Reacția lui Williamson
Reacția Williamson , descoperită de chimistul Alexander Williamson în 1850, reprezintă cea mai bună metodă generală pentru sinteza eterilor asimetrici sau simetrici. [1] Aceasta este de obicei o substituție nucleofilă (S N 2) între un alcoxid și o halogenură de alchil :
Reacția funcționează cel mai bine atunci când R 'este un grup metil sau primar , deoarece eliminarea E2 prevalează cu grupurile secundare și terțiare. Grupul R, pe de altă parte, este supus unor restricții mai puține și poate fi, de asemenea, de natură aromatică .
Există mai multe variante de sinteză clasică, inclusiv unele care permit alcoolului sau fenolului să reacționeze direct cu halogenura de alchil (de exemplu, folosind KOH solid în dimetil sulfoxid ).
Reacție intramoleculară Williamson
Există, de asemenea, reacția intramoleculară Williamson, exploatată pentru sinteza epoxizilor , în care o halohidrină formează mai întâi alcoxidul prin acțiunea unei baze puternice și apoi atomul de oxigen formează ciclul prin legarea la atomul de carbon de care este legat. halogen (reprezentând grupul care pleacă ).
Notă
- ^ MB Smith, J. March , p.529 .
Bibliografie
- Michael B. Smith, Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry , ediția a 6-a, John Wiley & Sons, Inc., 2007, ISBN 0-471-72091-7 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre reacția lui Williamson
linkuri externe
- (EN) Sinteza eterului Williamson , a Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
