Dimetilmercur
| Dimetilmercur | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Dimetilmercur | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 2 H 6 Hg |
| Masa moleculară ( u ) | 230.659 |
| Aspect | Lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 209-805-3 |
| PubChem | 11645 |
| ZÂMBETE | C[Hg]C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 2,96 |
| Solubilitate în apă | Insolubil |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 300 - 310 - 330 - 373 - 410 |
| Sfaturi P | 260 - 264 - 273 - 280 - 284 - 301 + 310 [1] |
Dimetilmercurul este un lichid inflamabil incolor cunoscut ca una dintre cele mai puternice neurotoxine . Este descris ca având un miros ușor dulce, deși inhalarea suficientă de vapori pentru a observa acest lucru ar duce la expunerea semnificativă la substanța chimică.
Sinteza, structura și reacțiile
Dimetilmercurul a fost unul dintre primii compuși organometalici care au fost sintetizați. Se prepară prin tratarea unui amalgam de sodiu și mercur cu halogenuri de metil :
- Hg + 2 Na + 2CH 3 I → Hg (CH 3 ) 2 + 2 NaI
Poate fi obținut și printr-o alchilare a clorurii mercurice cu metil litiu :
- HgCl 2 + 2 LiCH 3 → Hg (CH 3 ) 2 + 2 LiCl
Molecula își asumă o structură liniară cu o lungime a legăturilor Hg-C egală cu 2,083 Å.
Cea mai evidentă caracteristică a compusului este nereactivitatea sa față de apă, spre deosebire de compușii organocadmi și organozinc corespunzători care hidrolizează rapid. Acest comportament diferit se datorează afinității scăzute a mercurului (II) față de liganzii cu oxigen.
Dimetilmercurul reacționează cu clorura mercurică pentru a da un compus clor-metilic (solid cristalin):
- Hg (CH3) 2 + HgCl2 → ClHgCH 3
Utilizări
Datorită toxicității sale ridicate, dimetilmercurul este rar utilizat astăzi. La fel ca mulți alți compuși organometalici metilici, este un agent de metilare care poate dona grupările sale metil unei molecule organice. Dezvoltarea nucleofililor mai puțin toxici precum dimetilzinc și trimetilaluminiu și introducerea ulterioară a reactivilor Grignard (halogenuri organometalice), a făcut ca utilizarea acestui compus să fie învechită.
În trecut, au fost studiate reacții în care cationul metilmercur era legat de o moleculă specifică, formând bactericide puternice. Bioacumularea și toxicitatea metilmercurului au condus la suspendarea utilizării sale în această zonă și au fost înlocuite de cationul etilmercuric care îndeplinește aceleași funcții fără pericolul bioacumulării, deoarece este metabolizat în ficat.
În toxicologie , a fost utilizată ca toxină de referință. De asemenea, a fost utilizat pentru calibrarea spectrometrelor RMN în căutarea mercurului [2] , deși sunt preferate sărurile de mercur mai puțin toxice.
Siguranță
Presiunea ridicată de vapori a lichidului înseamnă că orice deversare va duce la niveluri periculoase de expunere la vapori pentru cei din vecinătate.
Molecula are o structură liniară și este capabilă să traverseze cu ușurință bariera hematoencefalică , probabil datorită formării unui complex cu cisteină . Este eliminat din organism foarte încet, prin urmare are tendința de a se bioacumula . Simptomele otrăvirii pot apărea, de asemenea, după multe luni, adesea prea târziu pentru un tratament eficient de chelare , când mercurul a cauzat deja leziuni neurologice semnificative.
Dimetilmercurul trece prin latex , PVC , butil și neopren în câteva secunde și este absorbit prin piele. Prin urmare, majoritatea mănușilor de laborator nu oferă o protecție adecvată împotriva acesteia și singura măsură de siguranță este purtarea mănușilor foarte rezistente și laminate. Se recomandă o mască de protecție și lucrul sub hota de fum [3] .
Toxicitatea dimetilmercurului a fost evidențiată din păcate atunci când un renumit expert chimic în metale grele , Karen Wetterhahn , a murit în 1997, la zece luni după ce câteva picături din această substanță au căzut accidental pe mănușa de latex pe care o purta.
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 12.12.2012
- ^ Mercury RMN , la chem.ch.huji.ac.il , Institutul de Chimie al Universității Ebraice din Ierusalim. Adus la 11 iulie 2015 .
- ^ Buletin informativ privind pericolul dimetilmercurului , privind administrarea securității și sănătății în muncă . Adus la 10 iulie 1991 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Dimetilmercur
linkuri externe
- ATSDR - ToxFAQs: Mercury , la atsdr.cdc.gov .
- ATSDR - Declarație de sănătate publică: Mercur , la atsdr.cdc.gov .
- ATSDR - ALERTĂ! Modele de expunere la mercur metalic, 26.06.1977 , la atsdr.cdc.gov .
- ATSDR - GP: Mercury , la atsdr.cdc.gov .
- ATSDR - Profil toxicologic: Mercur , la atsdr.cdc.gov .
- Inventarul național al poluanților - Fișă informativă despre mercur și compuși , la npi.gov.au. Adus la 19 septembrie 2009 (arhivat din original la 25 aprilie 2006) .
