4-aminofenol
| 4-aminofenol | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Numele IUPAC | |||
| 4-aminofenol | |||
| Denumiri alternative | |||
| 4-amino-1-hidroxibenzen; para-aminofenol | |||
| Caracteristici generale | |||
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 7 NR | ||
| Masa moleculară ( u ) | 109.13 | ||
| numar CAS | |||
| Numărul EINECS | 204-616-2 | ||
| PubChem | 403 | ||
| DrugBank | DB14144 | ||
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1N)O | ||
| Proprietăți fizico-chimice | |||
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.13 | ||
| Solubilitate în apă | 6,5 g / l (apă la 24 ° C) | ||
| Temperatură de topire | 188 ° C (461,15 K) - 463,15 (190 ° C) | ||
| Temperatura de fierbere | 284 ° C (557,15 K) | ||
| Informații de siguranță | |||
| Punct de flacără | 195 ° C (468,15 K) | ||
| Temperatură de autoaprindere | > 250 ° C | ||
| Simboluri de pericol chimic | |||
   | |||
| Atenţie | |||
| Fraze H | 302 + 332 - 341 - 410 | ||
| Sfaturi P | 273 - 281 - 501 [1] [2] | ||
4-aminofenolul sau para -aminofenolul este un compus organic cu formula chimică H 2 NC 6 H 4 OH. De obicei sub formă de pulbere albă, [3] este utilizat în mod obișnuit ca dezvoltator în fotografie în alb și negru și pentru sinteza paracetamolului ; unele dintre sărurile sale sunt comercializate ca detectoare fotografice în soluție sub denumirile comerciale ale Rodinal, Rodinol, Ursal P, PAP scăzut sulfitul (scăzut sulfitul ).
Reflectând caracterul său ușor hidrofil , această pulbere albă este slab solubilă în alcool și poate fi recristalizată din apă fierbinte. În prezența unei baze , se oxidează rapid. Derivații săi N- metil și N, N- dimetil au o valoare comercială.
Compusul este unul dintre cei trei aminofenoli izomerici , ceilalți doi fiind 2-aminofenol și 3-aminofenol .
Sinteză
Este produs prin nitrarea fenolului , urmată de o reducere cu fierul . O alternativă la acest proces este hidrogenarea parțială a nitrobenzenului care produce fenilhidroxilamină , care se rearanjează spontan la 4-aminofenol. [4] :
- C 6 H 5 NO 2 + 2 H 2 → C 6 H 5 NHOH + H 2 O
- C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
Reacții
P -aminofenolul este intermediarul final în sinteza industrială a paracetamolului : reacționează, de fapt, cu anhidridă acetică pentru a forma paracetamol : [5] [6]
Toxicitate
Studiul urinei unor lucrători în contact cu nitrobenzenul a relevat urme de 4-aminofenol. [7]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 24.03.2014
- ^ Aruncați la o instalație autorizată de tratare a deșeurilor
- ^ Manual CRC de chimie și fizică Ediția a 65-a.
- ^ Mithcell SC & Waring RH "Aminofenoli". Enciclopedia lui Ulmann de chimie industrială, 2002 Willey-VCH, DOI : 10.1002 / 14356007.a02_099
- ^ Ellis, Frank, Paracetamol: o resursă curriculară , Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2002, ISBN 0-85404-375-6 .
- ^ Anthony S. Travis, Fabricarea și utilizările anilinelor: o gamă largă de procese și produse , în Zvi Rappoport (ed.), The chemistry of Anilines Part 1 , Wiley, 2007, p. 764, ISBN 978-0-470-87171-3 .
- ^ 4-aminofenol - PubChem
linkuri externe
- PARA-AMINOPHENOL (PAP) Arhivat 18 noiembrie 2008 la Internet Archive . - MSDS - bulkpharm.mallinckrodt.com
