1-clorobutan

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
1-clorobutan
1-Chlorobutan.png
1-clorobutan-3D-bile.png
Numele IUPAC
1-clorobutan
Denumiri alternative
clorobutan
clorură de n -butil
clorură de n- butil
Clorură de 1-butil
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 4 H 9 Cl
Masa moleculară ( u ) 92,5681
Aspect lichid incolor
numar CAS 109-69-3
Numărul EINECS 203-696-6
PubChem 8005
DrugBank DB11534
ZÂMBETE
CCCCCl
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,881 la 25 ° C
Indicele de refracție 1,40223 la 20 ° C
Solubilitate în apă 1.100 g / L la 25 ° C
Coeficientul de partiție 1-octanol / apă 2,39
Temperatură de topire −123,1 ° C
Temperatura de fierbere 78,5 ° C
Punct critic 269 ​​° C
Presiunea de vapori ( Pa ) la 293,15 K. 10 679
Vâscozitate dinamică ( mPa s la 20 ° C) 0,45
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) −188,2 ± 1,2
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) 159,53 la 25 ° C
Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) −2695,8 ± 1,1
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) 2670 mg / kg, șobolan , os
Informații de siguranță
Punct de flacără −12 ° C (cupă închisă)
Limite de explozie 1,8% ( V ) -10,1% (V)
Temperatură de autoaprindere 460 ° C
Simboluri de pericol chimic
inflamabil toxic pe termen lung
Pericol
Fraze H 225 - 304 - 412
Sfaturi P 210 - 273 - 301 + 310 - 331 - 403 + 235 [1]

1-clorobutan este o halogenură de alchil cu catenă saturată cu formula CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl , prescurtată CH 3 (CH 2 ) 3 Cl , aparținând categoriei organoclorurilor. În condiții standard, apare ca un lichid incolor, cu miros caracteristic (descris ca fiind înțepător), practic insolubil în apă, dar bine miscibil cu etanol și dietil eter . Este utilizat industrial ca solvent și în sinteze organice [2] .

Sinteză

1-clorobutanul poate fi obținut prin iradierea unei soluții pe bază de etilenă și acid clorhidric cu cobalt-60 [2] :

2 H 2 C = CH2 + HCI → CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CI

O altă metodă utilizată pentru obținerea 1-clorobutanolului constă în reacția fierbinte a 1-butanolului și acidului clorhidric în prezența clorurii de zinc anhidre [2] :

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH + HCI → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Cl + H 2 O

Reactivitate

1-clorbutan este capabil să reacționeze cu metalic de magneziu într - un mediu anhidru , constând dintr - o hidrocarbură solvent ( de obicei , heptan ) pentru a da di- n- magneziuterțiar [2] :

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl + Mg → Mg (CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) 2 + Cl 2

Încă într-un mediu hidrocarbonat anhidru (în general constând din hexan și / sau ciclohexan ), 1-clorobutanul poate reacționa cu litiu metalic pentru a forma n-butilitiu [2]

Utilizare

1-clorobutanul este utilizat în principal ca solvent și ca agent alchilant în sinteze chimice. Este, de asemenea, utilizat în medicina veterinară pentru proprietățile sale antihelmintice [2] .

Notă

  1. ^ 1-Chlorobutan - fișă tehnică de siguranță ( PDF ), pe sigma-aldrich.com , Sigma-Aldrich . Adus de 13 decembrie 2016.
  2. ^ a b c d e f ( RO ) clorură de n -butil , pe banca de date privind substanțele periculoase , National Institutes of Health . Adus de 13 decembrie 2016.

Alte proiecte

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei