Tetraclorură de carbon
Tetraclorură de carbon | |
---|---|
Numele IUPAC | |
tetraclorometan | |
Denumiri alternative | |
tetraclorură de carbon perclorometan | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | CCl 4 |
Greutatea formulei ( u ) | 153,8 |
Aspect | lichid incolor |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 200-262-8 |
PubChem | 5943 |
ZÂMBETE | C(Cl)(Cl)(Cl)Cl |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.594 |
Solubilitate în apă | 0,8 g / l la 293 K. |
Temperatură de topire | −23 ° C (250 K) |
Temperatura de fierbere | 77 ° C (350 K) |
Proprietăți termochimice | |
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −128,2 |
S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 216 |
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 130,7 |
Informații de siguranță | |
Simboluri de pericol chimic | |
Pericol | |
Fraze H | 301 + 311 + 331 - 351 - 372 - 412 - 420 |
Sfaturi P | 273 - 280 - 302 + 352 - 304 + 340 - 309 + 311 [1] |
Tetraclorura de carbon , denumită IUPAC tetraclorometan , are formula moleculară CCl 4 și este un compus sintetic. Este, de asemenea, cunoscut sub numele de Freon 10 sau CFC 10 sau R-10 . La temperatura camerei este un lichid nepolar, volatil, cu miros dulce caracteristic, vizibil chiar și la concentrații scăzute. Este un compus foarte toxic , deoarece este capabil să declanșeze reacții în lanț radicale care degradează membranele celulare . Neinflamabil, a fost folosit în trecut în stingătoarele de incendiu ca agent de răcire, dar a fost înlocuit treptat cu alți compuși datorită toxicității sale.
Structura
Cei patru atomi de clor sunt dispuși simetric în jurul atomului de carbon, în conformitate cu geometria tetraedrică a orbitalilor sp 3 . Deși legătura unică C-Cl este polarizată, simetria moleculei anulează momentele dipolare ale fiecărei legături, făcând molecula CCl 4 ca un întreg nepolară .
Tetraclorura de carbon este un solvent nepolar, optim pentru dizolvarea altor compuși nepolari. Este de asemenea utilizat în 1 H - RMN și în infraroșu spectroscopie datorită absenței hidrogen atomilor în structura sa.
Producție
Cea mai mare parte a tetraclorurii de carbon este produsă prin reacția dintre sulfura de carbon și clor la o temperatură de 105-130 ° C:
Cantități mici pot fi obținute și ca produs secundar al sintezei diclorometanului și cloroformului .
Utilizări
La începutul secolului al XX-lea , tetraclorura de carbon a fost utilizată pe scară largă ca solvent de curățare uscată , ca agent de răcire și în stingătoare. A fost prezent în sticle în infirmeriile (spitalele de campanie) ale Armatei Regale în Primul Război Mondial.
Din 1940, utilizarea sa începe să scadă, datorită toxicității dovedite.
Înainte de semnarea Protocolului de la Montreal , cantități mari de tetraclorură de carbon au fost utilizate pentru a produce freonii R-11 și R-12, acum nu mai sunt folosiți datorită efectului lor dăunător asupra stratului de ozon din atmosfera superioară. Cu toate acestea, este încă o materie primă pentru producerea de freoni mai puțin distructivi.
Tetraclorura de carbon a fost utilizată pentru detectarea neutrinilor .
Este utilizat ca reactiv / solvent în reacția Zincke-Suhl și, la fel ca cloroformul , acționează ca o sursă de clor în reacția Appel .
Toxicitate
Expunerea la concentrații mari de tetraclorură de carbon, chiar și sub formă de vapori, afectează sistemul nervos central, inclusiv creierul . Victimele au dureri de cap, greață, confuzie, somnolență și vărsături. În cazurile severe, poate duce la comă . Intoxicația acută provoacă, de asemenea, insuficiență hepatică fulminantă cu mortalitate ridicată. Cura constă în prescrierea la timp a prostaciclinei .
Expunerea cronică și prelungită poate afecta ficatul și rinichii ; efectul dăunător asupra ficatului este amplificat de prezența alcoolului . Deteriorarea este reversibilă dacă expunerea este oprită la timp.
Ingerarea cronică este legată de cancerul hepatic la animale; Studiile la om nu sunt disponibile, dar multe autorități consideră că acest compus este un cancerigen aproape sigur. De fapt, ar fi un cancerigen indirect, adică care necesită activare metabolică, prin reacții de fază I și II. Tetraclorura de carbon este metabolizată în ficat de citocromul p450 cu producția de CCl 3 , un radical foarte reactiv capabil să declanșeze daune de la speciile radicale componentelor celulare, și în special acizilor nucleici , cu acțiune genotoxică. Radicalul CCI3 este de asemenea capabil să peroxidizing fosfolipidele din reticulul endoplasmic care își pierd funcționalitatea; afecțiune pregătitoare pentru apariția steatozei hepatice .
Reacția cu apă la temperaturi ridicate (starea tipică a unui incendiu) duce la descompunerea incompletă a compusului cu formarea de acid clorhidric și clorură de carbonil (sau fosgen ) mult mai toxică decât compusul de pornire. Reacția este
Notă
- ^ foaie de substanță pe IFA-GESTIS
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre tetraclorură de carbon
linkuri externe
- ( EN ) tetraclorură de carbon , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
Controlul autorității | Tesauro BNCF 39013 · LCCN (EN) sh85020127 · GND (DE) 4184864-0 · NDL (EN, JA) 00.576.051 |
---|