Triclocarban

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Triclocarban
Triclocarban.png
Numele IUPAC
3- (4-Clorfenil) -1- (3,4-diclorfenil) uree
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 13 H 9 CI 3 N 2 O
Masa moleculară ( u ) 315,58
numar CAS 101-20-2
Numărul EINECS 202-924-1
PubChem 7547
DrugBank DB11155
ZÂMBETE
C1=CC(=CC=C1NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2)Cl)Cl)Cl
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,53
Temperatură de topire 254-256 ° C
Informații de siguranță
Punct de flacără > 150 ° C
Simboluri de pericol chimic
Editați datele pe Wikidata · Manual

Triclocarbanul este un derivat carbanilidic care, chiar și în cazul diluțiilor mari, prezintă activitate bacteriostatică față de Gram-pozitive . [1] [2] S-a constatat că medicamentul este mai puțin eficient împotriva gram-negative și a ciupercilor . Triclocarbanul este utilizat pe scară largă ca agent antimicrobian într-o varietate de produse de îngrijire personală și de consum. Se adaugă în general în săpunuri sau alte preparate detergente cu acțiune antiseptică și deodorantă la o concentrație de 0,5-1,5%. Este, de asemenea, utilizat în produsele care limitează transpirația . Pe piață există un preparat dermatologic care conține triclocarban (2%) asociat cu hidrocortizon (1%). Triclocarban are o persistență ridicată a mediului și este adesea găsit în nămolul de epurare a apelor reziduale derivate plante . [3] [4] [5] Este îndoielnic dacă medicamentul ar putea avea efecte nocive de importanță ecologică asupra unor specii de anurani (broaște, broaște, broaște de copac și altele). [6] [7] [8] Triclocarbanul este inactivat de substanțe cationice . Produsul trebuie păstrat departe de căldură.

Farmacocinetica

Când este aplicat pe pielea intactă, triclocarbanul este slab absorbit. [9] În studiile experimentale, triclocarbanul a fost administrat intravenos pentru a determina distribuția acestuia în organism și calea de eliminare. Aproximativ 54% din doză a fost excretată în materiile fecale și aproximativ 21% în urină cu o jumătate de viață de eliminare urinară de zece ore. [10]

Efecte secundare

Dacă este supus acțiunii la temperaturi ridicate (peste 50 ° C) pentru o lungă perioadă de timp, triclocarbanul tinde să se descompună formând cloroaniline toxice. Aceste cloroaniline pot fi absorbite prin piele și pot provoca methemoglobinemie . [11] Substanța poate induce fotosensibilizarea și poate provoca reacții cutanate ( dermatită și iritare a pielii): totuși, acest posibil efect secundar pare rar. [12] S-a arătat în literatură că triclocarbanul ar putea acționa ca un perturbator endocrin. De fapt, în timp ce triclocarbanul în sine prezintă activitate endocrină redusă sau deloc, ar fi totuși capabil să crească activitatea biologică a testosteronului endogen atât in vitro, cât și in vivo (folosind modele experimentale de șobolani masculi). [13] Testosteronul mediază în mod normal activitatea transcripțională în organele sexuale și reproductive, dar triclocarbanul pare să accentueze semnificativ această activitate. Zece zile de expunere orală la triclocarban determină o creștere semnificativă în greutate în organele sexuale accesorii, cum ar fi prostata . [14] Deoarece medicamentul este utilizat de 45 de ani în produsele de îngrijire personală și având în vedere popularitatea de care se bucură și astăzi în preparatele anti-bacteriene, efectele sale endocrine potențiale nu pot să nu ridice probleme multiple.
Subiectul este încă o sursă de dezbatere astăzi. [15]

Contraindicații și precauții de utilizare

Triclocarbanul este contraindicat în caz de hipersensibilitate cunoscută și nu trebuie utilizat la copii cu vârsta sub 6 luni. Trebuie evitat contactul substanței cu ochii.

