Sulfonare
Această intrare sau secțiune despre chimia organică nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . |
Sulfonare este o reacție organică cu care una sau mai multe sulfonici grupări -SO3H, derivând din acid sulfuric, sunt introduse într - un compus organic. Produsul obținut este mai solubil în apă decât compusul inițial, indiferent dacă este obținut ca acid liber sau ca sare (în principal sodiu). Produsele care derivă din sulfonarea substraturilor aromatice se numesc arilsulfonice, în timp ce produsele substraturilor alifatice se numesc alchilsulfonice. Produsele alchilsulfonice sunt utilizate pe scară largă în detergenți, în special ca săruri. Produsele arilsulfonice sunt populare ca intermediari de reacție pentru nenumărate procese de sinteză, inclusiv fabricarea coloranților organici.
Sulfonarea , utilizată mai ales pe substraturi aromatice, poate fi obținută prin înlocuirea unui atom de hidrogen, folosind următorii reactivi:
- acid sulfuric la 66 ° Bé
- 100% acid sulfuric
- oleum
- acid clorosulfonic
- acid aminosulfonic (proces uscat sub vid)
în timp ce îl puteți obține și pentru:
- înlocuirea halogenului cu ajutorul sulfitului de sodiu
- înlocuirea grupării nitro sau a chinoneoximei (nitrosofenolului) cu bisulfit
- oxidarea mercaptanilor și disulfurilor
- introducerea grupării metenesulfonice prin reacție cu formaldehidă și bisulfit
Mecanism
Mecanismul sulfonării moleculelor aromatice cu specii acide este cel al substituției aromatice electrofile .
În reacțiile care utilizează acid sulfuric, trioxidul de sulf este specia electrofilă care atacă inelul benzenic. Atomul de hidrogen care este înlocuit în loc să fie expulzat se leagă de dubletul de electroni nepartajat al oxigenului trioxidului de sulf pentru a restabili caracterul aromatic al nucleului.
Reacția este următoarea (aici pe benzen, unde produsul de reacție este acidul benzensulfonic ):
Reacția este reversibilă, în special pentru arilsulfonați, prin urmare prin hidroliză într-un mediu acid la aproximativ 80 ° C, echilibrul reacției este deplasat spre stânga, în favoarea benzenului. Această reversibilitate este exploatată pentru a introduce alte grupări funcționale în aceeași poziție în care locuia gruparea sulfonică (de exemplu, grupări nitro, azotate, hidroxil)
