Acid perfluorooctan sulfonic

Acid perfluorooctan sulfonic
Numele IUPAC
Acid heptadecafluorooctan-1-sulfonic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 8 HF 17 O 3 S
Masa moleculară ( u )	500,13
Aspect	solid
numar CAS	1763-23-1
Numărul EINECS	217-179-8
PubChem	74483
ZÂMBETE	C(C(C(C(C(F)(F)S(=O)(=O)O)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Pericol
Fraze H	302 + 332 - 314 - 351 - 360D - 362 - 372 - 411 [1]
Sfaturi P	201 - 263 - 273 - 281 - 308 + 313 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul perfluorooctan sulfonic este un compus chimic sintetic fluorurat. Acesta este un acid foarte puternic, care prin ionizare formează anionul perfluorooctan sulfonat , cunoscut sub acronimul PFOS . Acești compuși au proprietăți tensioactive și sunt poluanți organici persistenți . PFOS a fost ingredientul cheie în diferite produse hidrofuge pentru pete și țesături, inclusiv Scotchgard , comercializate de 3M . În 2009, PFOS a fost adăugat la Anexa B la Convenția de la Stockholm privind poluanții organici persistenți . ^[2] Prezența PFOS și a produselor fluorurate similare în mediu derivă în parte din utilizarea industrială, în parte din utilizarea și consumul de produse care îl conțin și, în parte, din degradarea abiotică sau biotică a altor derivați și polimeri care conțin lanțuri perfluoroalchili . ^{[3] [4]} Utilizarea PFOS și a instrumentelor derivate ale acesteia este încă posibilă în Europa pe baza Regulamentului (UE) 757/2010, care prevede o serie de excepții pentru utilizări foarte limitate, sub rezerva revizuirilor periodice și a regulilor specifice. pentru gestionarea deșeurilor care conțin PFOS. ^[5] PFOS și substanțele chimice conexe sunt încă produse în China. ^[4]

fundal

În 1949, 3M a început să producă fluorură de perfluorooctan sulfonil (POSF) și diferiți derivați ai acestora, inclusiv acidul perfluorooctan sulfonic și PFOS, prin fluorurare electrochimică . În 1968, compușii fluorurați organici au fost găsiți în serul sanguin al consumatorilor, iar în 1976 s-a sugerat că aceștia erau acid perfluorooctanoic (PFOA) sau compuși înrudiți, cum ar fi PFOS. ^{[6] [7] [8]} În 1997, 3M au găsit urme de PFOS în probe pretinse de la băncile de sânge din întreaga lume. ^[9] În 1999, după ce a primit date despre toxicitatea și distribuția globală a PFOS, Agenția SUA pentru Protecția Mediului a început studierea compușilor perfluorurați. În mai 2000, 3M, principalul producător de PFOS, a anunțat că producția de POSF va înceta în 2002. S-a estimat că în perioada 1970-2002 au fost produse 122 500 tone POSF și derivate conexe. ^[3] În 2001, s-a demonstrat pentru prima dată că PFOS este un poluant global la animalele sălbatice. ^[10]

Proprietate

Grupul C ₈ F ₁₇ este hidrofob și lipofob , ca și în fluorocarburi , în timp ce grupul acid sulfonic / sulfonat conferă polaritate . Datorită naturii și rezistenței legăturii carbon-fluor, PFOS este un compus de stabilitate excepțională atât pentru aplicații industriale, cât și pentru mediul înconjurător. PFOS este un agent tensioactiv fluorurat care scade tensiunea superficială a apei mai mult decât agenții tensioactivi normali cu hidrocarburi. Atenția se concentrează, de obicei, pe izomerul cu lanț drept (n-PFOS) prezentat în figură, care este specia dominantă în produsele comerciale și probele de mediu, dar există numeroși congeneri liniari sau ramificați, care au diferite fizice, chimice și toxicologice. ^{[11] [12] [13]}

Aplicații

PFOS este de obicei comercializat ca sare de sodiu sau potasiu. A fost utilizat în principal pentru materiale precum țesături, covoare și hârtie pentru a le face rezistente la grăsimi, ulei și apă. În plus, a fost și este încă utilizat într-o măsură limitată în galvanizare , fotografie, fotolitografie , industria semiconductoarelor , spume de stingere a incendiilor și fluide hidraulice pentru industria aerospațială. ^[3]

