Hidroxitirosol
| Hidroxitirosol | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 4- (2-hidroxietil) -1,2-dihidroxibenzen | |
| Denumiri alternative | |
| 3,4-dihidroxifeniletanol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 10 O 3 |
| Masa moleculară ( u ) | 154.16 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 600-704-3 |
| PubChem | 82755 |
| DrugBank | DB12771 |
| ZÂMBETE | Oc1ccc(cc1O)CCO |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | ? |
| Solubilitate în apă | solubil în apă, 5 g / 100 ml (25 ° C) |
| Temperatură de topire | 128 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 15 ° C |
| Simboluri de pericol chimic | |
Hidroxitirosolul (1- (2-hidroxi) etil-3,4-dihidroxibenzen) este clasificat ca un compus fitochimic care exprimă proprietăți antioxidante foarte puternice. Indicele ORAC ( Oxygen Radical Absorbance Capacity) pentru hidroxitirosol este de 40.000 µmolTE / g, de aproximativ zece ori mai mare decât ceaiul verde și cel puțin de două ori cel al CoQ10 . [ fără sursă ]
În natură, hidroxitirosolul se găsește în concentrații ridicate în apa de vegetație a măslinelor și în concentrații mai mici și în frunzele de măslin, care este utilizat pentru utilizări medicale cu proprietăți imunostimulatoare și antibiotice [1] . Este prezent și în uleiul de măsline , sub formă de oleuropeină ( esterul său cu acid elenolic ) și, mai ales după degradare, în forma sa liberă. Oleuropeinul , împreună cu oleocantalul , este responsabil pentru gustul amar al uleiului de măsline extravirgin. În forma sa pură, hidroxitirosolul este un lichid incolor și inodor. Măslinele, frunzele și pulpa de măsline conțin cantități mult mai mari de hidroxitirosol decât uleiul de măsline, majoritatea putând fi recuperate pentru a produce extracte de hidroxitirosol.
Un studiu a arătat că o doză mică de hidroxitirosol la șobolani a redus consecințele efectelor secundare ale stresului oxidativ indus de fumat [2] .
S-a demonstrat că hidroxitirosolul este un inhibitor al inhibitorului monoaminooxidazei (IMAO). În special, funcționează ca un inhibitor puternic al monoaminooxidazei B [3] .
În creier, este metabolizat în alcool homovanil de enzima catecol O-metiltransferază .
Hidroxitirosolul este, de asemenea, un metabolit al neurotransmițătorului dopamină .
Rol în neuroprotecție și neurogeneză
Datele in vivo oferă dovezi ale efectelor neuroprotectoare ale aportului oral de hidroxitirosol. Studiile efectuate atât in vivo, cât și in vitro au identificat mitocondriile drept una dintre țintele efectelor protectoare ale hidroxitirosolului în creier [4] [5] .
În plus, un studiu recent asupra efectului tratamentului hidroxitirozol in vivo la șoareci adulți a arătat că hidroxitirozolul crește numărul de neuroni noi în gyrusul dentat al hipocampului (una dintre cele două nișe neurogene principale din creier care continuă să producă neuroni). pe tot parcursul vieții lor) îmbunătățind supraviețuirea lor fără efecte asupra proliferării celulelor stem și progenitoare [6] . Mai mult, la șoarecii vârstnici hidroxitirosolul nu numai că mărește supraviețuirea noilor neuroni și îmbunătățește integrarea lor în circuitele de memorie, ci și crește puternic proliferarea celulelor stem și progenitoare și reduce markerii de îmbătrânire precum lipofuscina și Iba-1. [6]
Prin urmare, hidroxitirosolul este capabil să contracareze efectul îmbătrânirii asupra neurogenezei. Hidroxitirosolul este, prin urmare, înzestrat cu abilități pro-neurogene, dar, spre deosebire de mulți alți stimuli neurogeni (de exemplu, exerciții fizice, antidepresive etc.) are capacitatea unică de a activa celulele stem la șoarecii vârstnici (vezi pentru recenzie [7] ).
Notă
- ^ Pinelli și colab. Analiza calitativă și activitatea antioxidantă a diferitelor extracte polifenolice din frunzele Olea europea L., 2000.
- ^ Visioli F, Galli C, Plasmati E și colab. , Hidroxitirosolul fenolului de măsline previne stresul oxidativ indus de fumat pasiv , în Circulation , vol. 102, nr. 18, 2000, pp. 2169–71, PMID 11056087 .
- ^ Produse naturale și derivați ai acestora pentru protecția împotriva bolilor neurodegenerative
- ^ Schaffer S, Podstawa M, Visioli F și colab. , Extractul de apă uzată de măsline bogat în hidroxitirosol protejează celulele creierului in vitro și ex vivo , în J. Agricul. Food Chem. , vol. 55, nr. 13, 2007, pp. 5043-5049, DOI : 10.1021 / jf0703710 , PMID.
- ^ Schaffer S, Müller WE, Eckert GP, Efectele citoprotectoare ale extractului de apă reziduală de măsline și principalul său constituie hidroxitirosol în celulele PC12 , în Pharmacol. Res., Voi. 62, nr. 4, 2010, pp. 322-327, DOI : 10.1016 / j.phrs.2010.06.004 , PMID 20600919 .
- ^ a b D'Andrea G, Ceccarelli M, Bernini R, Clemente M, Santi L, Caruso C, Micheli L, Tirone F. Giorgio D'Andrea, Manuela Ceccarelli, Roberta Bernini, Mariangela Clemente, Luca Santi, Carla Caruso, Laura Micheli și Felice Tirone, Hydroxytyrosol stimulează neurogeneza în girusul dentat în vârstă prin îmbunătățirea proliferării celulelor stem și progenitoare și a supraviețuirii neuronilor , în The FASEB Journal , vol. 34, nr. 3, 2020, pp. 4512–4526, DOI : 10.1096 / fj.201902643R , ISSN 0892-6638 .
- ^ Ceccarelli M, D'Andrea G, Micheli L, Tirone F. Manuela Ceccarelli, Giorgio D'Andrea, Laura Micheli și Felice Tirone, Interacțiunea dintre stimulii neurogeni și rețeaua genică care controlează activarea celulelor stem ale nișelor neurogene adulte, în Condiții fiziologice și patologice , în frontiere în celula și biologia dezvoltării , vol. 8, 2020, DOI : 10.3389 / fcell.2020.00211 , ISSN 2296-634X .
