Ocratoxină A
Ocratoxină A | |
---|---|
Numele IUPAC | |
([(3R) -5-clor-8-hidroxi-3-metil-1-oxo-7-izocromanil] carbonil) -3-fenil-L-alanină | |
Denumiri alternative | |
Ocratoxină A | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 20 H 18 ClNO 6 |
Greutatea formulei ( u ) | 403,8 |
Aspect | alb solid |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 206-143-7 |
PubChem | 442530 |
ZÂMBETE | CC1CC2=C(C=C(C(=C2C(=O)O1)O)C(=O)NC(CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)Cl |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.4 aproximativ |
Solubilitate în apă | - |
Temperatură de topire | - |
Informații de siguranță | |
Simboluri de pericol chimic | |
Fraze H | 300 - 351 - 413 |
Sfaturi P | 264 - 281 - 301 + 310 [1] |
Ocratoxina A este o micotoxină , produsă de specii din genurile Aspergillus și Penicillium , precum A. ochraceus și P. viridicatum .
Se găsește în principal în cereale , cafea , fructe uscate și vin .
Specificații toxice
Ocratoxina A (OTA) are activitate esențial nefrotoxică . Principalele intoxicații cauzate de ochratoxina A în fermele zootehnice sunt nefropatia porcului, raportată în țările nord-europene și în Balcani, și nefropatia aviară, răspândită în America de Nord, ambele asociate cu consumul de cereale contaminate cu ochratoxine. de asemenea, să fie imunotoxic, cancerigen și genotoxic și la concentrații mari poate provoca apariția hepatitei, enteritei și necrozei țesutului limfatic. Ocratoxina A inhibă și sinteza proteinelor, în special în celulele renale, cu efecte imunosupresoare.
Ocratoxina A este un cancerigen cunoscut pentru animale, dar nu există date suficiente pentru a demonstra carcinogenitatea sa la om. De asemenea, se acumulează în țesuturi, făcând chiar și carnea animalelor care au consumat alimente contaminate toxice și cancerigene. Unele studii indică faptul că este absorbit în principal în stomac și apoi în jejun , tractul intestinal dintre ileon și intestinul subțire .
Ocratoxina A poate provoca daune întregului organism, putându-se lega de albumina serică a sângelui : această interacțiune este responsabilă pentru difuzia sistemică a toxinei.
Ocratoxina este un compus deosebit de stabil, capabil să reziste celor mai extreme condiții: se găsește în cafea chiar și după prăjire și este capabil să reziste mult timp la procesele metabolice normale. Numai rumegătoarele sunt capabile să-l degradeze rapid în ochratoxină alfa, un derivat mult mai puțin toxic, lipsit de grupul fenilalanină , grație acțiunii florei lor bacteriene. Într-adevăr, gruparea fenilalanină este responsabilă de multe efecte toxice, deoarece permite toxinei să înlocuiască aminoacidul în multe procese metabolice și de biosinteză.
În multe țări și în Uniunea Europeană există limite stricte privind conținutul de ochratoxină A din alimente și furaje, în timp ce substanța nu este reglementată în SUA .
Biocontrol
Studii recente indică selectarea microorganismelor capabile să controleze creșterea și metabolismul secundar al tulpinilor A. carbonarius și A. niger pe plante, provocând o reducere puternică a producției de toxină și a prezenței acesteia în alimente. [2] .
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 13.01.2012
- ^ Gianluca Bleve, Francesco Grieco, Giuseppe Cozzi, Antonio Logrieco, Angelo Visconti, Izolarea levurilor epifite cu potențial de biocontrol al Aspergillus carbonarius și A. niger pe struguri , 2006, DOI : 10.1016 / j.ijfoodmicro . 2005.12.004 . Adus la 15 februarie 2012 .
Bibliografie
- ( EN ) Roth, A. și colab., " Dovezi pentru o circulație enterohepatică a ochratoxinei A la șoareci. ", 1988, Toxicologie, n. 48, pp. 293-308.
- ( EN ) Verrone, R. și colab., " Efectul β-ciclodextrinei asupra proprietăților spectroscopice ale ochratoxinei A în soluție apoasă ", 2007, J. Incl. Phen. și Macrocyc. Chem., N. 57, pp. 475–479.
- ( EN ) Ringot, D. și colab., " Toxicokinetica și toxicodinamica ochratoxinei A, o actualizare ", 2006, Interacțiuni chimico-biologice, n. 159, pp. 18–46.
Elemente conexe
linkuri externe
- Informații de bază , pe chiriottieditori.it . Adus la 12 ianuarie 2006 (arhivat din original la 12 ianuarie 2006) .
- ( RO ) Informații avansate despre ochratoxine , pe inchem.org .
- ( EN ) NTP Database ( PDF ), la ntp.niehs.nih.gov .
- ( EN ) Studiu al Universității din Würzburg , pe uni-wuerzburg.de . Adus la 12 ianuarie 2006 (arhivat din original la 24 decembrie 2005) .
- ( EN ) Studiul Universității din Berkeley , la potency.berkeley.edu .