Efecte asupra sănătății umane și a animalelor sălbatice

Potrivit unui studiu realizat în 2002 de către Direcția de mediu a Organizației pentru Cooperare și Dezvoltare Economică , PFOS este persistent, bioacumulativ și toxic (PBT) pentru mamifere . ^[14] În 2008 s-a arătat că o concentrație de PFOS ~ 90 ppb ( părți pe miliard ) în serul de sânge al șoarecilor masculi afectează sistemul imunitar , dând naștere la posibilitatea ca persoanele extrem de expuse și animalele sălbatice să dezvolte imunodeficiență . ^[15] Ouă de pui tratate cu 1 mgram pe kilogram (echivalent cu 1000 ppb) de PFOS a dezvoltat pui care au ~ 150 ppb în serul sanguin și au prezentat asimetrie cerebrală și niveluri reduse de imunoglobulină . ^[16] Valorile PFOS au fost măsurate la diferite specii sălbatice; unele dintre cele mai mari valori înregistrate până în ianuarie 2006 sunt prezentate în următorul tabel: ^[17]

Nivelurile observate la animalele sălbatice sunt considerate suficiente pentru a „modifica parametrii de sănătate”. ^[18] Studiile pe animale arată că PFOS poate provoca tumori , întârzieri în dezvoltarea fizică, întârzierea creșterii, modificări ale sistemului endocrin și mortalitate neonatală; acesta din urmă poate fi cel mai dramatic rezultat al testelor pe animale de laborator. ^[19] Șoarecii femele cu niveluri sanguine de PFOS comparabile cu cele găsite la animalele sălbatice și la oameni au prezentat o mortalitate crescută atunci când sunt infectați cu virusul gripal A. ^[20] PFOS reduce dimensiunea la naștere a păsărilor. ^[21]

În ceea ce privește oamenii, cercetările efectuate în SUA au arătat că PFOS este prezent în serul sanguin al întregii populații americane, iar concentrația sa scade în timp, în timp ce se pare că în China este în creștere. ^[22] Muncitorii expuși pot avea un nivel mediu PFOS de peste 1000 ppb, iar o parte a populației generale depășește 90 ppb. ^[15] Cele mai mari valori ale PFOS au fost 114 000 ppb pentru lucrătorii expuși, ^[23] e 1 656 ppb pentru un donator de sânge american. ^[24]

Prezența SPFO la femeile gravide a fost asociată cu preeclampsie . ^{[25] [26]} Nu există corelații consistente între nivelurile scăzute de PFOS și dezvoltarea fetală redusă. ^[27] Niveluri mai ridicate au fost asociate cu modificarea nivelurilor hormonilor tiroidieni la inuitii adulți ^[28] și cu un risc crescut de valori crescute ale colesterolului . ^{[29] [30]} Expunerea la PFOS a fost corelată cu un risc crescut de sindrom de hiperactivitate cu deficit de atenție (ADHD) la copiii de 12-15 ani din SUA. ^[31]

Din 2016, Regiunea Veneto a lansat un studiu epidemiologic și un plan de monitorizare a apei și a populației în provinciile Vicenza , Verona și Padova ^[32] , care constituie o noutate semnificativă în comparație cu literatura științifică limitată disponibilă cu privire la efectele lor asupra sănătății umane ^{[ 33]} . La 10 octombrie 2019, au fost publicate primele rezultate ale studiilor efectuate pe pfos și sa constatat că utilizarea lor interferează cu valorile normale ale vitaminei D din organism, favorizând astfel osteoporoza ^[34] .

