2-mercaptoetanol
| 2-mercaptoetanol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 2-sulfaniletanol | |
| Denumiri alternative | |
| 2-hidroxi-1-etanotiol 2-mercaptoetanol Tioglicol β-mercaptoetanol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 2 H 6 OS |
| Masa moleculară ( u ) | 78,13 g mol −1 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-464-6 |
| PubChem | 1567 |
| DrugBank | DB03345 |
| ZÂMBETE | C(CS)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,11 g cm −3 |
| Temperatură de topire | −100 ° C |
| Temperatura de fierbere | 157-158 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
    | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 + 331 - 310 - 315 - 317 - 318 - 373 - 410 |
| Sfaturi P | 261 - 273 - 280 - 301 + 310 - 302 + 350 - 305 + 351 + 338 [1] |
2-mercaptoetanol (sau β-mercaptoetanol , adesea prescurtat ca ME sau βME ) este un compus chimic cu formula brută HOCH 2 CH 2 SH. Este un hibrid de etilen glicol , HOCH 2 CH 2 OH și 1,2- etaneditiol, HSCH 2 CH 2 SH. ME este utilizat în numeroase aplicații pentru a reduce legăturile disulfură și poate acționa ca un antioxidant biologic acționând asupra radicalilor hidroxil. Compusul este utilizat pe scară largă, în principal deoarece hidroxilul conferă solubilitatea în apă și reduce volatilitatea acestuia. Deși este toxic prin inhalare, ingestie și contact cu pielea (și are și un miros neplăcut), este, prin urmare, preferat altor tioli înrudiți.
Pregătirea
ME poate fi preparat prin acțiunea hidrogenului sulfurat asupra oxidului de etilenă : [2]
Aplicații
Proteinele pot fi denaturate de ME prin capacitatea sa de a rupe punțile disulfură :
Prin ruperea legăturilor SS, atât structura terțiară , cât și cea cuaternară a proteinei pot fi distruse. [3] Din acest motiv, ME este utilizat pe scară largă pentru analiza proteinelor.
În acest scop, compusul poate fi adesea schimbat cu ditiotreitol (DTT) sau compusul inodor fără tris (2-carboxietil) fosfină ( TCEP ).
Reacții
2-mercaptoetanol reacționează cu aldehide și cetone , producând oxatiolani corespunzători (analogi monosulfurați de acetali sau cetali ciclici). Acest lucru mă face utilă ca grup protector . [4]
Mai mult, prin oxidare cu peroxid de hidrogen , produce acid izetionic .
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 04.04.2013
- ^ Knight, JJ "2-Mercaptoethanol" în Enciclopedia reactivilor pentru sinteza organică (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002 / 047084289.
- ^ 2-Mercaptoetanol , pe chemicalland21.com (arhivat din original la 5 octombrie 2006) .
- ^ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes , pe organic-chemistry.org , Portalul de chimie organică.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 2-mercaptoetanol
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4479570-1 |
|---|
