Ajoene

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Ajoene
Structura chimică a ajoenei
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 9 H 14 OS 3
Masa moleculară ( u ) 234,4 g / mol
numar CAS 92285-01-3
PubChem 5386591
ZÂMBETE
O=S (C/C=C/SSC/C=C) C\C=C
Informații de siguranță

Ajoene este un compus chimic derivat din usturoi izolat pentru prima dată în laborator în 1984 [1] [2] [3] [4] .

Caracteristici structurale și fizice

Este o disulfură nesaturată derivată dintr-o reacție chimică care implică două molecule de alicină , un compus sulfoxid care conferă usturoiului mirosul și aroma caracteristică și care este eliberat după zdrobirea sau tocarea fină a cuișoarelor. Formarea ajoenei rezultată apare atunci când alicina se dizolvă în diverși solvenți, inclusiv uleiuri comestibile . Ajoena care se formează în usturoiul macerat este mai stabilă și mai abundentă.

Potențial de utilizare în medicină

Studiile științifice au arătat numeroase proprietăți pentru ajoene care ar putea justifica utilizarea acestuia în medicină. Poate acționa ca un antioxidant , inhibând eliberarea de superoxizi , ca antitrombotic și ca antiviral , în special împotriva Vaccinia , Herpes simplex , Rhinovirus , virusul parainfluenza uman și virusul stomatitei veziculare . În infecția cu HIV se pare că blochează procesele virale dependente de integrină [5] [6] . Ajoene a demonstrat, de asemenea, activități antibacteriene și antifungice [7] [8] , în special în infecțiile cu Candida albicans și Tinea pedis . De asemenea, a fost studiat ca medicament care trebuie utilizat în tratamentul leucemiei mieloide acute [9] , în timp ce pare să reducă dimensiunea tumorii în carcinomul bazocelular prin inducerea apoptozei [10] și, în general, inhibarea creșterii tumorii acționând asupra microtubulilor citoscheletului și prin alte mecanisme [11] . În 2012 s-a demonstrat că ajoena inhibă genele controlate de sistemul de detectare a cvorumului [12] .

Notă

  1. ^ Blocul E, Ahmad S, Jain MK, Crecely R, Apitz-Castro R, Cruz MR, ( E , Z ) -Ajoene: Un agent antitrombotic puternic din usturoi , în Journal of the American Chemical Society , vol. 106, 1984, pp. 8295–8296, DOI : 10.1021 / ja00338a049 .
  2. ^ Block, Eric,Chimia usturoiului și a cepei , în Scientific American , vol. 252, martie 1985, pp. 114–119, DOI : 10.1038 / scientificamerican0385-114 , PMID 3975593 .
  3. ^ Bloc E, Ahmad S, Catalfamo JL, Jain MK, Apitz-Castro R, Chimia esterilor alchil tiosulfinat. 9. Compuși organosulfurici antitrombotici din usturoi: studii structurale, mecaniciste și sintetice , în Journal of the American Chemical Society , vol. 108, 1986, pp. 7045–7055, DOI : 10.1021 / ja00282a033 .
  4. ^ Block, Eric, Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science , Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-0-85404-190-9 .
  5. ^ Weber ND, Andersen DO, North JA, și colab., Efecte virucide in vitro ale extractului și compușilor de Allium sativum (usturoi) , în Planta Med , vol. 58, nr. 5, 1992, pp. 417-23, PMID 1470664 .
  6. ^ Tatarintsev AV, Vrzhets PV, Ershov DE, și colab., Blocada ajoene a proceselor dependente de integrină într-un sistem de celule infectate cu HIV , în Vestn Ross Akad Med Nauk , 1992, pp. 6-10, PMID 1284227 .
  7. ^ Torres J, Romero H, Activitatea antifungică in vitro a ajoenei pe cinci izolate clinice de Histoplasma capsulatum var. capsulatum , în Iberoamerican Review of Mycology , vol. 29, nr. 1, 2012, pp. 24-28, DOI : 10.1016 / j.riam.2011.04.001 , PMID 21635962 .
  8. ^ Ledezma E, Apitz-Castro R, Ajoene principalul compus activ al usturoiului ( Allium sativum ): un nou agent antifungic , în Revista Iberoamericana de Micologia , vol. 23, n. 2, 2006, pp. 75-80, PMID 16854181 .
  9. ^ Hassan HT, Ajoene (compus natural al usturoiului): un nou agent anti-leucemie pentru terapia AML , în Leucemia Research , vol. 28, nr. 7, 2004, pp. 667–671, DOI : 10.1016 / j.leukres.2003.10.008 , PMID 15158086 .
  10. ^ Tilli CMLJ, Stavast-Kooy AJW, Vuerstaek JDD și colab., Componenta organosulfurică derivată din usturoi ajoene scade dimensiunea tumorii carcinomului bazocelular prin inducerea apoptozei , în Archives of Dermatological Research , vol. 295, nr. 3, 2003, pp. 117–123, DOI : 10.1007 / s00403-003-0404-9 , PMID 12756587 .
  11. ^ Terrasson J, Xu B, Li M, Allart S, Davignon JL, Zhang LH, Wang K, Davrinche C, Activități de Z -ajoene împotriva tumorii și răspândirii virale in vitro , în Farmacologie fundamentală și clinică , vol. 21, n. 3, 2007, pp. 281–289, DOI : 10.1111 / j.1472-8206.2007.00470.x , PMID 17521297 .
  12. ^ Givskov M, și colab., Ajoene, o moleculă bogată în sulf din usturoi, inhibă genele controlate prin detectarea cvorumului , în Agenți antimicrobieni și chimioterapie , vol. 56, nr. 5, 2012, pp. 2314-25, DOI : 10.1128 / AAC.05919-11 , PMID 22314537 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe