A arde
| A arde | |
|---|---|
 | |
| Denumiri alternative | |
| 2,3-dimetoxistricinina | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 23 H 26 N 2 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 394,45 g / mol |
| Aspect | alb solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 206-614-7 |
| PubChem | 442021 |
| ZÂMBETE | COC1=C(C=C2C(=C1)C34CCN5C3CC6C7C4N2C(=O)CC7OCC=C6C5)OC |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la 298 K. | 8.3 |
| Solubilitate în apă | (20 ° C) ușor solubil |
| Temperatură de topire | 176 ° C (449 K) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 300 - 330 - 412 |
| Sfaturi P | 260 - 264 - 273 - 284 - 301 + 310 - 310 [1] |
Brucina (sau 2,3-dimetoxistricinina ) este un alcaloid foarte asemănător cu stricnina .
La temperatura camerei apare ca un solid alb inodor. Este un compus foarte toxic , periculos pentru mediu , extras din plante precum Strychnos ignatii (fasole Sf. Ignatie) sau Strychnos nux-vomica ( nux vomica).
Intoxicația are loc prin inhalare sau ingestie; provoacă iritații mecanice. Substanța poate provoca efecte asupra sistemului nervos și a ochilor, rezultând convulsii și paralizie respiratorie. Expunerea poate duce la moarte. Se spune, de asemenea, că substanța este cardiotoxică și nu eliberează metaboliți în organism.
În domeniul chimic, este utilizat pentru sinteza compușilor asimetrici .
Istorie
Brucine a fost identificat pentru prima dată în 1819 de Pelletier și Caventou în scoarța de Strychnos nux-vomica. [2] Deși structura sa a fost determinată mult mai târziu, asemănarea sa cu stricnina a fost descoperită în 1884 când chimistul Hanssen a transformat aceste două substanțe în aceeași moleculă. [3]
Toxicitate
Doza letală pentru un adult este estimată la 1 g de substanță. [4] La alte animale, doza de LD 50 variază considerabil. [5]
| Animal | Administrare | LD 50 |
|---|---|---|
| Șoarece | Oral | 1 mg / kg |
| Șoarece | Ipr | 91 mg / kg |
| Iepure | Oral | 4 mg / kg |
Mecanism de acțiune
Mecanismul de acțiune al brucinului seamănă foarte mult cu cel al stricninei. Acționează ca un antagonist asupra receptorilor glicinei și paralizează neuronii inhibitori.
Glicina se leagă de receptorii neuronilor inhibitori pentru a epuiza potențialul de acțiune. Potențialul epuizat provoacă un aflux de ioni clorură în neuron, schimbându-i polaritatea la cea de repaus. De asemenea, brucina se leagă de acești receptori, dar nu determină pătrunderea ionilor de clorură. Toxicitatea brucinei derivă din faptul că stabilește o inhibiție enzimatică ireversibilă, astfel glicina nu se mai poate lega de acești receptori.
Identificare și tratament
Din punct de vedere istoric, brucina se distinge de stricnină prin adăugarea de acid cromic în H 2 SO 4, deoarece nu dă diferitele culori caracteristice stricninei. [6]
Astăzi, intoxicația cu brucină este foarte rară și apare de obicei numai atunci când este ingerată cu stricnină. Simptomele intoxicației sunt spasmele musculare, convulsiile, rabdomioliza și insuficiența renală acută. Brucina poate fi detectată prin HPLC-MS .
Aplicații
Chimie
Fiind o moleculă chirală voluminoasă mare, brucina este utilizată pe scară largă în rezoluția chirală , ca agent de rezolvare a compușilor racemici . Fisher a raportat-o ca agent de rezolvare în 1899 și este primul organocatalizator natural utilizat într-o reacție de îmbogățire chirală de Marckwald, în 1904. [7] Sarea sa de bromură a fost utilizată ca fază staționară în HPLC, deoarece păstrează selectiv doar una dintre cei doi enantiomeri anionici ai unui compus. [8] Este, de asemenea, utilizat în distilarea fracționată cu acetonă pentru a separa acizii grași [9], cum ar fi diaril-carbinol. [10]
Medicament
Deși brucina are putere anticancerigenă pentru carcinomul hepatocelular [11] și cancerul de sân [12] , doza maximă administrabilă este foarte mică și, prin urmare, utilizarea sa pentru tratamentul cancerului este destul de limitată.
