Steroli

Structura sterolului, compusul de bază al sterolilor .

Structura colesterolului . Rețineți ramificarea la C17 a inelului D.

Sterolii sunt o clasă de compuși chimici derivați din sterol, un compus policiclic format din patru inele condensate (trei până la șase atomi de carbon și unu până la cinci atomi de carbon). Ele prezintă o funcție alcoolică caracteristică în poziția a treia pe inelul A, un lanț ramificat pe C17 al inelului D și reprezintă precursorii steroizilor . Sunt lipide amfipatice (cu o structură hidrofobă dar cu un capăt hidrofil constituit din grupa -OH ) sintetizate de acetil-coenzima A și au un rol important în fiziologia animalelor și plantelor .

Fundamental a fost contribuția pe care laureatul Nobel Adolf Windaus a dat-o la înțelegerea chimiei și biochimiei sterolilor.

Steridele se obțin prin esterificarea uneia sau mai multor grupări alcoolice cu acizi grași . În general, au o legătură dublă la C5, 2 metili în 10 și 13, un lanț lateral în 17 și în poziția 3 o grupare alcoolică de care sunt legați acizii grași.

Rolul sterolilor

Pe baza faptului că au fost produse din plante sau animale, se disting fitosteroli și zoosteroli . Zoosterolii principali includ colesterolul și unii hormoni steroizi (derivați ai vitaminei D ), în timp ce fitosterolii notabili sunt campesterolul , sitosterolul , stigmasterolul și brassicasterolul .

Sterolii joacă un rol esențial în fiziologia organismelor eucariote . De exemplu, colesterolul este o componentă esențială a membranei celulare și prezența sa afectează fluiditatea membranei și acționează ca un mesager secundar (numit și al doilea mesager ).

Sterolii din plante sunt, de asemenea, cunoscuți pentru capacitatea lor de a bloca absorbția colesterolului în sânge în intestinul uman, contribuind astfel la reducerea colesterolemiei, până la 15%, fără alte beneficii pentru aporturile mai mari de 3 grame / zi. ^[1] , ^[2] . Studiile corelează sterolii cu scăderea colesterolului total la ambele sexe și numai la femei cu scăderea colesterolului LDL (cu excepția celui „bun”).

În schimb, rolul fitosterolilor în reducerea atacurilor de cord și a bolilor cardiovasculare este controversat. Într-un studiu scandinav, a fost identificată o populație cu cea mai mare rată de boli coronariene care, după administrarea simvastatinei , avea cele mai scăzute niveluri de colesterol seric și cele mai ridicate niveluri de steroli vegetali din sânge. ^[3] . Printre alte funcții, sterolii sunt implicați în reglarea ritmurilor circadiene și a coagulării sângelui la oameni.

Absorbția intestinală estimată a acestor compuși este în intervalul de la 0,4 la 5% pentru sterolii din plante și de la 0,02 la 0,3% pentru formele lor saturate. Colesterolul și fitosterolii concurează deoarece amândoi au nevoie ca proteina NCP1L1 să fie absorbită de enterocite. În enterocite, colesterolul este esterificat grație enzimei ACAT2, stocat în chilomicroni și introdus în sistemul limfatic prin membrana basolaterală, iar în ser, prin HDL la șobolani și LDL la om, ajunge la diferite organe și țesuturi; în timp ce colesterolul și fitosterolii neesterificați sunt reintroduse în lumenul intestinal. Partea absorbită în intestin este transportată în sânge în ficat, unde fitosterolii pot fi transformați în acizi biliari sau pot reveni din ficat în intestin prin bilă, pot trece intact din colon în rect și pot fi excretați în excremente.

În mod normal, organismul nu trebuie să acumuleze fitosteroli, cu o concentrație în sânge care la persoanele sănătoase este mai mică de 1 mg / dL. Dacă există o predispoziție genetică (mutația loci pentru co-transportorii ABCG5 și ABCG8 care duce la absorbția intestinală crescută a fitosterolilor), apare sitosterolemia, o boală genetică rară (autosomală recesivă familială) cunoscută de la prima utilizare în reducerea colesterolului în Anii 1950. Acumularea de fitosteroli în sânge și țesuturi duce la formarea de plăci și acumulări de grăsime ( xantomatoză ), până la ateroscleroza letală frecventă.

Pentru cauze necunoscute (noiembrie 2013), atunci când sunt luate în doze mai mari de 2 grame / zi, sterolii și stanolii contrastează cu absorbția carotenoidelor și, într-o măsură mai mică, vitamina E și tocoferolii, după cum se poate deduce din reducerea nivelurilor plasmatice. Nivelurile se stabilizează atunci când dozele de steroli sau stanoli ajung la 2,2 g / zi. Din aceste motive, preparatele de pe piață conțin doze de aproximativ 2 grame de steroli vegetali.

Sitosterolul și campesterolul (care sunt respectiv cei 24 de analogi de metil și 24 de etil ai colesterolului) reprezintă aproximativ 60% și 35% din fitosterolii prezenți în alimente. Printre alimentele cele mai bogate în steroli vegetali: ulei de porumb (865 mg / 100 gr pe), semințe de susan (714 mg), ulei de germeni de grâu (553 mg).

Notă

Bibliografie

• E. Fahy, S. Subramaniam, HA Brown și colab., Un sistem cuprinzător de clasificare pentru lipide , J. Lipid Res. 46 (5): 839-61 (2005)

Elemente conexe

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe steroli

linkuri externe

• ( EN ) Steroli , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
• ( RO ) IUPAC Gold Book, „steroli” , pe goldbook.iupac.org .
• (EN) Steroli , pe cyberlipid.org. Adus la 15 ianuarie 2008 (arhivat din original la 9 iunie 2010) .

Portalul de biologie

Portalul chimiei

Portalul Medicinii