Notă

Bibliografie

• ( EN ) KS Betts, acizi perfluoroalchilici: ce ne arată dovezile? , în Environ. Perspectiva sănătății. , vol. 115, nr. 5, 2007, pp. A250-6, PMID 17520044 .
• ( EN ) K. Betts, PFOS și PFOA la om: un nou studiu leagă expunerea prenatală de greutatea mai mică la naștere , în Environ Health Perspect. , vol. 115, nr. 11, 2007, pp. A550, PMID 18007977 .
• ( EN ) KS Betts, Nu sunteți imun la efectele PFOS? , în Environ. Perspectiva sănătății. , vol. 116, nr. 7, 2008, pp. A290, PMID 18629339 .
• ( EN ) RC Buck, J. Franklin, U. Berger, JM Conder și alții, Perfluoroalchil și polifluoroalchil Substances in the Environment: Terminology, Classification, and Origins , în Evaluarea și gestionarea integrată a mediului , vol. 7, nr. 4, 2011, pp. 513-541, DOI : 10.1002 / ieam.258 .
• ( EN ) R. Dallaire, E. Dewailly, D. Pereg, S. Dery și P. Ayotte, Funcția tiroidiană și concentrațiile plasmatice ale compușilor polialogenați la adulții inuit , în Environ. Perspectiva sănătății. , vol. 117, nr. 9, 2009, pp. 1380-6, DOI : 10.1289 / ehp.0900633 .
• The Inside Story: 3M și Scotchgard , în Chemical Industry Archives , Environmental Working Group, 2009. Accesat la 3 decembrie 2015 (arhivat din original la 25 aprilie 2009) .
• ( EN ) H. Fromme, SA Tittlemier, W. Völkel, M. Wilhelm și D. Twardella, Compuși perfluorinați - evaluarea expunerii pentru populația generală din țările occidentale , în Int. J. Hyg. Mediu Sănătate , vol. 212, nr. 3, 2009, pp. 239-270, DOI : 10.1016 / j.ijheh.2008.04.007 .
• Analiza tendințelor farmacocinetice a unei asociații între bolile tiroidiene clinice și două substanțe perfluoroalchil , în Environment international , DOI : 10.1016 / j.envint.2020.105784 , PMID 32408218 .
• Expunerea persistentă la poluanți organici și boala celiacă: un studiu pilot , în cercetarea de mediu , DOI : 10.1016 / j.envres.2020.109439 , PMID 32409013 .
• Regulamentul (UE) nr. 757/2010 al Comisiei ( PDF ), în Jurnalul Oficial al Uniunii Europene , 2010. Accesat la 3 decembrie 2015 (arhivat din original la 6 martie 2016) .
• GESTIS, acid perfluorooctan sulfonic , pe gestis-en.itrust.de . Accesat la 2 decembrie 2015 .
• ( EN ) JP Giesy și K. Kannan, Distribuția globală a sulfonatului de perfluorooctan în animale sălbatice , în Environ. Știință tehnologică. , vol. 35, nr. 7, 2001, pp. 1339-1342, DOI : 10.1021 / es001834k .
• ( EN ) JPGiesy și K. Kannan, Surfactanți perfluorochimici în mediu , în Environ. Știință tehnologică. , vol. 36, n. 7, 2002, pp. 146A - 152A, DOI : 10.1021 / es022253t .
• ( EN ) KS Guruge, H. Hikono, N. Shimada, K. Murakami și alții, Efectul sulfonatului de perfluorooctan (PFOS) asupra mortalității induse de virusul gripei A la șoareci femele B6C3F1 , la J. Toxicol. Știință , vol. 34, nr. 6, 2009, pp. 687-691, DOI : 10.2131 / jts.34.687 .
• ( EN ) K. Hoffman, TF Webster, MG Weisskopf, J. Weinberg și VM Vieira, Expunerea la substanțe chimice polifluoroalchil și tulburare de hiperactivitate cu deficit de atenție la copii din SUA cu vârsta cuprinsă între 12 și 15 ani , în mediu. Perspectiva sănătății. , vol. 118, nr. 12, 2010, pp. 1762-7, DOI : 10.1289 / ehp.1001898 .
• ( EN ) M. Houde, JW Martin, RJ Letcher și alții, Monitorizarea biologică a substanțelor polifluoroalchil: O revizuire , în Environ. Știință tehnologică. , vol. 40, nr. 11, 2006, pp. 3463-73, DOI : 10.1021 / es052580b .
• ( EN ) GL Kennedy, JL Butenhoff, GW Olsen și alții, The toxicology of perfluorooctanoate , in Crit. Pr. Toxicol. , vol. 34, nr. 4, 2004, pp. 351-384, DOI : 10.1080 / 10408440490464705 .
• ( EN ) C. Lau, JL Butenhoff și JM Rogers, Toxicitatea pentru dezvoltare a acizilor perfluoroalchilici și a derivaților lor , în Toxicol. Aplic. Farmacol. , vol. 198, nr. 2, 2004, pp. 231-241, DOI : 10.1016 / j.taap.2003.11.031 .
