Reacția Baeyer-Villiger

Reacția Baeyer-Villiger este o reacție organică în care o cetonă este oxidată în ester de un peracid carboxilic. În practică, un oxigen este adăugat în mijlocul unei legături carbon-carbon .

Acestea sunt utilizate pentru a efectua reacțiile peracide, cum ar fi acidul peracetic , acidul m-cloroperbenzoic , acidul trifluoroperacetic , uneori hidrogen fosfatul disodic este utilizat pentru a preveni transesterificările.

Oxidarea Baeyer-Villiger

Dacă cetona de pornire este ciclică, reacția duce la o lactonă , dacă în schimb o aldehidă este produsul de pornire, aceasta se oxidează la acid carboxilic .

Mecanism

Mecanismul implică mai întâi protonarea oxigenului carbonilic , atacul oxigenului peracidului asupra carbonului carbonilic și heteroliza ulterioară a legăturii OO și migrarea unuia dintre carbonii legați anterior de gruparea carbonil. Acesta din urmă este stadiul care determină viteza de reacție

Mecanism de oxidare Baeyer-Villiger

Migrarea grupurilor

Când reacția se desfășoară cu cetone asimetrice, se formează diferite produse în funcție de grupul care migrează, adică în funcție de grupul care se leagă de noul oxigen introdus. În general, grupurile care sunt mai capabile să stabilizeze o sarcină parțială pozitivă au o tendință mai mare de migrare. În general, ordinea de migrare este: terț- alchil > sec-alchil> benzii, fenil > alchil (primar)> ciclopropil> metil; de aceea, de exemplu, o metil cetonă va da întotdeauna naștere unui ester acetic. Dacă grupul migrator este chiral , stereochimia este menținută.

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre reacția Baeyer-Villiger

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei