Trifenilmetan
| Trifenilmetan | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| trifenilmetan | |
| Abrevieri | |
| Ph 3 CH | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 19 H 16 |
| Masa moleculară ( u ) | 244.33034 |
| Aspect | solid galben deschis |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 208-275-0 |
| PubChem | 10614 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,014 la 20 ° C |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la K. | 28-33 |
| Temperatură de topire | 94 ° C |
| Temperatura de fierbere | 359 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Trifenilmetanului este un compus aromatic cu formula (C 6 H 5) 3 CH. La temperatura camerei apare ca un solid galben-maroniu deschis, practic insolubil în apă. Reprezintă structura de bază a derivaților triarilmetanului , molecule organice utilizate ca coloranți [2] .
Sinteză
Trifenilmetanul poate fi obținut prin condensare în mediu anhidru a trei moli de benzen cu un mol de tetraclorometan în prezența clorurii de aluminiu ca catalizator:
În prima etapă, clorură de trifenilmetil este format, o moleculă stabilizată de clorură de aluminiu prin formarea Ph 3 CCL · AICI3 complex. Următorul pas implică tratarea produsului de reacție cu HCI în prezența dietil eterului [3] :
- Ph 3 CCl - acid clorhidric → Ph 3 CH
Reactivitate
Atomul de hidrogen legat de carbonul central în starea de hibridizare sp 3 în condiții adecvate este capabil să se disocieze de restul moleculei dând proprietățile trifenilmetanice ale acidului slab (de fapt are un pK a de aproximativ 30), stabilind următorul echilibru de disociere [4] :
- Ph 3 CH ⇄ Ph 3 C - + H +
Notă
- ^ Trifenilmetan - fișă tehnică de securitate , pe Sigma-Aldrich . Adus la 1 septembrie 2015 .
- ^ (EN) trifenilmetan , pe ChEBI . Adus la 1 septembrie 2015 .
- ^ (EN) JF Norris, trifenilmetan , în Sinteze organice , vol. 4, nr. 81, Organic Syntheses, Inc., 1925, DOI : 10.15227 / orgsyn.004.0081 , ISSN 0078-6209 . Adus la 1 septembrie 2015 .
- ^ (EN) trifenilmetan , de la NIST . Adus la 1 septembrie 2015 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe trifenilmetan
linkuri externe
- ( EN ) Trifenilmetan , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
