Sezonul 1989-1990 a fost al treilea al lui Pierluigi Frosio ca antrenor al lui Monza. Sezonul începe cu eliminarea din prima rundă a Cupei Italiei , care a revenit la eliminarea directă, Monza obține o remiză bună la Napoli (1-1) după prelungiri, dar echipa napolitană trece la penalty-uri (10 -9) , care va câștiga Scudetto în acest sezon. În campionat, Monza joacă o primă rundă decentă încheiată la mijlocul mesei cu 19 puncte. În runda a doua există o alunecare în jos, care forțează echipa Brianza să câștige în mod necesar ultimul act al turneului, (2-0) la Torino deja zburat în Serie A, pentru a apuca ultimul grup de sferturi, care trebuie să stabilească a patra retrogradare, care va trebui să urmeze în Serie C1 deja retrogradată de câteva săptămâni, Licata, Como și Catanzaro. Cosenza și Barletta sunt salvați din grupă grație clasificării detașate, care ia în considerare cel mai mare număr de puncte și cea mai bună diferență de goluri, dintre cele patru echipe aflate în luptă, în timp ce Monza și Messina, cele care sunt mai puțin bine, sunt forțate să joace un play-off pentru menținerea categoriei, meci care are loc la Pescara pe 7 iunie 1990, Messina îl învinge pe Monza (1-0), care se întoarce astfel după doar două sezoane în Serie C1. Cel mai bun marcator al sezonului de la Brianza a fost Edi Bivi cu 11 goluri.