Mecanism concertat

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

În chimia organică, un mecanism concertat constă dintr-o reacție în care există o trecere directă de la reactanți la produse fără niciun produs intermediar (adică un mecanism cu trepte )

Exemple de mecanisme concertate

Exemplu de reacție de substituție nucleofilă S N2 după un mecanism concertat
Reacția Diels-Alder

Exemplu de mecanism concertat este substituția nucleofilă bimoleculară (SN2) [1] , unde intrarea nucleofilului substituent și ieșirea grupului părăsitor se produc simultan generând o stare de tranziție sau unele adăugări , cum ar fi „ hidrogenarea hidrocarburilor ( alchene și alchine ), unde un catalizator ( platină , paladiu , nichel sau rodiu este necesar) pentru a adsorbi H2 molecula. Perechea de electroni de hidrogen molecular interacționează astfel cu orbitalul catalizatorului, care îi slăbește legătura. Ulterior, cei doi hidrogeni se vor lega de doi carboni alcheni / alchini (respectând regula Markovnikov ) într-un mecanism care prevede:

  • Perechea de electroni a legăturii π a carbonului se va deplasa pentru a forma o legătură σ între carbon și unul dintre hidrogeni;
  • Perechea de electroni a legăturii din molecula de hidrogen slăbită se va deplasa pentru a forma o legătură σ între carbonul care a pierdut legătura pi și al doilea hidrogen.

Cele două reacții apar simultan și fără formarea unei carbocații intermediare.

Unele ciclizări apar și cu un mecanism concertat, cum ar fi ciclizarea aldehidelor cu gruparea funcțională -OH sau reacția Diels-Alder .

Notă

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei