Dermorfină

Dermorfină


Denumiri alternative
Tirozil-alanil-fenilalanil-glicil-tirozil-prolil-serinamidă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₄₀ H ₅₀ N ₈ O ₁₀
Masa moleculară ( u )	802,89 g / mol
numar CAS	77614-16-5
PubChem	5485199
ZÂMBETE	`CC(C(=O)NC(CC1=CC=CC=C1)C(=O)NCC(=O)NC(CC2=CC=C(C=C2)O)C(=O)N3CCCC3C(=O)NC(CO)C(=O)N)NC(=O)C(CC4=CC=C(C=C4)O)N`
Informații de siguranță
Editați datele din Wikidata · Manual

Dermorphine este o hepta- peptidă izolată pentru prima dată din piele sud - americane broaște aparținând Phyllomedusa familiei. ^[1] . Această peptidă este un opioid natural care acționează ca un agonist datorită afinității sale puternice și ridicate cu receptorii μ-opioizi, o clasă de receptori cu afinitate mare pentru encefaline și beta-endorfine și scăzut pentru dinorfine .

Dermorfina este de aproximativ 30-40 de ori mai puternică ca analgezic decât morfina și, datorită potenței sale ridicate, este mai puțin probabil să inducă toleranță și dependență . ^[2] .
Aminoacizi Secvența de dermorphine este: H-Tyr- D _{-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2.}

Dermorfina nu este prezentă la om și la alte mamifere , iar peptidele formate din alți D-aminoacizi similari au fost găsite doar la unele specii de bacterii , amfibieni și moluște . ^[3] În aceste organisme, se pare că dermorfina este sintetizată în urma unei modificări post-translaționale a unor aminoacizi efectuată de unele enzime izomerazice. ^[4] . Acest proces chimic rar este necesar deoarece D- alanina (prezentă în secvența dermorfinei) nu se numără printre cei 20 de aminoacizi codificați în ADN-ul uman și, prin urmare, peptida nu poate fi codificată ca și celelalte pornind de la genom .

Dermorfina a fost folosită ilegal în cursele de cai. ^[5]

Notă

^ Melchiorri P, Negri L, Familia peptidelor dermorfinei , în Gen. Pharmacol. , vol. 27, n. 7, 1996, pp. 1099-107, DOI : 10.1016 / 0306-3623 (95) 02149-3 , PMID 8981054 .
^ Broccardo M, Erspamer V, Falconieri Erspamer G,Date farmacologice despre dermorfine, o nouă clasă de peptide opioide puternice din pielea amfibiană , în Br. J. Pharmacol. , vol. 73, nr. 3, 1981, pp. 625–31, DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1981.tb16797.x , PMC 2071698 , PMID 7195758 .
^ Kreil G, peptide care conțin un D-aminoacid de la broaște și moluște , în J. Biol. Chem. , vol. 269, nr. 15, 15 aprilie 1994, pp. 10967–70, PMID 8157620 .
^ Heck SD, Faraci WS, Kelbaugh PR, Saccomano NA, Thadeio PF, Volkmann RA, Epimerizare posttranslațională a aminoacizilor: izomerizarea catalizată de enzime a reziduurilor de aminoacizi în lanțurile peptidice , în Proc. Natl. Acad. Sci. SUA , vol. 93, nr. 9, 1996, pp. 4036–9, DOI : 10.1073 / pnas.93.9.4036 , PMC 39482 , PMID 8633012 .
^ Bogdanich W, Turning to Frogs for Illegal Aid in Horse Races , New York Times , 19 iunie 2012. Accesat la 19 iunie 2012 .

Elemente conexe

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Melchiorri P, Negri L, Familia peptidelor dermorfinei , în Gen. Pharmacol. , vol. 27, n. 7, 1996, pp. 1099-107, DOI : 10.1016 / 0306-3623 (95) 02149-3 , PMID 8981054 .

[2] Broccardo M, Erspamer V, Falconieri Erspamer G,Date farmacologice despre dermorfine, o nouă clasă de peptide opioide puternice din pielea amfibiană , în Br. J. Pharmacol. , vol. 73, nr. 3, 1981, pp. 625–31, DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1981.tb16797.x , PMC 2071698 , PMID 7195758 .

[3] Kreil G, peptide care conțin un D-aminoacid de la broaște și moluște , în J. Biol. Chem. , vol. 269, nr. 15, 15 aprilie 1994, pp. 10967–70, PMID 8157620 .

[4] Heck SD, Faraci WS, Kelbaugh PR, Saccomano NA, Thadeio PF, Volkmann RA, Epimerizare posttranslațională a aminoacizilor: izomerizarea catalizată de enzime a reziduurilor de aminoacizi în lanțurile peptidice , în Proc. Natl. Acad. Sci. SUA , vol. 93, nr. 9, 1996, pp. 4036–9, DOI : 10.1073 / pnas.93.9.4036 , PMC 39482 , PMID 8633012 .

[5] Bogdanich W, Turning to Frogs for Illegal Aid in Horse Races , New York Times , 19 iunie 2012. Accesat la 19 iunie 2012 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]