Reducerea mesteacanului

Reducerea mesteacănului este o reducere organică a unui inel aromatic cu sodiu și alcool în amoniac lichid pentru a forma 1,4-ciclohexadienă . Reacția a fost raportată de chimistul Arthur John Birch ( 1915 - 1995 ) în 1944 . Această reacție oferă o alternativă la hidrogenarea catalitică , care, în general, reduce complet inelul la ciclohexan : după reducerea inițială la ciclohexadienă, reducerea catalitică a legăturilor duble rămase (non-aromatice) este mult mai ușoară.

Litiu și potasiu pot înlocui sodiul; cei mai utilizați alcooli sunt etanolul și t-butanolul .

Un exemplu este reducerea naftalenei :

Mecanism de reducere

O soluție de sodiu în amoniac formează o sare electridică [Na (NH ₃ ) _x ] ⁺ și ^- , care conferă soluției o culoare albastră intensă. Electronii solvatați sunt adăugați la inelul aromatic pentru a da un radical anionic . Alcoolul adăugat oferă un proton carbanionului. Pentru multe substraturi, amoniacul nu este suficient de acid :

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Birch's Reduction

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei