Fenotiazine

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Fenotiazină


Numele IUPAC
10H-fenotiazină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₁₂ H ₉ NS
Masa moleculară ( u )	199.27156
numar CAS	92-84-2
Numărul EINECS	202-196-5
PubChem	7108
DrugBank	DB11447
ZÂMBETE	`C1=CC=C2C(=C1) NC3=CC=CC=C3S2`
Date farmacologice
Grupa farmacoterapeutică	Antipsihotic
Teratogenitate	A nu se utiliza în primul trimestru de sarcină și în timpul alăptării. În alte perioade la sfatul medicului. ^[1]
Mod de administrare	oral, intravenos
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Atenţie
Fraze H	317
Sfaturi P	280 ^[2]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Fenotiazinele sunt un grup de compuși organici care au atât proprietăți antipsihotice, cât și antihistaminice . Compușii sunt toți caracterizați prin formula S (C6H4) ₂ NH. Aceștia sunt compuși triciclici, de culoare galbenă, în general solubili în acid acetic , benzen și eter .

Acești compuși sunt legați de clasa tiazinică a compușilor heterociclici. Mulți derivați ai compusului original sunt folosiți ca medicamente și aparțin clasei neuroleptice (numite și tranchilizante majore sau antipsihotice) și mai exact aparțin clasei chimice a triciclicelor 6-6-6. Sunt antagoniști tipici ai receptorilor dopaminergici de tip 2. Proiectantul antipsihoticelor fenotiazinice este clorpromazina .

În comparație cu alte neuroleptice, cum ar fi butirofenonele , fenotiazinele au mai puțină blocaj dopaminergic. Aceasta implică o eficacitate clinică mai mică împotriva celor halucinatorii și antialirioase , dar în același timp implică o inducere mai mică a efectelor secundare extrapiramidale, atât datorită unei puteri mai mici de blocare a receptorilor post-sinaptici D2, cât și unei acțiuni anticolinergice intrinseci.

Chimie

Sinteză

Compusul a fost inițial preparat de Bernthsen în 1883 prin reacția difenilaminei cu sulf . Mai recent, procesele de sinteză se bazează pe reacții de ciclizare a 2-înlocuitori de difenilsulfură.

Structura moleculară

Din punct de vedere chimic, acestea au un nucleu fenotiazinic comun, format din trei inele, și diferă între ele pentru diferitele lanțuri laterale, care pot fi alifatice, piperazine sau piperidine , care se leagă de atomul de azot prezent pe inelul central.

Utilizări clinice

Compușii cu structură fenotiazinică sunt prezenți în diferite medicamente neuroleptice, de exemplu în clorpromazină și în unele medicamente antihistaminice, de exemplu în prometazină .

Termenul "fenotiazine" descrie cea mai mare dintre principalele clase de medicamente neuroleptice cu activitate antipsihotică. În această clasă găsim substanțe atât cu proprietăți antipsihotice, cât și antiemetice, de aceea utilizate în tratamentul greaței și vărsăturilor .
Din păcate, clasa compușilor fenotiazinici este, de asemenea, împovărată de efecte secundare importante și efecte nedorite, printre toate tulburările extrapiramidale (secundare unui efect antidopaminergic al medicamentului): de exemplu, acatisie , diskinezie tardivă , tremor. Alte posibile tulburări includ hiperprolactinemia, o tendință de creștere în greutate și, în cele din urmă, sindromul neuroleptic malign , o complicație rară, dar potențial fatală.