra: Information Retrieval Ltd., pp. 397-400.
  12. ^ RC Araneda și S. Firestein, The scents of androstenone in humans , în The Journal of Physiology , vol. 554, Pt 1, 2003, p. 1, DOI : 10.1113 / jphysiol . 2003.057075 , PMID 14678483 .
  13. ^ JD, J. Pierce, AB Cohen și PM Ulrich, Responsivity to Two Odorants, Androstenone and Amyl Acetate, and the Affective Impact of Odors on Interpersonal Relationships , în Journal of Comparative Psychology , vol. 118, nr. 1, 2004, pp. 14-19, DOI : 10.1037 / 0735-7036.118.1.14 , PMID 15008668 .
  14. ^ KM Dorries, E. Adkins-Regan și BP Halpern, Sensibilitatea și răspunsurile comportamentale la feromona androstenonă nu sunt mediate de organul Vomeronasal la porcii domestici , în Brain, Behavior and Evolution , vol. 49, 1997, p. 53, DOI : 10.1159 / 000112981 , PMID 8980852 .
  15. ^ M. Bonneau, P. Walstra și C. Claudi-Magnussen, Un studiu internațional cu privire la importanța androstenonei și a skatolei pentru contaminarea mistrețului: IV. Studii de simulare a nemulțumirii consumatorilor față de întregul porc masculin și efectul sortării carcaselor pe linia de sacrificare, principalele concluzii și recomandări , în Meat science , vol. 54, nr. 3, 2000, pp. 285-295, DOI : 10.1016 / S0309-1740 (99) 00105-9 , PMID 22060698 .

Alte proiecte

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Androstenone&oldid=121934081 ”