Ciclobutadienă
Această intrare sau secțiune privind substanțele chimice nu menționează sursele necesare sau insuficiente . |
| Ciclobutadienă | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,3-ciclobutadienă | |
| Denumiri alternative | |
| ciclobutadienă [4] anulene eter dimer | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 4 H 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 52.07 |
| numar CAS | |
| PubChem | 136879 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C1 |
| Informații de siguranță | |
Ciclobutadiena este cea mai mică [ n ] anulenă (o [4] anulenă) și are un timp de existență mai mic de cinci secunde în stare liberă.
Are formula chimică C 4 H 4 și are o structură dreptunghiulară confirmată prin tehnici de raze infraroșii . Această dovadă contrastează cu geometria pătrată prezisă de teoria simplă a lui Hückel . Deși posedă legături duble conjugate, având 4 π electroni, nu respectă regula lui Hückel și nu este un compus aromatic . Mai degrabă, este vorba de un biradical .
Unii compuși organometalici ai ciclobutadienei sunt stabili datorită contribuției electronice a atomului de metal care prin furnizarea a doi electroni favorizează stabilizarea structurii. De asemenea, sunt cunoscuți derivați substituiți cu ciclobutadienă stabili la temperatura camerei .
Energia electronilor π ai ciclobutadienei este mai mare decât cea care caracterizează omologul lanțului deschis reprezentat de 1,3- butadienă și, prin urmare, se spune că acest compus este mai degrabă antiaromatic decât aromatic . Ca urmare, molecula în cauză este foarte reactivă și are o durată de viață foarte scurtă. Ciclobutadiena se dimerizează prin reacția Diels-Alder până la o temperatură de -78 ° C.
Sinteză
După numeroase încercări, ciclobutadiena a fost sintetizată pentru prima dată în 1965 de Rowland Pettit de la Universitatea din Texas , deși nu a putut să o izoleze. O metodă de sinteză practică constă în exploatarea degradării unui derivat organometalic al ciclobutadienei. De exemplu, prin reacția C 4 H 4 Fe ( CO ) 3 cu ceriu (IV) și azotat de amoniu (CAN), se generează ciclobutadienă care poate fi utilizată ca intermediar de sinteză. În exemplul următor, prin reacția cu un alchin cu deficit de electroni (datorită prezenței grupărilor cu efect de retragere a electronilor), un produs derivat al acidului ftalic , dimetil ftalat, este obținut ca produs final.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre ciclobutadienă
linkuri externe
- ( EN ) Ciclobutadienă , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
