1,2,3-trimetilbenzen
| 1,2,3-trimetilbenzen | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,2,3-trimetilbenzen | |
| Denumiri alternative | |
| hemimellitene, emellitene | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 12 |
| Masa moleculară ( u ) | 120,19 |
| Aspect | lichid incolor [1] |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 208-394-8 |
| PubChem | 10686 |
| ZÂMBETE | CC1=C(C(=CC=C1)C)C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / l, în cs ) | 0,89 [1] |
| Indicele de refracție | 1.51150 [2] |
| Solubilitate în apă | 75 mg / l [1] |
| Temperatură de topire | −25 ° C (248 K) [1] |
| Temperatura de fierbere | 176 ° C (449 K) [1] |
| Presiunea vaporilor ( Pa ) la 25 ºC K | 225 [1] |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | -58,5 [3] |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 267,9 [3] |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 216,4 [3] |
| Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) | 5198,0 [2] |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 51ºC [1] |
| Limite de explozie | 0,8-6,6% [3] |
| Temperatură de autoaprindere | 470 ºC [1] |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 226 - 315 - 319 - 335 [1] |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
1,2,3-trimetilbenzen , denumit în mod obișnuit hemimellitène sau, de asemenea, emellitène [4] este un compus organic cu formula C 9 H 12 . Este unul dintre cei trei posibili izomeri derivați din benzen cu trei grupări metil ; ceilalți doi izomeri sunt 1,2,4-trimetilbenzen ( pseudocumene ) și 1,3,5-trimetilbenzen ( mesitilen ). Acești trei compuși izomerici apar în mod natural în gudronul de cărbune și în petrol. În condiții normale, hemimellitena este un lichid incolor cu miros aromatic, practic insolubil în apă, dar miscibil în solvenți organici precum etanol , dietil eter , acetonă și benzen . [1] [3]
Sinteză
Hemimelitena a fost sintetizată pentru prima dată în 1882 de Oscar Jacobsen , profesor de chimie la Universitatea din Rostock . [5] Hemimelitena poate fi obținută din surse naturale (gudron de cărbune și petrol), sau chiar izolată în timpul proceselor de cracare și reformare catalitică a petrolului, dar dacă se dorește compusul pur, este mai ușor să îl obțineți prin metilarea oxilenului sau m-xilen sau prin izomerizarea pseudocumenei. [2] [6]
Utilizări
Hemimelitena este un intermediar în sinteza parfumurilor precum moscul sintetic tibetan (1- terț -butil-3,4,5-trimetil-2,6-dinitrobenzen). Este, de asemenea, utilizat în sinteza acidului hemimelitic și a anhidridei respective. [2] [6]
Informații privind toxicitatea / siguranța
Hemimelitena este disponibilă comercial. Este un compus inflamabil , considerat a fi iritant pentru piele, ochi și sistemul respirator. Poate provoca tulburări ale sistemului nervos central. Nu există riscuri cancerigene. [1]
Notă
Bibliografie
- ( RO ) D. Biedenkapp, H.-W. Voges și D. Garbe, Hidrocarburi , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a13_227 .
- ( EN ) HW Earhart și AP Komin, Polymethylbenzenes , în Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , ediția a IV-a, John Wiley & Sons, 1998.
- GESTIS, 1,2,3-Trimetilbenzen , pe gestis-en.itrust.de , 2018. Accesat la 16 aprilie 2018 (arhivat din original la 24 martie 2020) . Pagina 1,2,3-trimetilbenzen din baza de date GESTIS.
- ( DE ) O. Jacobsen, Ueber Isodurol, Isodurylsäuren und das dritte Trimethylbenzol , în Ber. deutsch. chim. Iisus , vol. 15, 1882, pp. 1853-1858, DOI : 10.1002 / cber.18820150292 .
- DR Lide (ed.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005 , at hbcponline.com , CRC Press, Boca Raton, 2005. Accesat la 9 decembrie 2017 .
- Treccani, emellitène , pe Vocabolario on line , 2018. Adus 17 aprilie 2018 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 1,2,3-trimetilbenzen
