Vernodalolo

Vernodalolo

Numele IUPAC
[(4aR, 5R, 6S, 7S, 8aR) -8a-etenil-5-hidroxi-6- (3-metoxi-3-oxoprop-1-en-2-il) -4-metiliden-3-oxo-1 , 4a, 5,6,7,8-hexahidroizocrom-7-il] 2- (hidroximetil) prop-2-enoat
Denumiri alternative
CHEBI: 9960, C09577, 65388-17-2, AC1L9CLB
Caracteristici generale
Masa moleculară ( u )	392,4 g mol - 1
numar CAS	20831-76-9
PubChem	442318
Informații de siguranță
Element Wikidata absent · Manual

Vernodalolul este o lactonă sesquiterpenă care se găsește în principal în planta Vernonia amygdalina ^[1], dar a fost găsită și în Distephanus angulifoliu ^[2] .

Chimie

Vernodalol ([(4 aR , 5 R , 6 S , 7 S , 8 aR ) -8 a -etenil-5-hidroxi-6- (3-metoxi-3-oxoprop-1-en-2-il) - 4 -metiliden-3-oxo-1,4 a , 5,6,7,8-hexahidroizocrom-7-il] 2- (hidroximetil) prop-2-enoat) este o lactonă sesquiterpenică. Lactonele sesquiterpenice sunt metaboliți secundari constând din 15 atomi de carbon, caracterizați prin prezența unui nucleu lactonic conjugat cu o legătură dublă în poziția α pe exociclu. Este o clasă extrem de variată de compuși; date fiind infinitele combinații care pot apărea din variabilitatea scheletului lactonic care poate prezenta diferite forme și dimensiuni ^[3] .

Activități

Vernodalolul (izolat din Centratherum anthelminticum ) a fost studiat pentru tratamentul leucemiei acute promielocitare (APL) ^[4] . Acest compus prezintă, de asemenea, activitate antimicrobiană atât împotriva bacteriilor, cât și a ciupercilor . Vernodalolul prezintă activitate antibacteriană semnificativă împotriva Bacillus cereus , Staphylococcus epidermidis , Staphylococcus aureus , Micrococcus kristinae , Escherichia coli , Salmonella pooni , Serratia marcescens , Pseudomonas aeruginosa și Klebsiella pneumonae ^[1] . În ceea ce privește activitatea antifungică, vernodalolul este activ pe Aspergillus flavus , Penicillum notatum și Aspergillus niger cu valori LC ₅₀ de 0,3, 0,4, respectiv 0,5 mg / ml ^[1] . Din literatura de specialitate reiese că vernodalolul este un activator al NRF2 ( factorul 2 legat de NF-E2 ) ^[5] , provocând astfel eliberarea enzimelor citoprotectoare de fază II, cum ar fi γ-glutamilcisteina ligază (γ-GCS) și glutation S - transferazele ( GST ) care acționează ca protectoare celulare împotriva stresului oxidativ ^[5] . Vernodalolul prezintă activitate antioxidantă, dar mult mai mică decât cea a catehinei ^[6] .

Notă

^ ^a ^b ^c P. Erasto, DS Grierson și AJ Afolayan, lactone bioactive sesquiterpene din frunzele de Vernonia amygdalina , în Journal of Ethnopharmacology , vol. 106, nr. 1, 2006-06, pp. 117-120, DOI : 10.1016 / j.jep.2005.12.016 . Adus la 15 iunie 2021 .
^ Martin M. Pedersen, Jude C. Chukwujekwu și Carmen A. Lategan, lactone sesquiterpene antimalarie din Distephanus angulifolius , în Phytochemistry, voi. 70, nr. 5, 2009-03, pp. 601-607, DOI :10.1016 / j.phytochem.2009.02.005 . Adus la 15 iunie 2021 .
^ Trinh-Don Nguyen, Gillian MacNevin și Dae-Kyun Ro, Methods in Enzymology , Elsevier, 2012, pp. 261-278, ISBN 978-0-12-404634-4 . Adus la 15 iunie 2021 .
^ Wenjun Wu, Xiaoyan Han și Cai Wu, Vernodalol mediază efectele antitumorale în celulele leucemiei promielocitare acute , în Oncology Letters , 7 decembrie 2017, DOI : 10.3892 / ol.2017.7544 . Adus la 15 iunie 2021 .
^ ^a ^b Johnson Olaleye Oladele, Oyedotun Moses Oyeleke and Oluwaseun Titilope Oladele, Covid-19 treatment: Investigation on the phytochemical constituents of Vernonia amygdalina as potential Coronavirus-2 inhibitors , in Computational Toxicology , vol. 18, 2021-05, p. 100161, DOI : 10.1016 / j.comtox.2021.100161 . Adus la 15 iunie 2021 .
^ Poppy Anjelisa Zaitun Hasibuan, Urip Harahap și Panal Sitorus, Evaluarea activităților antioxidante și citotoxice ale Vernonia amygdalina Del. Frunze , în Proceedings of BROMO Conference , SCITEPRESS - Publicații Știință și Tehnologie, 2018, DOI : 10.5220 / 0008360202140217 . Adus la 15 iunie 2021 .

Elemente conexe

Bibliografie

Chiebuka Uzoebo, Genetic Diversity Studies of Vernonia Amygdalina in Nigeria: Biodiversity Survey of a Underutilized Plant , ISBN 9786139904846 .

Festus Filibus Reuben, Vernonia amygdalina: Utilizări ale Vernonia amygdalina .

linkuri externe

ChemSpider

[:0-1] P. Erasto, DS Grierson și AJ Afolayan, lactone bioactive sesquiterpene din frunzele de Vernonia amygdalina , în Journal of Ethnopharmacology , vol. 106, nr. 1, 2006-06, pp. 117-120, DOI : 10.1016 / j.jep.2005.12.016 . Adus la 15 iunie 2021 .

[2] Martin M. Pedersen, Jude C. Chukwujekwu și Carmen A. Lategan, lactone sesquiterpene antimalarie din Distephanus angulifolius , în Phytochemistry, voi. 70, nr. 5, 2009-03, pp. 601-607, DOI :10.1016 / j.phytochem.2009.02.005 . Adus la 15 iunie 2021 .

[3] Trinh-Don Nguyen, Gillian MacNevin și Dae-Kyun Ro, Methods in Enzymology , Elsevier, 2012, pp. 261-278, ISBN 978-0-12-404634-4 . Adus la 15 iunie 2021 .

[4] Wenjun Wu, Xiaoyan Han și Cai Wu, Vernodalol mediază efectele antitumorale în celulele leucemiei promielocitare acute , în Oncology Letters , 7 decembrie 2017, DOI : 10.3892 / ol.2017.7544 . Adus la 15 iunie 2021 .

[:1-5] Johnson Olaleye Oladele, Oyedotun Moses Oyeleke and Oluwaseun Titilope Oladele, Covid-19 treatment: Investigation on the phytochemical constituents of Vernonia amygdalina as potential Coronavirus-2 inhibitors , in Computational Toxicology , vol. 18, 2021-05, p. 100161, DOI : 10.1016 / j.comtox.2021.100161 . Adus la 15 iunie 2021 .

[6] Poppy Anjelisa Zaitun Hasibuan, Urip Harahap și Panal Sitorus, Evaluarea activităților antioxidante și citotoxice ale Vernonia amygdalina Del. Frunze , în Proceedings of BROMO Conference , SCITEPRESS - Publicații Știință și Tehnologie, 2018, DOI : 10.5220 / 0008360202140217 . Adus la 15 iunie 2021 .

[1],

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]