A fost al doilea jucător de tenis american care a reușit să câștige simplu masculin la Internaționalele Franței, precedat doar de Don Budge . La Internaționalele din Franța din 1939, l-a învins pe Bobby Riggs în finala de simplu în 3 seturi [1] și în pereche cu Charles Harris a câștigat și turneul de dublu masculin învingând cuplul francez format din Jean Borotra și Jacques Brugnon într-o finală luptată. . La US Open a câștigat simplu masculin în 1940, când de la numărul 2 a învins capul numărul 1, Bobby Riggs, cu 8-6 6-8 6-3 7-5 în finală. El a intrat într-un mustaț al finalei și în 1941 și 1944, dar a fost învins în semifinale de Francis Kovacs și Frank Parker . Tot în Grand Slam din SUA, în 1944, a câștigat un titlu de dublu masculin și a pierdut finala de dublu mixt. Împreună cu Bob Falkenburg, i-a învins pe Bill Talbert și Pancho Segura cu 7-5, 6-4, 3-6, 6-1, în timp ce împreună cu Dorothy Bundy a suferit o înfrângere clară a lui Margaret Osborne și Bill Talbert. În 1946 a ajuns la ultima finală într-un turneu Slam, din nou la US Open și la dublu masculin. Alături de partenerul său Frank Guernsey, el ia parte la un joc greu luptat care s-a încheiat abia în setul cinci pentru 20-18 în favoarea adversarilor săi, Bill Talbert și Gardnar Mulloy . A fost introdus în Sala Internațională a Tenisului Famei în 1965. [2]