Notă

  1. ^ Breneman DL, Hanifin JM, Berge CA, Keswick BH, Neumann PB, Efectul săpunului antibacterian cu 1,5% triclocarban asupra Staphylococcus aureus la pacienții cu dermatită atopică , în Cutis , vol. 66, nr. 4, octombrie 2000, pp. 296-300 , PMID 11109156 .
  2. ^ ( FR ) Drugeon HB, Rouveix B, Michaud-Nerard A, [Activitate antibacteriană triclocarbană asupra stafilococilor rezistenți, streptococilor și enterococilor] , în Med Mal Infect , vol. 42, n. 6, iunie 2012, pp. 276-9, DOI : 10.1016 / j.medmal.2012.04.004 , PMID 22626523 .
  3. ^ Coogan MA, Edziyie RE, La Point TW, Venables BJ, Alga bioacumulare a triclocarbanului, triclosanului și metil-triclosanului într-o stație de tratare a apelor uzate din nordul Texasului , în Chemosphere , vol. 67, nr. 10, mai 2007, pp. 1911–8, DOI : 10.1016 / j.chemosphere . 2006.12.027 , PMID 17275881 .
  4. ^ Coogan MA, La Point TW, Snail bioacumulare de triclocarban, triclosan și metiltriclosan într-un nord al Texasului, SUA, flux afectat de scurgerea stației de epurare a apelor uzate , în Environ. Toxicol. Chem. , vol. 27, n. 8, august 2008, pp. 1788–93, DOI : 10.1897 / 07-374.1 , PMID 18380516 .
  5. ^ Capdevielle M, Van Egmond R, Whelan M și colab. , Considerarea expunerii și a sensibilității speciilor de triclosan în mediul de apă dulce , în Integr Environ Evalu Manag , vol. 4, nr. 1, ianuarie 2008, pp. 15–23, PMID 18260205 .
  6. ^ A. Hinther, CM. Bromba; JE. Wulff; CC. Helbing, Efectele triclocarbanului, triclosanului și metil triclosanului asupra acțiunii hormonului tiroidian și asupra stresului în sistemele de cultură broaște și mamifere. , în Environ Sci Technol , vol. 45, n. 12, iunie 2011, pp. 5395-402, DOI : 10.1021 / es1041942 , PMID 21574574 .
  7. ^ DJ. Fort, MB. Mathis; W. Hanson; EXISTĂ. Fort; LT. Navarro; R. Peter; C. Büche; S. Unger; S. Pawlowski; JR. Plautz, Triclosan și metamorfoză mediată de tiroidă la anurani: diferențierea efectelor de creștere de metamorfozele determinate de tiroidă în Xenopus laevis. , în Toxicol Sci , vol. 121, nr. 2, iunie 2011, pp. 292-302, DOI : 10.1093 / toxsci / kfr069 , PMID 21436124 .
  8. ^ DJ. Fort, RL. Rogers; JW. Gorsuch; LT. Navarro; R. Peter; JR. Metamorfoză Plautz, Triclosan și anuran: niciun efect asupra metamorfozei mediată de tiroidă în Xenopus laevis. , în Toxicol Sci , vol. 113, nr. 2, februarie 2010, pp. 392-400, DOI : 10.1093 / toxsci / kfp280 , PMID 19917620 .
  9. ^ Howes D, Black JG, Absorbția percutanată a triclocarbanului la șobolan și om , în Toxicologie , vol. 6, nr. 1, iunie 1976, pp. 67–76, PMID 941165 .
  10. ^ Scharpf LG, Hill ID, Maibach HI, Pătrunderea percutanată și dispunerea triclocarbanului la om: dușul corpului , în Arh. Environ. Sănătate , vol. 30, n. 1, ianuarie 1975, pp. 7-14, PMID 1109279 .
  11. ^ ( FR ) Berger C, Marsala J, Salle B, Teyssier G, Mazauric B, Rascle J, [O „epidemie” de methemoglobinemie neonatală toxică datorată utilizării unui unguent care conține triclorocarbanilid] , în Ann Pediatr (Paris) , vol. . 25, nr. 1, ianuarie 1978, pp. 45-50, PMID 16114303 .
  12. ^ Triclocarban: evaluarea potențialului de dermatită de contact la om , în Contact Derm. , vol. 4, nr. 5, octombrie 1978, pp. 283-8, PMID 743875 .
  13. ^ Duleba AJ, Ahmed MI, Sun M, și colab. ,Efectele triclocarbanului asupra șobolanului masculin imatur intact: creșterea acțiunii androgenilor , în Reprod Sci , vol. 18, nr. 2, februarie 2011, pp. 119–27, DOI : 10.1177 / 1933719110382581 , PMC 3031453 , PMID 20889956 .
  14. ^ Chen J, Ahn KC, Gee NA și colab. ,Triclocarbanul îmbunătățește acțiunea testosteronului: un nou tip de perturbator endocrin? , în Endocrinologie , vol. 149, nr. 3, martie 2008, pp. 1173-9, DOI : 10.1210 / ro . 2007-1057 , PMC 2275366 , PMID 18048496 .
  15. ^ Witorsch RJ, Thomas JA, Produse de îngrijire personală și perturbări endocrine: o revizuire critică a literaturii , în Crit. Pr. Toxicol. , 40 Suppl 3, noiembrie 2010, pp. 1-30, DOI : 10.3109 / 10408444.2010.515563 , PMID 20932229 .

Bibliografie

  • E. Jawetz, în Farmacologie de bază și clinică, BG Katzung, ed., Ed. A III-a Appleton & Lange, Norwalk, Connecticut / Los Altos, California, p. 602, 1987.
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Triclocarban&oldid=121931810 ”