Tetrahidrofuran
| Tetrahidrofuran | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Ossolan | |
| Denumiri alternative | |
| THF oxid de tetrametilenă 1,4-epoxibutan [1] | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 4 H 8 O |
| Masa moleculară ( u ) | 72.11 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-726-8 |
| PubChem | 8028 |
| ZÂMBETE | C1CCOC1 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,89 |
| Indicele de refracție | 1,407 la 20 ° C |
| Solubilitate în apă | complet solubil |
| Temperatură de topire | −108,5 ° C (164,5 K) |
| Temperatura de fierbere | 65 ° C (339 K) |
| Δ eb H 0 (kJ mol −1 ) | 5.7 |
| Punct critic | T = 541 K (267,85 ° C), P = 5,2 MPa [1] |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 293 K. | 17300 |
| Vâscozitatea cinematică ( m 2 / s la 25 ° C ° C) | 55 [1] |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −216,2 |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 204.3 |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 124 |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | −21,5 ° C (251,5 K) |
| Limite de explozie | 1,5 - 12,4% vol. |
| Temperatură de autoaprindere | 231 ° C (504 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 225 - 302 - 319 - 335 - 351 - EUH019 |
| Sfaturi P | 210 - 280 -301 + 312 + 330 - 305 + 351 + 338 - 370 + 378 - 403 + 235 [2] |
Tetrahidrofuranul (denumirea IUPAC: oxolan [3] ), cunoscut și sub numele de THF , este un eter ciclic și este, de asemenea, produsul hidrogenării complete a furanului . Analogul său cu lanț deschis este dietil eter . Omologul său cu șase termeni este tetrahidropiran , analogul cu patru termeni este oxetanul . Un dieter ciclic care poate fi abordat ca solvent este dioxanul .
La temperatura camerei este un lichid incolor cu miros eteric puțin picant [4] , destul de volatil , ușor inflamabil. Molecula este mai polară ( μ = 1,75 D ) [5] decât dietil eter (μ = 1,15 D), dar lichidul are o constantă dielectrică scăzută (ε r = 7,4), cu toate acestea mai mare decât eterul (ε r = 4,3) .
Este solubil în apă în toate proporțiile, spre deosebire de dietil eter . Analogul său de sulf, tetrahidrotiofenul , în ciuda faptului că are un moment dipolar mai mare (μ = 1,90 D) este în schimb practic insolubil în apă.
Ca toți eterii, rezistă foarte bine chiar și mediilor puternic bazice, în timp ce, într-un mediu puternic acid și fierbinte, poate adăuga o moleculă de apă cu o deschidere inelară pentru a da 1,4-butandiol .
Obținut prin hidrogenarea catalitică a furanului , este utilizat în principal ca solvent polar aprotic , adesea utilizat la prepararea reactivilor Grignard și la procesul de reacție ulterior, la prepararea butillitiu , fenilitiu și altele asemenea și ca mediu de reacție pentru borohidride și litiu hidruri de aluminiu.și pentru reacțiile de hidroborare . Fiind o bază Lewis mai bună decât dietil eterul [6] și, ca atare, un agent de complexare mai bun pentru ionii Li + și Mg ++ , prezența sa sporește nucleofilicitatea contraionilor ( anioni ) prezenți R - , BH 4 - , AlH 4 - .
Expus aerului tinde, în timp, să formeze peroxizi care se pot descompune chiar și violent, din acest motiv este inhibat cu butilhidroxitoluen sau depozitat în sticle etanșe la hidroxid de sodiu .
Notă
- ^ a b c ( EN ) Ian M. Smallwood, Handbook of organic solvent properties , London, Arnold, 1996, pp. 237 .
- ^ foaie informativă despre tetrahidrofuran pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ Henri A Favre și Warren H Powell, Nomenclatura chimiei organice (Editura RSC) Henri A Favre, Warren H Powell , DOI : 10.1039 / 9781849733069 . Adus la 22 ianuarie 2016 .
- ^ (EN) PubChem, Tetrahidrofuran , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus pe 27 iunie 2020 .
- ^ (EN) PubChem, Tetrahidrofuran , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus pe 24 iunie 2020 .
- ^ Brett L. Lucht și David B. Collum, Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat , în Accounts of Chemical Research , vol. 32, nr. 12, 1 decembrie 1999, pp. 1035-1042, DOI : 10.1021 / ar960300e . Adus pe 27 iunie 2020 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe tetrahidrofuran
linkuri externe
- ( EN ) Tetrahidrofuran , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | LCCN (EN) sh85134200 · GND (DE) 4184893-7 |
|---|
