2,2,2-Trifluoroetanol
| 2,2,2-Trifluoroetanol | |
|---|---|
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 2 H 3 F 3 O |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-913-6 |
| PubChem | 6409 |
| DrugBank | DB03226 |
| ZÂMBETE | C(C(F)(F)F)O |
| Informații de siguranță | |
2,2,2-Trifluoroetanol este un compus organic cu formula brută CF 3 CH 2 OH. Cunoscut și sub denumirea de TFE sau alcool trifluoretilic , acest lichid incolor, miscibil cu apa, are un miros asemănător cu etanolul . Datorită electronegativității datorate celor trei atomi de fluor , acest alcool prezintă un comportament acid mai mare decât etanolul simplu. Mai mult, TFE formează complexe stabile cu heterocicluri , cum ar fi THF sau piridina prin formarea de legături de hidrogen.
Sinteză
Trifluoroetanolul este produs industrial prin hidrogenare sau reducere hibridă a derivaților acidului trifluoroacetic, cum ar fi esteri sau acid clorhidric . [1]
TFE poate fi, de asemenea, preparat prin hidrogenoliza compușilor cu formula generică CF 3 -CHOH - OR (unde R este un hidrogen sau o grupare alchil conținând până la opt atomi de carbon), în prezența paladiului ca catalizator depus pe cărbune activ. [ necesită citare ] Pentru a ajuta la această conversie se utilizează amine terțiare alifatice, cum ar fi, de exemplu, trietilamina .
Utilizări
Trifluoroetanolul este utilizat ca solvent în chimia organică. [2] De fapt, oxidarea compușilor sulfurici prin utilizarea peroxidului de hidrogen se efectuează în TFE. [3] Este, de asemenea, uneori folosit ca denaturant pentru proteine.
În biologie, TFE este utilizat ca co-solvent în studiile privind organizarea structurală tridimensională a proteinelor, efectuate prin spectroscopie RMN : acest solvent poate fi, de fapt, capabil să solubilizeze atât peptidele, cât și proteinele indiferent. [ citație necesară ] În funcție de concentrația sa, TFE poate deteriora într-o măsură mai mare sau mai mică structura proteică tridimensională.
În domeniul industrial, trifluoroetanolul poate fi utilizat ca solvent pentru nailon , precum și în unele aplicații din domeniul farmaceutic.
Trifuloroetanolul este un precursor esențial pentru anestezicul prin inhalare cu izofluran , listat în lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății .
Reacții
Oxidarea trifluoroetanolului poate duce indiferent la sinteza trifluoroacetaldehidei sau acidului trifluoroacetic . Poate fi folosit și ca sursă de grupări trifluorometil, utile pentru diferite reacții chimice (cum ar fi modificările Still-Gennari în reacțiile HWE ).
2,2,2-trifluor-1-vinyloxyethane , un medicament de inhalare a introdus pe piață sub denumirea comercială de Fluoromar, are o structură trifluoroetanol la care un vinii eter a fost adăugat. Această specie chimică a fost condusă cu interacțiunea trifluoroetanol și acetilenă .
Siguranță
Trifluoroetanolul este clasificat ca fiind toxic pentru sânge, sistemul reproductiv, vezica urinară, creierul, căile respiratorii superioare și ochii. [4] Cercetările au arătat activitatea sa toxicologică la testiculele șobolanilor și câinilor. [5]
Notă
- ^ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick „Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.
- ^ Bégué, J.-P., Bonnet-Delpon, D., Crousse, B., Alcooli fluorurați: un nou mediu pentru o reacție selectivă și curată , în Synlett , vol. 35, nr. 1, 2004, pp. 18-29, DOI : 10.1055 / s-2007-983902 .
- ^ Kabayadi S. Ravikumar, Venkitasamy Kesavan, Benoit Crousse, Danièle Bonnet-Delpon, Jean-Pierre Bégué, Oxidarea ușoară și selectivă a compușilor de sulf în trifluoretanol: difenil disulfură și metilfenil sulfoxid , în sinteze organice , vol. 80, 2003, p. 184, DOI : 10.15227 / orgsyn.080.0184 .
- ^ Sciencelab MSDS , la sciencelab.com . Accesat la 27 septembrie 2017 (arhivat din original la 3 martie 2016) .
- ^ Fischer Scientific MSDS
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 2,2,2-Trifluoroetanol
