Geminal
În chimie vorbim despre geminal (din latinescul gemini „gemeni”), când două grupe funcționale egale (de exemplu halogeni precum fluor , clor sau brom ) sunt legate de același atom de carbon în cadrul unui lanț sau sistem . [1] Prefixul bijuterie se aplică unui nume chimic pentru a indica această relație, ca într-o bijuterie -dibromidă. [2]
Un exemplu poate fi obținerea unei dihaluri geminale, prin reacția unei cetone cu anumiți derivați ai fosforului . [3] Următoarea imagine arată conversia ciclohexil metil cetonei într-o clorură de bijuterie printr-o reacție cu pentaclorura de fosfor :
Definițiile divergente nu exclud substituenți diferiți, deși și aici ar trebui remarcat faptul că, de regulă, aceștia sunt substituenți de același tip. [4]
| Compararea vecinătăților cu gemenii și cu exemplarele de substituție izolate | ||||
| alcani | geminal | vecini | izolat | |
| metan |  |  | nu exista | nu exista |
| etan |  |  |  | nu exista |
| propan |  |  |  |  |
| Substituenți marcați în roșu pe dibromalcani selectați. | ||||
1 H Spectroscopie RMN
In 1 H spectroscopie RMN, cuplarea a doi hidrogen atomi, care sunt pe același atom de carbon, se numește cuplare geminal. Apare numai atunci când doi atomi de hidrogen pe o grupare metil diferă stereochimic unul de altul. Constanta de cuplare geminală este denumită 2 J , deoarece atomii de hidrogen se cuplează între ei prin două legături. În funcție de ceilalți substituenți, constanta de cuplare geminală își asumă valori cuprinse între -23 și +42 Hz. [5] [6]
Notă
- ^ Brockhaus ABC Chemie , VEB FA Brockhaus Verlag, Leipzig, 1965, p. 462.
- ^ LO Smith Jr. și SJ Cristol, Química orgánica , prima ediție, Reverté, 1970, p. 100. Adus pe 5 octombrie 2011 .
- ^ Eduardo Primo Yúfera, Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industry , Volume 1 , I, Reverté, 1996, p. 499, ISBN 8429179534 . Accesat la 5 octombrie 2011 .
- ^ Thieme Römpp-Online , Georg Thieme Verlag, Stuttgart KG, 2012, voce „geminal“.
- ^ H. Günther, RMN-Spektroskopie; Grundlagen, Konzepte und Anwendungen der Protonen- und Kohlenstoff-13-Kernresonanzspektroskopie in der Chemie , a treia ediție revizuită și extinsă, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992, p. 103.
- ^ DH Williams, I. Fleming, Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden , ediția a 6-a revizuită, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1991, p. 109.
