Epirubicină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Epirubicină
formula structurala
model de capac
Numele IUPAC
(8S, 10S) -10 - {[(2R, 4S, 5R, 6S) -4-amino-5-hidroxi-6-metiloxan-2-il] oxi} -6,8,11-trihidroxi-8- ( 2-hidroxiacetil) -1-metoxi-5,7,8,9,10,12-hexahidrotetracen-5,12-dionă
Denumiri alternative
(±) -α-metilfenetilamină
benzedrina
deoxinorefedrină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 27 H 29 NU 11
Masa moleculară ( u ) 135.20622
Aspect solid albicios
numar CAS 56420-45-2
Codul ATC L01 DB03
PubChem 41867
DrugBank DB00445
ZÂMBETE
CC1C(C(CC(O1)OC2CC(CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=C(C4=O)C=CC=C5OC)O)(C(=O)CO)O)N)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,913
Solubilitate în apă 50-100 mg / ml (16 ° C)
Temperatura de fierbere 203 ° C (476 K)
Date farmacologice
Grupa farmacoterapeutică Psihofarmaceutic - Anorectic - Stimulant
Mod de
administrare
intravenos
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate nazal 75%; rectal 95-99%; intravenos 100%
Metabolism hepatic , Redox
Excreţie Renal , Biliaria
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
toxicitate acuta
Fraze H 331 - 311 - 301 [1]
Sfaturi P -

Epirubicina este o antraciclină utilizată în chimioterapie . Poate fi utilizat în combinație cu alte tratamente pentru cancerul de sân la pacienții al căror cancer a fost deja eliminat prin intervenție chirurgicală (tratament de susținere pentru a preveni recurența).

Ca și alte antracicline, epirubicina acționează ca un intercalator al catenei ADN. Intercalația duce la formarea unui complex care inhibă sinteza ADN-ului și ARN-ului și declanșează scindarea ADN-ului de către Topoisomeraza II . Legăturile care se formează cu membranele și proteinele plasmatice pot fi implicate în efectul citotoxic. Epirubicina generează, de asemenea, radicali liberi care pot provoca leziuni celulelor și ADN-ului.

Din punct de vedere comercial, ne referim la tetracicline cu doxorubicină , cea mai cunoscută tetraciclină, adesea cea mai utilizată în terapie, deoarece provoacă mai puține efecte secundare. Epirubicina are o orientare spațială diferită de hidroxil pe carbonul de 4 'pe zahăr - prezintă chiralitate opusă - care poate fi responsabilă pentru eliminarea mai rapidă și toxicitatea redusă. Epirubicina este utilizată în principal împotriva cancerului ovarian și mamar, a cancerului gastric, a cancerului pulmonar și a limfoamelor.

Istoria dezvoltării

Primele rezultate ale studiilor medicale ale epirubicinei au fost publicate în 1980. [2] Upjohn a solicitat aprobarea de la Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente (FDA) pentru un medicament împotriva ganglionilor limfatici în cancerul de sân în 1984, care a fost refuzat din lipsă de aprobare. [3] În 1999, Pharmacia (care ulterior a fost fuzionată cu Upjohn) a primit aprobarea FDA pentru utilizarea epirubicinei ca componentă a terapiei adjuvante la pacienții cu ganglioni limfatici.

Brevetul pentru epirubicină a expirat în august 2007.

  1. ^ conversia automată a frazelor R prin intermediul site-ului web DHI GHS / CLP
  2. ^ vol. 74, PMID 6934564 , PM6934564.
  3. ^ Copie arhivată , pe targethealth.com . Adus la 20 ianuarie 2019 (depus de „url original 10 mai 2008).

Alte proiecte