Zwitterion

Zwitterion (din germanul zwitter „ hermafrodit ” ^[1] ) este o moleculă neutră din punct de vedere electric care are un număr egal de sarcini formale pozitive și negative în interiorul ei. ^[2] Ca atare, nu suferă acțiunea unui câmp electric și, prin urmare, nu migrează în procesele de electroliză sau electroforeză . Numele zwitterione a fost inventat de chimistul german Friedrich Wilhelm Küster în 1894 .

Reacția de ionizare a acidului sulfaminic : în stânga forma fără încărcare, în dreapta forma zwitterionică

Structura

Dacă, pe măsură ce pH - ul se schimbă, o moleculă reușește să dobândească două sarcini de natură opusă în același timp, atunci înseamnă că are porțiuni din sine care se comportă chimic în mod opus, la fel ca un acid și o bază . Un zwitterion este de fapt o moleculă care are unul sau mai mulți substituenți acizi și același număr de substituenți bazici.

Echilibrele reacțiilor de ionizare ale zwitterions sunt dependente de pH: la pH acid compușii tind să formeze cationi , la pH bazic tind să se formeze anioni . Valoarea exactă a pH-ului pentru care există un compus în forma zwitterionică se numește punct izoelectric .

În general, compușii care apar ca zwitterions nu sunt foarte solubili în solvenți organici și destul de solubili în apă , în conformitate cu natura lor ionică. Moleculele tipice de acest tip sunt aminoacizii .

Reacția de ionizare a unui aminoacid generic

Aminoacizi

Echilibrul reacției de ionizare a unui aminoacid în apă este puternic deplasat spre forma zwitterionică, deoarece grupul acid va tinde să se disocieze în funcție de următoarea reacție:

${\ce {-COOH + H2O <=>> -COO- + H+}}$ ${\ displaystyle {\ ce {-COOH + H2O <= >> -COO- + H +}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {-COOH + H2O <= >> -COO- + H +}}}$

în timp ce grupul de bază va reacționa după cum urmează:

${\ce {-NH2 + H2O <=>>-NH3+ + OH-}}$ ${\ displaystyle {\ ce {-NH2 + H2O <= >> - NH3 + + OH-}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {-NH2 + H2O <= >> - NH3 + + OH-}}}$

Constantele de disociere acidă și bazică ( $pK_{a}$ ${\ displaystyle pK_ {a}}$ ${\ displaystyle pK_ {a}}$ Și $pK_{b}$ ${\ displaystyle pK_ {b}}$ ${\ displaystyle pK_ {b}}$ ) din aminoacizii proteinogeni măsurați experimental ^[3] ^[4] confirmă că echilibrul reacției globale prezentate în figură este puternic deplasat spre produsul zwitterionic. De asemenea, în ceea ce privește aminoacizii neproteinogenici , echilibrul reacției este deplasat spre produs.