Fenotiazine
Fenotiazină | |
---|---|
Numele IUPAC | |
10H-fenotiazină | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 12 H 9 NS |
Masa moleculară ( u ) | 199.27156 |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 202-196-5 |
PubChem | 7108 |
DrugBank | DB11447 |
ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1) NC3=CC=CC=C3S2 |
Date farmacologice | |
Grupa farmacoterapeutică | Antipsihotic |
Teratogenitate | A nu se utiliza în primul trimestru de sarcină și în timpul alăptării. Alteori la sfatul unui medic. [1] |
Mod de administrare | oral, intravenos |
Informații de siguranță | |
Simboluri de pericol chimic | |
Atenţie | |
Fraze H | 317 |
Sfaturi P | 280 [2] |
Fenotiazinele sunt un grup de compuși organici care au atât proprietăți antipsihotice, cât și antihistaminice . Compușii sunt toți caracterizați prin formula S (C6H4) 2 NH. Aceștia sunt compuși triciclici, de culoare galbenă, în general solubili în acid acetic , benzen și eter .
Acești compuși sunt legați de clasa tiazinică a compușilor heterociclici. Mulți derivați ai compusului original sunt folosiți ca medicamente și aparțin clasei neuroleptice (numite și tranchilizante majore sau antipsihotice) și, mai exact, aparțin clasei chimice a triciclicelor 6-6-6. Sunt antagoniști tipici ai receptorilor dopaminergici de tip 2. Proiectantul antipsihoticelor fenotiazinice este clorpromazina .
În comparație cu alte neuroleptice, cum ar fi butirofenonele , fenotiazinele au mai puțină blocaj dopaminergic. Acest lucru implică o eficacitate clinică mai mică împotriva celor halucinante și antialirioase , dar în același timp implică o inducere mai mică a efectelor secundare extrapiramidale, atât datorită unei puteri mai mici de blocare a receptorilor post-sinaptici D2, cât și unei acțiuni anticolinergice intrinseci.
Chimie
Sinteză
Compusul a fost inițial preparat de Bernthsen în 1883 prin reacția difenilaminei cu sulf . Mai recent, procesele de sinteză se bazează pe reacții de ciclizare a 2-înlocuitori de difenilsulfură.
Structura moleculară
Din punct de vedere chimic, acestea au un nucleu fenotiazinic comun, format din trei inele, și diferă între ele pentru diferitele lanțuri laterale, care pot fi alifatice, piperazine sau piperidine , care se leagă de atomul de azot prezent pe inelul central.
Utilizări clinice
Compușii cu structură fenotiazinică sunt prezenți în diferite medicamente neuroleptice, de exemplu în clorpromazină și în unele medicamente antihistaminice, de exemplu în prometazină .
Termenul "fenotiazine" descrie cea mai mare dintre principalele clase de medicamente neuroleptice cu activitate antipsihotică. În această clasă găsim substanțe atât cu proprietăți antipsihotice, cât și antiemetice, de aceea utilizate în tratamentul greaței și vărsăturilor .
Din păcate, clasa compușilor fenotiazinici este, de asemenea, împovărată de efecte secundare importante și efecte nedorite, printre toate tulburările extrapiramidale (secundare unui efect antidopaminergic al medicamentului): de exemplu, acatisie , diskinezie tardivă , tremor. Alte posibile tulburări includ hiperprolactinemia, o tendință de creștere în greutate și, în cele din urmă, sindromul neuroleptic malign , o complicație rară, dar potențial fatală.
Clasificare
Fenotiazinele sunt clasificate în trei grupe care diferă în ceea ce privește substituentul azotat:
- Compuși alifatici (având grupări aciclice)
- Piperazină (având grupuri derivate din piperazină)
- Piperidine (având grupări derivate din piperidină)
Exemple de fenotiazine
- Grupă Clorpromazina (include substanțe cu catenă laterală deschisă în R 2):
Toate aceste substanțe prezintă un efect antipsihotic relativ slab.
- Grupă perfenazina (include substanțe cu catenă laterală piperazinylalkyl în R 2):
- Grupă Pecazine (include substanțe cu catenă laterală piperidinilalchil în R 2):
Efectul antipsihotic, comparativ cu substanțele din grupul clorpromazină, este mult mai accentuat.
Notă
- ^ Prospect medicamentos pe bază de compuși fenotiazinici (PROZIN) - articolul „Sarcina și alăptarea”
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 08.08.2012 s-a referit la fenotiazină
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre fenotiazine
linkuri externe
- ( EN ) Fenotiazine , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
Controlul autorității | Tezaur BNCF 27504 · LCCN (EN) sh85100685 · BNF (FR) cb12447433q (data) |
---|