Cianamidă
| Cianamidă sau cianamidă | |
|---|---|
 | |
 | |
| Denumiri alternative | |
| carbamonitril, hidrogen cianamid, carbodiimid, carbimid, amidocianogen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | CH 2 N 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 42.040 |
| Aspect | solid cristalin incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 206-992-3 |
| PubChem | 9864 |
| DrugBank | DB02679 |
| ZÂMBETE | C(#N)N |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.28 |
| Indicele de refracție | 1,4418 la 48 ° C |
| Constanta de disociere a acidului la K. | 5,42 × 10 −11 |
| Constanta de disociere de baza la K. | 2,5 × 10 −12 |
| Solubilitate în apă | 850 g / L la 25 ° C |
| Temperatură de topire | 44 ° C (317 K) |
| Temperatura de fierbere | 260 ° C (533 K) dec |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 293 K. | 0,5 Pa |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | 58,77 |
| Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) | −737,9 |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 280 Șobolan oral |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 141 ° C (414 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 - 311 - 315 - 317 - 319 |
| Sfaturi P | 280 - 301 + 310 - 305 + 351 + 338 - 312 [1] |
Cianamidă (sau , de asemenea cianamidă) este compus organic cu formula H 2 NCN. Este un solid incolor utilizat pe scară largă în agricultură și pentru producția de medicamente și alte produse organice. Molecula conține o grupare nitril conectată la o grupare amino. Structura este similară cu cianura de hidrogen , dar este mult mai puțin toxică. Derivații săi sunt cianamidele; cea mai frecventă este cianamida de calciu , CaCN 2 .
Caracteristici structurale și fizice
Molecula cianamidă există în două tautomeri , unul cu NCNH2 conectivitate și cealaltă cu formula HNCNH (tautomer diimidei). Forma NCNH 2 este predominantă, dar în unele reacții precum sililarea forma diimidei pare importantă. Cianamida este un solid cristalin incolor, inodor, higroscopic. Este o substanță toxică , inflamabilă , foarte solubilă în apă (850 g / l la 25 ° C) și în solvenți organici.
Sinteză
Cianamida este produsă prin hidroliza cianamidei de calciu , care la rândul său este preparată din carbură de calciu , CaC 2
- CaC 2 + N 2 → CaCN 2 + C
- CaCN 2 + H 2 O + CO 2 → CaCO 3 + H 2 NCN
Conversia se face pe nămol și, în consecință, cea mai mare parte a cianamidei comerciale este vândută ca o soluție apoasă .
Reactivitate și utilizări
Principala reacție a cianamidei este adăugarea de compuși care conțin un proton acid. Apa, hidrogenul sulfurat și hidrogenul selenidic reacționează cu cianamida pentru a forma uree , tiourea și, respectiv, selenourea:
- H 2 NCN + H 2 E → H 2 NC (E) NH 2 (E = O, S, Se)
În acest fel, cianamida acționează ca un deshidratator și, prin urmare, poate favoriza reacțiile de condensare. Alcoolii, tiolii și aminele reacționează similar pentru a forma alchil izuree și guanidine .
Cianamida conține un situs nucleofil și un situs electrofil în moleculă și, prin urmare, poate reacționa și cu el însuși. Se poate dimeriza pentru a forma 2-cianoguanidină; acest proces este dezavantajat de prezența acizilor și de temperaturile scăzute. Trimerul cianamidei este melamina . Formarea melaminei este un exemplu al numeroaselor reacții care exploatează bifuncționalitatea cianamidei pentru a obține heterocicluri ; pe această cale se obțin numeroase medicamente, cum ar fi aminopirimidina imatinib și produse agrochimice, cum ar fi erbicidul amitrol (3-amino-1,2,4-triazol). Alte medicamente cu structuri derivate din cianamidă sunt minoxidilul (utilizat pentru combaterea căderii părului) și antihelminticele albendazol , flubendazol și mebendazol. [2]
Cianamida se degradează prin hidrolizare în uree, care este un îngrășământ excelent. Unele microorganisme, cum ar fi bacteria Myrothecium verrucaria , accelerează procesul prin intermediul enzimei cianamidă hidratază.
Siguranță
Cianamida este toxică pentru organismele acvatice. Pentru oameni, toxicitatea este moderată. [3] Expunerea la pulverizarea cianamidei la locul de muncă sau la persoanele din apropierea locului de pulverizare a dus la iritații respiratorii, dermatite de contact , cefalee , tulburări gastro-intestinale, cum ar fi greață , vărsături și diaree . [3]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 05.05.2014
- ^ T. Güthner și B. Mertschenk, Cianamide , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH, 2006, DOI : 10.1002 / 14356007.a08_139.pub2 .
- ^ a b L. Schep, W. Temple și M. Beasley, Efectele adverse ale cianamidei de hidrogen asupra sănătății umane: o evaluare a cererilor adresate Centrului Național pentru Poisons din Noua Zeelandă , în Clinical Toxicology , vol. 47, nr. 1, 2009, pp. 58-60, DOI : 10.1080 / 15563650802459254 . Adus la 20 decembrie 2010 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe cianamidă
linkuri externe
- Cyanamide International Chemical Safety Data Sheet , pe cdc.gov . Adus la 20 decembrie 2010 (arhivat din original la 15 iunie 2008) .
| Controlul autorității | Thesaurus BNCF 31097 · LCCN (RO) sh85035026 · GND (DE) 4554829-8 · BNF (FR) cb15009303w (data) |
|---|
