Triptamina

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Triptamina
formula structurala
Tryptamine-3d-sticks.png
Numele IUPAC
2- (1 H-indol-3-il) etanamină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 10 H 12 N 2
Masa moleculară ( u ) 160,216 g / mol
numar CAS 61-54-1
Numărul EINECS 200-510-5
PubChem 1150
DrugBank DB08653
ZÂMBETE
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
Proprietăți fizico-chimice
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K. 10.2
Date farmacocinetice
Metabolism În principal endogen, prin aminoacidul Triptofan
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 315 - 319 - 335
Sfaturi P 261 - 305 + 351 + 338 [1]
Editați datele din Wikidata · Manual

Triptamina (sau, mai puțin corect, triptamina ) este un alcaloid găsit la unele plante , ciuperci și animale . Conține un inel indol și este similar din punct de vedere structural cu aminoacidul triptofan , de unde și numele său. Triptamina se găsește în anumite zone ale creierului mamiferelor și joacă un rol de neuromodulator și neurotransmițător . [2] Este coloana vertebrală a unui grup de compuși cunoscuți colectiv sub numele de triptamine . Acest grup include compuși foarte activi din punct de vedere biologic, inclusiv neurotransmițători și psihedelici.

Sinteză

Reacția de sinteză a triptaminei și a triptaminelor în general este reacția Abramovitch-Shapiro .

Derivați de triptamină

Cei mai cunoscuți compuși ai triptaminei sunt serotonina , un neurotransmițător important și melatonina , un hormon implicat în reglarea ciclului somn-veghe. Alcaloizii de triptamină au fost găsiți în ciuperci, plante și animale și sunt folosiți de oameni pentru efectele lor psihotrope. Exemple celebre sunt psilocibina (din „ciuperci psihedelice”, adică diverse specii aparținând în principal genului Psilocybe ) și DMT (din numeroase surse vegetale). Au existat, de asemenea, multe triptamine sintetice, numite triptani, și obiectul studiilor. Tabelul de mai jos enumeră unele dintre cele mai frecvente triptamine.

Plante care conțin triptamine

Multe, dacă nu chiar majoritatea plantelor conțin procente foarte mici de triptamină care acționează ca intermediar al metabolismului hormonului vegetal al acidului indol-3-acetic . Procente mai mari pot fi găsite la plantele din genul Acacia , Virola , Desmodium și Mimosa .

Structura generală a triptaminei
Cele mai frecvente triptamine
Denumirea comună Origine R α R 4 R 5 R N1 R N2 Nume stiintific
Bufotenin Natural H. H. OH CH 3 CH 3 5-hidroxi- N, N- dimetiltriptamină
DMT Natural H. H. H. CH 3 CH 3 N, N- dimetiltriptamină
Melatonina Natural H. H. OCH 3 O = C-CH3 H. 5-metoxi- N- acetiltryptamină
5-MeO-DMT Natural H. H. OCH 3 CH 3 CH 3 5-metoxi- N, N- dimetiltriptamină
NMT Natural H. H. H. H. CH 3 N- metiltryptamina
Psilocibina Natural H. PO 4 H. CH 3 CH 3 4-fosforiloxi- N, N- dimetiltriptamină
Psilocin Natural H. OH H. CH 3 CH 3 4-hidroxi- N, N- dimetiltriptamină
Baeocistina Natural H. O PO 3 H H. H. CH 3 4-fosforiloxi- N- metiltryptamină
Norbaeocistina Natural H. OPO 3 H H. H. H. 4-fosforiloxi- N- triptamină
Serotonina Natural H. H. OH H. H. 5-hidroxitriptamina
N-metilserotonina Natural H. H. OH CH 3 H. 5-hidroxi- N- metiltryptamină
Triptofan Natural COOH H. H. H. H. α-carboxiltryptamina
AET artificial CH 2 CH 3 H. H. H. H. α-etiltryptamina
AMT artificial CH 3 H. H. H. H. α-metiltryptamina
DET artificial H. H. H. CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 N, N- dietiltrptamină
DIPT artificial H. H. H. CH (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 N, N- diizopropiltriptamină
DPT artificial H. H. H. CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 N, N -ipropiltriptamină
5-MeO-AMT artificial CH 3 H. OCH 3 H. H. 5-metoxi-a-metiltryptamină
4-HO-DET artificial H. OH H. CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 4-hidroxi- N, N- dimetiltriptamină
4-HO-DIPT artificial H. OH H. CH (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 4-hidroxi- N, N- diizopropiltrptamină
5-MeO-DIPT artificial H. H. OCH 3 CH (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 5-metoxi- N, N- diizopropiltriptamină
4-HO-MiPT artificial H. OH H. CH (CH 3 ) 2 CH 3 4-hidroxi- N- izopropil- N- metiltryptamină
Sumatriptan artificial H. H. SO 2 NHCH 3 CH 3 CH 3 5-metilaminosulfonil- N, N- dimetiltriptamină
Denumirea comună Origine R α R 4 R 5 R N1 R N2 Nume stiintific

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 04.04.2013
  2. ^ Jones RS, Triptamina: un neuromodulator sau neurotransmițător în creierul mamiferelor? , în Progress in neurobiology , vol. 19, 1-2, 1982, pp. 117–139, DOI : 10.1016 / 0301-0082 (82) 90023-5 .

Elemente conexe

Alte proiecte

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Triptammina&oldid=113557614 ”