Vicinal (chimie)
In vicinal chimie (mai ales abreviat vic, din latină vicinus „vecin“) înseamnă că cele două grupări funcționale ( de exemplu , halogeni cum ar fi fluor , clor sau brom ) sunt legați la doi adiacenți de carbon atomi. [1] De exemplu, molecula de 2,3-dibromobutan are doi atomi de brom vicinal, în timp ce 1,3-dibromobutan nu.
În mod similar, într-o gembrom-dibromură prefixul gem , o abreviere pentru geminal , semnalează că ambii atomi de brom sunt legați de același atom. De exemplu, 1,1-dibromobutan este geminal. Ca și alte concepte precum păcatul , anti, exo sau endo, descrierea vicinală ajută la explicarea modului în care diferitele părți ale unei molecule se conectează între ele structural și / sau spațial. [2] Adjectivul vicinal este uneori limitat la acele molecule cu două grupe funcționale identice . Termenul poate fi extins și la substituenți pe inele aromatice.
| Compararea vecinătăților cu gemenii și cu exemplarele de substituție izolate | ||||
| alcani | geminal | vecini | izolat | |
| metan |  |  | nu exista | nu exista |
| etan |  |  |  | nu exista |
| propan |  |  |  |  |
| Substituenți marcați în roșu pe dibromalcani selectați. | ||||
Conceptul de vicinal este, de asemenea, utilizat pentru descrierea benzenului trisubstituit și a heterociclurilor. 1,2,3-trimetilbenzolul este de ex. definit ca vic -trimetilbenzolo. [3]
1 H Spectroscopie RMN
In 1 H spectroscopie RMN, cuplarea a doi hidrogen atomi, care sunt situate la atomii de carbon adiacenți, se numește un cuplaj vicinal. Constanta de cuplare vicinală este definită ca 3 J , deoarece atomii de hidrogen se cuplează între ei prin trei legături. În funcție de ceilalți substituenți, cuplarea vicinală ulterioară își asumă valori cuprinse între 0 și +20 Hz. [4] Dependența constantei de cuplare vicinală de unghiul diedru este descrisă prin ecuația Karplus .
Notă
- ^ Otto-Albrecht Neumüller (ed.), Römpps Chemie Lexikon , ediția a VIII-a, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, p. 4511, ISBN 3-440-04513-7 .
- ^ ( ES ) LG Wade Jr., Química orgánica , ediția a II-a, Pearson Educación, 1993, p. 180, ISBN 968880245X .
- ^ Brockhaus ABC Chemie , VEB FA Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, p. 1502.
- ^ DH Williams, I. Fleming, Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden , ediția a 6-a revizuită, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1991, p. 105.
