Disulfură de dialil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Disulfură de dialil
Disulfură de dialil
Numele IUPAC
Disulfură de dialil
Abrevieri
TATI
Denumiri alternative
disulfură de alil
2-propenil disulfură
eter dithioallyl
4,5-ditiu-1,7-octadienă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 6 H 10 S 2
Masa moleculară ( u ) 146,26
Aspect Lichid incolor
numar CAS 2179-57-9
Numărul EINECS 218-548-6
PubChem 16590
ZÂMBETE
C=CCSSCC=C
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,01
Indicele de refracție 1.535-1.545
Solubilitate în apă Insolubil
Temperatura de fierbere 198 ° C (471,15 K)
Informații de siguranță
Punct de flacără 51 ° C (324,15 K)
Simboluri de pericol chimic
toxicitate acuta
Fraze H 301 - 315 - 319 - 335
Sfaturi P 261 - 301 + 310 - 305 + 351 + 338 [1]

Disulfura de dialil este compusul chimic care se formează cel mai abundent în extractul uleiurilor esențiale ale plantelor bulbice din genul Allium ( usturoi , ceapă , praz , arpagic și șalotă ), un gen care își dă numele radicalului mononesaturat (alil) . Are formula moleculară C 6 H 10 S 2 și este un lichid iritant și inflamabil cu miros caracteristic de usturoi, solubil în grăsimi și aproape insolubil în apă. Stabilitatea sa față de compușii mai oxigenați din care derivă în mod natural îl fac preferabil pentru utilizare în industria alimentară

Alliina , alicina , ajoena , dialilil trisulfura, dialilul tetrasulfura și sulfura de dialil sunt alți compuși care fac parte din compoziția substanțelor care conferă, împreună cu uleiurile esențiale terpenice , aroma caracteristică plantelor bulbice.
Disulfura de dialil este, de asemenea, compusul cel mai supus investigațiilor in vivo și in vitro , în raport cu proprietățile antitumorale cunoscute ale usturoiului [2] și, în special, în legătură cu acțiunea asupra carcinoamelor în general. Întreaga plantă are un spectru larg de compuși potențial de protecție, în principal cu acțiune antioxidantă. Se crede că activitatea disulfurului de dialil duce la oprirea ciclului celular în faza G2 / M și la inducerea apoptozei în celulele tumorale [3] .

Reacțiile chimice care duc la formarea sulfurilor de alil provin în principal din compușii de alină și izoaliină care, supuși acțiunii enzimatice a alinazei (alina-liaza), conținută în sistemul vacuolilor celulari ai aceleiași plante, îi transformă în sulfați , trecând pentru intermediari sulfenici. Aceste reacții au loc atât în ​​distilat, cât și în maceratul uleios. În funcție de condițiile de extracție, poate avea loc reducerea la sulf.
Compoziția greutății medii a principalelor sulfuri ale produsului industrial este:

Ulei de usturoi distilat la aburi
Compusă % după greutate
disulfură de dialil ~ 26%
dialisil trisulfură ~ 18%
alil metil trisulfură ~ 15%
alil metil disulfură ~ 12%
dialil tetrasulfură ~ 8%
alil metil tetrasulfură ~ 6%

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 22.12.2011
  2. ^ Carcinogenesis, Vol. 22, No. 8, 1155-1161, August 2001
  3. ^ Cercetarea mutațiilor / Mecanismele fundamentale și moleculare ale mutagenezei Volumul 579, Numărurile 1-2, 11 noiembrie 2005, paginile 115-124

Alte proiecte