Acid izetionic
| Acid izetionic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 2-hidroxietanesulfonic | |
| Denumiri alternative | |
| Acid hidroxietilsulfonic Acid izotonic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 2 H 6 O 4 S |
| Masa moleculară ( u ) | 126.13 |
| Aspect | pudră albă |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-484-3 |
| PubChem | 7866 |
| ZÂMBETE | C(CS(=O)(=O)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,62 |
| Indicele de refracție | 1,505 |
| Solubilitate în apă | solubil |
| Temperatură de topire | 191-194 ° C (464,15-467,15 K) |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- |
Acidul isetionic , denumit IUPAC acid 2-hidroxietanesulfonic , este un acid sulfonic care conține o grupare hidroxil în poziția beta. Descoperirea sa a fost atribuită lui Heinrich Gustav Magnus , care a fost primul care a sintetizat compusul în 1833 prin reacția trioxidului de sulf cu etanolul . [1]
Este un solid solubil în apă care găsește în principal o utilizare industrială în producția de surfactanți biodegradabili , în galvanizarea (de exemplu în acoperirea metalelor cu staniu ), în fabricarea cernelurilor și rășinilor, ca catalizator acid și ca sintetic intermediar în industrie. farmaceutice . Acidul isetionic este, de asemenea, cunoscut ca fiind un precursor al taurinei .
Biologie
Existența unei afinități între structura chimică a taurinei și cea a acidului isetionic a fost investigată mai întâi de Strecker și mai târziu de Gibbs , care a demonstrat că cei doi compuși sunt interconvertibili chimic. [2]
La organismele vii, pe baza studiilor științifice efectuate, se presupune că acidul izetionic este produs în cantități mici prin metabolismul taurinei după dezaminare. Această conversie a fost demonstrată prin analiza probelor de inimă de câine [3] și creier de șobolan [4] ; prezența acidului isetionic s-a găsit și în urina umană. [5] [6] Concentrații mari de anion isetionat au fost găsite în axoplasma calmarului uriaș și se crede că substanța este capabilă să acționeze asupra potențialului membranei . [3] [4]
Sinteză
Metodele moderne de sinteză utilizează cel mai frecvent reacția dintre oxidul de etilenă și o soluție apoasă de bisulfit de sodiu , oxidarea 2-mercaptoetanolului cu peroxid de hidrogen sau hidroliza carbilsulfatului . [7] Sulfatul de carbil, obținut prin reacția trioxidului de sulf cu etilena , suferă mai întâi deschiderea inelului formând acid etionic și, în cele din urmă, există producția de acid izetionic și acid sulfuric :
Utilizare
Datorită polarității sale ridicate, combinată cu solubilitatea sărurilor sale cu metale alcaline , acidul izetionic poate fi utilizat în producția de surfactanți anionici biodegradabili. [8] În acest scop, este esterificat în mod normal cu un acid gras C 8 - C 18 în prezența unui catalizator acid:
S-a dovedit că această clasă de surfactanți are o putere mai mică de iritare a pielii în comparație cu compuși similari, cum ar fi laurilsulfatul de sodiu , [9] utilizat în formulările cosmetice.
Aminarea la presiune înaltă a acidului isetionic este exploatată pentru sinteza industrială a taurinei, destinată pieței alimentare, a băuturilor și suplimentelor tipice. Acidul isetionic este prezent și ca contra ion în unele preparate farmaceutice, cum ar fi antimicrobianele hexamidină și pentamidină .
Notă
- ^ G. Magnus, Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung , în Annalen der Physik , vol. 103, nr. 2, 1833, pp. 367–388, DOI : 10.1002 / andp . 18331030213 .
- ^ Hermann Kolbe , Despre constituția chimică și formarea artificială a taurinei , în J. Chem. Soc. , Vol. 15, 1862, pp. 94-104, DOI : 10.1039 / JS8621500094 .
- ^ a b JD Welty, WO Read și EH Shaw Jr., Izolarea acidului 2-hidroxietanesulfonic (acid izetionic) din inima câinelui ( PDF ), în J. Biol. Chem. , vol. 237, nr. 4, 1962, pp. 1160-1161.
- ^ a b R. Huxtable și R. Bressler, Taurina și acidul isetionic: distribuție și interconversie la șobolan , în J. Nutr. , vol. 102, nr. 7, 1972, pp. 805-814.
- ^ JG Jacobsen, LL Collins și LH Smith Jr., Excreția urinară a acidului isetionic la om , în Nature , vol. 214, nr. 5094, 1967, pp. 1247-1248, DOI : 10.1038 / 2141247a0 .
- ^ John A. Sturman, Gershon W. Hepner, Alan F. Hofmann și Paul J. Thomas, Metabolism of [ 35 S] Taurine in Man , în J. Nutr. , vol. 105, nr. 9, 1975, pp. 1206-1214.
- ^ David L. Wooton și William G. Lloyd, Reacții hidrolitice ale sulfatului de carbil , în J. Org. Chem. , vol. 39, nr. 14, 1974, pp. 2112-2114, DOI : 10.1021 / jo00928a031 .
- ^ PJ Petter,sulfoalchil amide și esteri ai acidului gras ca agenți tensioactivi cosmetici , în International Journal of Cosmetic Science , vol. 6, nr. 5, 1984, pp. 249-260, DOI : 10.1111 / j.1467-2494.1984.tb00382.x .
- ^ RA Tupker, EE Bunte, V. Fidler, JW Wlechers și PJ Coenraads,Clasamentul iritabilității detergenților anionici folosind teste ocluzive unice, repetitive ocluzive și repetate , în Dermatita de contact , vol. 40, nr. 6, 1999, pp. 316-322, DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1999.tb06082.x .