Brucina este folosită și în medicina tradițională chineză ca agent analgezic și antiinflamator [13] , dar și în produsele homeopate și ayurvedice . [14]
Denaturarea alcoolului
Brucina este un produs utilizat pe scară largă datorită caracteristicilor sale în denaturarea alcoolului. [15]
Referințe culturale
Una dintre cele mai faimoase mențiuni despre brucina este cea care apare în Contele de Monte Cristo , romanul autorului francez Alexandre Dumas . Într-o discuție despre mitridatism , Montecristo spune:
„Să presupunem că această otravă este brucină, de exemplu, și iei o miime de gram în prima zi, două a doua și așa mai departe ... Ei bine, după 10 zile vei lua un centigram, după 20 vei lua trei centigrame , adică o doză pe care o vei suporta fără niciun inconvenient și care ar fi foarte periculoasă pentru o altă persoană care nu a luat aceleași măsuri de precauție; în cele din urmă, după o lună, bând din același pahar, ai ucide o persoană care bea această apă, cu tine. Vei realiza doar dintr-un mic disconfort că a existat o substanță otrăvitoare amestecată cu apă. " [16]
Brucina este menționată și în versiunea din 1972 a filmului Profession: Murderer, unde ucigașul Steve McKenna îl trădează pe mentorul său Arthur Bishop folosind o ceașcă de vin dantelată cu brucine, lăsându-l pe Bishop să moară într-un aparent atac de cord. [17]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 29.12.2010
- ^ T Wormley, Micro-chimia otrăvurilor, inclusiv relațiile lor fiziologice, patologice și juridice: adaptat la utilizarea juristului medical, a medicului și a chimistului general. , New York, W. Wood, 1869.
- ^ J Buckingham,Bitter Nemesis: The Intimate History of Strychnine , CRC Press, 2007, p. 225 .
- ^ RE Gosselin, RP Smith și HC Hodge, Toxicologie clinică a produselor comerciale , ediția a 5-a, Baltimore / Londra, Williams și Wilkins, 1984.
- ^ L. Goodman, Goodman & Gilman's the pharmacological base of therapeutics , ediția a XI-a, New York, McGraw-Hill, 2006.
- ^ J. Glasby,Enciclopedia alcaloizilor , New York, Plenum Press, 1975, p. 214.
- ^ A Koskinen,Sinteza asimetrică a produselor naturale , Chichester, J. Wiley, 1993, pp. 17 , 28-29.
- ^ K Zarbua și V Kral, brucină cuaternizată ca un nou selector chiral , în Tetraedru: Asimetrie , vol. 13, pp. 2567-2570, DOI : 10.1016 / s0957-4166 (02) 00715-2 .
- ^ N Malkar și V Kumar, Rezoluția optică a acidului (±) -Treo-9,10,16-trihidroxi hexadecanoic folosind (-) brucină , în Jurnalul Societății Americane a Chimistilor din Petrol , vol. 75, nr. 10, 1998, pp. 1461–1463, DOI : 10.1007 / s11746-998-0202-9 .
- ^ F Toda, K Tanaka și K Koshiro, O nouă metodă pregătitoare pentru diarilcarbinoli optic activi , în Tetraedru: Asimetrie , vol. 2, 1991, pp. 873–874, DOI : 10.1016 / s0957-4166 (00) 82198-9 .
- ^ J Qin, Efectele anti-tumorale ale imun-nanoparticulelor de brucină asupra carcinomului hepatocelular , în International Journal of Nanomedicine , vol. 7, 2012, pp. 369–379.
- ^ M Serasanambati, S Chilakapati, J Vanagavaragu și D Cilakapati, Efectul inhibitor al gemcitabinei și brucinei asupra celulelor cancerului de sân uman MDA MB-231 , în International Journal of Drug Delivery , vol. 6, 2014.
- ^ J Zhang, S Wang, X Chen, H Zhide și M Xiao, electroforeză capilară cu stivuire amplificată pe câmp pentru determinarea rapidă și sensibilă a stricninei și a brucinei , în chimia analitică și bioanalitică , vol. 376, 2003, pp. 210-213.
- ^ A Rathi, N Srivastava, S Khatoon and A Rawat, TLC Determination of Strychnine and Brucine of Strychnos nun vomica in Ayurveda and Homeopathy Drugs , în Chromatographia , vol. 67, 2008, pp. 607-613, DOI : 10.1365 / s10337-008-0556-z .
- ^ http://www.mgpingredients.com/product-list/SDA-40-2.html
- ^ Alexandre Dumas, Contele de Monte Cristo , Feedbooks, 1845, p. 622.
- ^ Sinopsis pentru The Mechanic , pe IMDb . Adus la 30 aprilie 2015 .
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4368673-4 |
|---|
