Biguanide

Biguanide


Numele IUPAC
1- (diaminometiliden) guanidină
Abrevieri
HBg
Denumiri alternative
Guanylguanidină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₂ H ₇ N ₅
Masa moleculară ( u )	101.11048
Aspect	solid
numar CAS	56-03-1 4761-93-7 ( HCl )
Numărul EINECS	200-251-8
PubChem	5939
DrugBank	DB13100
ZÂMBETE	`C(=NC(=N)N)(N)N`
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire	136 ° C
Proprietăți toxicologice
LD ₅₀ (mg / kg)	460 mg / kg, șobolan, os (HCI) 740 mg / kg, șobolan, intraperitoneal (HCl) ^[1]
Informații de siguranță
Editați datele din Wikidata · Manual

Biguanida este un compus organic cu formula H ₂ N -C (= NH) -NH-C (= NH) - NH _2, progenitor al derivaților familiei biguanidici , molecule de interes farmaceutic utilizate în principal pentru tratamentul diabetului zaharat de tip 2 ^[2] . Prin termenul biguanidă puteți face referire, pe lângă speciile chimice individuale, chiar la oricare dintre moleculele aparținând clasei derivaților ^[3] . Mediul biguanidic are un caracter apos puternic de bază și este capabil să chelate cationii metalici ^[4] .

Structura

Practic biguanida se află în echilibru chimic între cele două forme de structură care diferă în poziția unei legături duble și a unui atom de hidrogen , așa cum se întâmplă în fenomenul tautomerismului ^[5] .

H ₂ N -C (= NH) -NH-C (= NH) - NH ₂ ⇄ H ₂ N -C (= NH) -N = C (- NH ₂₎ - NH ₂

Analiza cristalografică la raze X a arătat însă că biguanida nu este simetrică și, prin urmare, forma sa de contur coincide doar cu „ izomerul a cărui plantă de azot este lipsită de atomi de hidrogen ^[4] , structura stabilizată și de o legătură de hidrogen NH intramolecular ^[5] .

Sinteză

Biguanida poate fi obținută prin reacția în etanol a unui mol de guanidină cu un mol de O-alchilisourea generică, cu formula H ₂ N -C (= NH) -OR. O reacție completă obține un mol de biguanidă și un mol de alcool primar R-OH ^[5] .

N ₂ H -C (= NH) - _NH2 + _H2N - C (= NH) OR → H ₂ N -C (= NH) -NH-C (= NH) - _NH2 + R-OH

Reactivitate

Biguanida, în condiții adecvate, este practic capabilă să ciclizeze prin reacția cu un compus organic carbonilic (în general o halogenură de acil ), dând formarea derivaților 6-substituiți ai 2,4-diamino-1,3,5-triazinei . De regulă, reacția implică utilizarea unui derivat biguanid de N-substituit cu o grupare generică R acil sau arii ^[6] :

Deoarece biguanida este teoretic posibilă obținerea melaminei . Prin reacția unui derivat de N, N'-disubstituit de biguanidă cu carbodiimidă în prezența DMF este posibil să se obțină derivați N, melamină N'-disubstituită ^[6] .

Biguanida este, de asemenea, un intermediar de reacție al sintezei nitratului de guanidină . Prin reacția cianoguanidinei și a azotatului de amoniu la aproximativ 160 ° C într-un mediu apos se formează biguanidă de azotat (stabilă în forma sa protonată H ₂ ⁺ Bg), intermediar de reacție care este transformat în azotat de guanidină cu rezultatul reacției ^[7] .

Notă

^ (EN) Biguanidă monohidroclorură , pe ChemIDplus, Biblioteca Națională de Medicină . Adus pe 10 iunie 2015 .
^ Biguanide , în Treccani.it - enciclopedii online, Institutul italian de enciclopedie. Adus pe 9 iunie 2015 .
^ Biguanide pe treccani.it - Dicționar medical (2010). Adus pe 9 iunie 2015 .
^ ^A ^b (EN) Peter Sheridan, Descrierea proiectelor actuale de cercetare , pe colgate.edu, site-ul web al Universității Colgate. Adus pe 9 iunie 2015 .
^ ^A ^b ^c (EN) Alan R. Katritzky, Srinivasa R. Tala și Anamika Singh, Biguanidines, guanylureas și guanylthioureas (PDF), în Arkivoc , ARCAT SUA, inc., 2010, p. 79, ISSN 1551-7012 ( WC · ACNP ). Adus pe 9 iunie 2015 .
^ ^A ^b (EN) Dar Xiang, sinteză și studiu de bioactivitate a 4,6-diamino-1,3,5-triazine ^{[ Link rupt ]} pe scholarbank.nus.edu.sg, Universitatea Națională din Singapore , 2006, pp. 6-7. Adus pe 10 iunie 2015 .
^ (EN) Tenney L. Davis, azotat de guanidină , în Sinteze organice , vol. 7, nr. 46, John Wiley & Sons, 1927, DOI : 10.15227 / orgsyn.007.0046 , ISSN 0078-6209 ( WC · ACNP ). Adus pe 9 iunie 2015 .

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe biguanide

linkuri externe

Biguanide pe Treccani.it - enciclopedii online, Institutul Enciclopediei Italiene .
(EN) biguanide , de Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Controlul autorității	Tezaur BNCF 10987 · LCCN (EN) sh85013986 · BNF (FR) cb125564017 (data)

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] (EN) Biguanidă monohidroclorură , pe ChemIDplus, Biblioteca Națională de Medicină . Adus pe 10 iunie 2015 .

[2] Biguanide , în Treccani.it - enciclopedii online, Institutul italian de enciclopedie. Adus pe 9 iunie 2015 .

[3] Biguanide pe treccani.it - Dicționar medical (2010). Adus pe 9 iunie 2015 .

[colgate-4] A ^b (EN) Peter Sheridan, Descrierea proiectelor actuale de cercetare , pe colgate.edu, site-ul web al Universității Colgate. Adus pe 9 iunie 2015 .

[arcat-5] A ^b ^c (EN) Alan R. Katritzky, Srinivasa R. Tala și Anamika Singh, Biguanidines, guanylureas și guanylthioureas (PDF), în Arkivoc , ARCAT SUA, inc., 2010, p. 79, ISSN 1551-7012 ( WC · ACNP ). Adus pe 9 iunie 2015 .

[xiang-6] A ^b (EN) Dar Xiang, sinteză și studiu de bioactivitate a 4,6-diamino-1,3,5-triazine ^{[ Link rupt ]} pe scholarbank.nus.edu.sg, Universitatea Națională din Singapore , 2006, pp. 6-7. Adus pe 10 iunie 2015 .

[7] (EN) Tenney L. Davis, azotat de guanidină , în Sinteze organice , vol. 7, nr. 46, John Wiley & Sons, 1927, DOI : 10.15227 / orgsyn.007.0046 , ISSN 0078-6209 ( WC · ACNP ). Adus pe 9 iunie 2015 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]