• ( EN ) JW Nelson, EE Hatch și TF Webster, Expunerea la substanțe chimice polifluoroalchil și colesterol, greutate corporală și rezistență la insulină în populația generală din SUA , în mediu. Perspectiva sănătății. , vol. 118, nr. 2, 2009, pp. 197-202, DOI : 10.1289 / ehp.0901165 .
• Evaluarea pericolelor de perfluorooctan sulfonat (PFOS) și sărurile sale ( PDF ), pe oecd.org , OECD, 2002. Accesat la 3 decembrie 2015 .
• ( EN ) GW Olsen, TR Church, Miller JP, JM Burris și alții, Perfluorooctanesulfonat și alte fluorochimice din serul donatorilor de sânge adulți ai Crucii Roșii americane , în Environ. Perspectiva sănătății. , vol. 111, nr. 16, 2003, pp. 1892-1901, DOI : 10.1289 / ehp.6316 .
• ( EN ) AG Paul, KC Jones și AJ Sweetman, un prim inventar global de producție, emisie și mediu pentru perfluorooctan sulfonat , în mediu. Știință tehnologică. , vol. 43, nr. 2, 2009, pp. 386-392, DOI : 10.1021 / es802216n .
• ( EN ) M. Peden-Adams, J. Stuckey, K. Gaworecki și alții, Toxicitate asupra dezvoltării la puii albi de leghorn în urma expunerii ovo la perfluorooctan sulfonat (PFOS) , în Reproductive toxicology , vol. 27, n. 3-4, 2009, pp. 307-318, DOI : 10.1016 / j.reprotox.2008.10.009 .
• ( RO ) MM Peden-Adams, DE Keil, T. Romano, MAM Mollenhauer și alții, Efectele asupra compușilor perfluorinați asupra sănătății - Ce ne spune viața sălbatică? , în Reproductive Toxicology , vol. 27, n. 3-4, 2009, pp. 414-415, DOI : 10.1016 / j.reprotox.2008.11.016 .
• (EN) S. Rayne, K. Forest și KJ Friesen, sisteme de numerotare congener specifice pentru C1 relevant pentru mediu C8 perfluorurați grupe de alchil sulfonați omologi, carboxilați, alcooli telomerului, olefine, și acizi, și derivații acestora , în Journal of Știința și sănătatea mediului, partea A , vol. 43, nr. 12, 2008, pp. 1391-1401, DOI : 10.1080 / 10934520802232030 .
• ( EN ) S. Rayne, K. Forest și KJ Friesen, comportamentul atmosferic al fazei gazoase specifice congenerului și fracționarea compușilor perfluoroalchilici: Viteza de reacție cu oxidanții atmosferici, împărțirea aer-apă și durata de viață a depunerii umede / uscate , în Journal of Environmental Știință și sănătate, partea A , vol. 44, nr. 10, 2009, pp. 936-954, DOI : 10.1080 / 10934520902996815 .
• ( EN ) S. Rayne și K. Forest, Acizi perfluoroalchil sulfonici și carboxilici: o revizuire critică a proprietăților, nivelurilor și modelelor fizico-chimice în apele și apele reziduale și metodele de tratare , în Journal of Environmental Science and Health, Part A , vol. 44, nr. 12, 2009, pp. 1145-1199, DOI : 10.1080 / 10934520903139811 .
• ( EN ) R. Renner, eliminarea fazei PFOS dă roade , în Environ. Știință tehnologică. , vol. 42, n. 13, 2008, p. 4618, DOI : 10.1021 / es0871614 .
• ( EN ) K. Steenland, S. Tinker, S. Frisbee, A. Ducatman și V. Vaccarino, Asociația acidului perfluorooctanoic și perfluorooctan sulfonat cu lipide serice la adulții care trăiesc în apropierea unei fabrici chimice , în Am. J. Epidemiol. , vol. 170, nr. 10, 2009, pp. 1268-78, DOI : 10.1093 / aje / kwp279 .
• ( EN ) CR Stein, DA Savitz și M. Dougan, nivelurile serice de acid perfluorooctanoic și perfluorooctan sulfonat și rezultatul sarcinii , în Am. J. Epidemiol. , vol. 170, nr. 7, 2009, pp. 837-46, DOI : 10.1093 / aje / kwp212 .
• Guvernele se unesc pentru a intensifica reducerea dependenței globale de DDT și pentru a adăuga nouă substanțe chimice noi în cadrul tratatului internațional , la chm.pops.int , Secretariatul Convenției de la Stockholm, 2009. Accesat la 3 decembrie 2015 .
• ( EN ) N. Washino, Y. Saijo, S. Sasaki, S. Kato și alții, Corelații între expunerea prenatală la substanțe chimice perfluorurate și creșterea fetală redusă , în Environ. Perspectiva sănătății. , vol. 117, nr. 4, 2009, pp. 660-7, DOI : 10.1289 / ehp.11681 .

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul perfluorooctan sulfonic

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei